Производные фенантренизохинолина 


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Производные фенантренизохинолина



Основными алкалоидами данной группы являются морфин и кодеин и их полусинтетический аналог – этилморфин, которые относятся к группе наркотических анальгетиков (опиаты).

 

Морфина гидрохлорид Этилморфина гидрохлорид (Дионин)
Morphini hydrochloridum Morphine hydrochloride* Aethylmorphini hydrochloridum (Dioninum) Aethylmorphine hydrochloride*
     Н O                                                                    • HCl • 3 H2O O                                                  N – CH3             HO Н 5 C2 –O                                                                    • HCl • 2 H2O O                                                  N – CH3              HO

Свойства

   

Подлинность

1.

2.

   

3.

   

4.

R3N • HCl + AgNO3 → AgCl ↓ + R3N • HNO3

5.

6.  

6.

R- O – C2H5 + NaOH → R – OH + C2H5OH

 

C2H5OH + 4 I2 + 6 NaOH → CHI3↓ + HCOONa + 5 NaI +

 + 5 H2O

7.   R3N • HCl + NH4OH → NH4Cl + R3N↓ + H2O Ar – OH↓ + NaOH → Ar – ONa + H2O
8.

Количественное определение

Метод                                                                                                                                                                   (ГФ)

                                                                                   

(H5C2O)                                                                               (H5C2O)

Н O                                                                                         HO

                                                                                H3C – C = O                                                                                  O

О                                                                      \                                                                                         //

                           • HCl + HClO4 +          O →     O                           H    ClO4 + CH3 – C – Cl +     CH3COOH

                                                           /                                               /

             N –CH3                   H3C – C = O                                     N+– CH3

                                                                                                                                                                                                                                                        +

НО                                                                                        HO

моль                              экв.

                                              fэкв. =                  M1/z =   

2. Метод                                                                        , вариант                                                                            (экспресс)

Метод основан на

Методика:

 

 

R3N • HCl + NaOH → NaCl + R3N + H2O

                                                                моль        экв.

fэкв. =                    M1/z =  

Метод                                                                                                                                                                 (экспресс)

Метод основан на

Методика:

 

 

R3N • HCl + AgNO3 → AgCl↓ + R3N •HNO3

                                                         моль           экв.

fэкв. =                               M1/z =  

Применение

    Форма выпуска:     Норма отпуска:     Форма выпуска:   Норма отпуска:  

 

Хранение

         

 


Кодеин Кодеина фосфат
Codeinum Codeine* Codeini phosphas Codeine Phosphate*
H3C – O                                                                      • H2O O                                                  N – CH3                HO Н 3 C – O                                                                    • H3PO4 • 1 ½ H2O O                                                  N – CH3             HO

Свойства

 

 

       

Подлинность

1.

 

 

2.

 

3.

4.

5. 6.     R3N • H3PO4 + 2 NaOH → Na2НPO4 + R3N↓ + 2 H2O                                                                  to пл.
  7.                                 NH4Cl MgSO4     +   Na2HPO4 + NH4OH    → MgNH4PO4↓ +Na2SO4 + H2O                                                                                                                            магния аммония фосфат
  8. R3N•H3PO4 + 3 AgNO3 → Ag3PO4↓ + R3N•HNO3 + 2 HNO3

Количественное определение

1. Метод                                                                                                                                                                   (ГФ XII)

H 3 C – O                            О                                              + HCl О4  →                                        N – CH 3                                        HO                        моль                                     экв. H 3 C – O                            →        О                      H      Cl О4                              /                          N + – CH 3                                             HO                                      fэкв. =                              M1/z =   H3C – O                            О                         • H3PO4 + HCl О 4 →                                             N – CH3                                           HO                    моль                               экв. H3CO                            →   О                         Н         Cl О 4 - + H3PO4                            /                          N+ – CH3                                         HO                                   fэкв. =                    M1/z =  
2. Метод                                                (ГФ X и экспресс) Метод основан на Методика:     R3N + HCl → R3N •HCl                                 моль      экв. fэкв. =               M1/z = 2. Метод                                                                        , вариант                                                                 (экспресс) Метод основан   Методика:     R3N • H3PO4 + 2 NaOH → Na2НPO4 + R3N + 2 H2O      моль            экв. fэкв. =         M1/z =

Применение

 

 

Форма выпуска:

Норма отпуска:  

 

 

Хранение

Список Б         

 

 

 

 


Лекарственные средства, производные тропана

    В основании этой группы лежит тропан

                                           

                          В             Это бициклическая система, состоящая из двух

           А N – CH 3            циклов: пятичленного пирролидинового (А) и

                                              шестичленного пиперидинового (В) гетероцик-

                                              лов         

    Атропин – рацемическая смесь, получаемая в процессе извлечения из растений. В растениях семейства пасленовых находится его левовращающий оптический изомер – гиосциамин (красавка, дурман, белена).

    Наличие третичного атома азота обуславливает его основные свойства: он взаимодействует с кислотами, образуя соли. В медицине применяется в виде атропина сульфата.

Атропина сульфат

Atropini sulfas

Atropine Sulfate*


                                              O      CH2 – OH

                                              ||  /

                    N – CH3 - O – C – CH                  • H2SO4 • H2O

                                                       \ 

                                                         C 6 H 5       2

Тропинового эфира d, l –троповой кислоты сульфат

Основание образовано спиртом тропином и троповой кислотой.

Свойства

        

 

 

Подлинность

1. Реакция Витали-Морена

 

 

                                          O  CH2–OH                      O2N                     спирт

                                      ||  /           к. HNO 3, t 0                                    KOH

                     N–CH3   -O–C–CH               →          R                NO2         →

                                           \                                                                               ацетон

                                C6H5                                 O2N  

    O2N              O-

                                /

→ R               N+

                               \

    O2N             OK

2.

 

[Atr]2 • H2SO4 + 2 NH4OH → 2 Atr↓ + (NH4)2SO4 + 2 H2O

3.

 

[Atr]2 • H2SO4 + BaCl2 → BaSO4 ↓ + 2 [Atr] • HCl

4.

5.

Количественное определение

Метод                                                                                                          (ГФ)

                                               O    CH2 – OH

                                              || /

                    N – CH3 - O – C – CH            • H2SO4 + НС lO4

                                                      \           2

                                                           C6H5     

                                   моль                                                   экв.

                                               O CH2–OH                                           O CH2–OH

                                               ||  /                                                      ||   /

→          H – N+ – CH3  - O – C – CH  ClO4-  +         H–N+–CH3 -O–C–CH            HSO4-

                                                    \                                                                  \            

                                                     C 6 H 5                                                   C 6 H 5

                     атропина перхлорат                              атропина гидросульфат

                                                

fэкв. =                     M1/z =   

2. Метод                                              , вариант                            (экспресс)

Метод основан на

Методика:

 

 

[Atr]2 • H2SO4 + 2 NаOH → 2 Atr + Nа2SO4 + 2 H2O

  моль           экв

fэкв. =                         M1/z =                          Расчет ведут на безводный препарат

Применение

        

 

 

Форма выпуска:

 

Хранение

     

 

 

NB! Все растворы атропина сульфата в аптеке по приказу №            МЗ РФ                     

                          подвергаются                                   химическому контролю.

Производные пурина

    Пурин – это конденсированная гетеросистема, состоящая из двух циклов: пиримидина и имдазола:

                                                                                      6                                    7

                                1                            5       NH

                              N

                                                                 В        8   

                                    

                                    2                  4

                                        N             N

                                               3                                 9

    Пуриновые алкалоиды являются производными ксантина (2,6-диоксипурина), который может существовать в виде енольной (лактимной) формы (1) и кето- (лактамной) формы (2)

           ОН                                         О

                       NH                                              NH

N                                          HN

                                                 ↔      

 

НО                                            O

          N          N                          NH         N

                    (1)                                                     (2)

    В медицинской практике применяют производные ксантина, алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин, их соли (кофеин бензоат натрия, эуфиллин) и синтетические аналоги.

Кофеин

Cofftinum

Caffeine *

                      О

                                          N – CH 3

H 3 C – N

                                                                   • Н2О

          

         O                            

                      N             N

                           |

                      CH 3

1,3,7-триметилксантин

 

Свойства

        

 

 

Подлинность

1.

 

2.

3.

 

 

Cof. • HI • I4

4.

5.

Количественное определение

Метод                                                                                                 (ГФ Х11)

         О

                          N – CH3

H3C – N                                                   (CH3CO)2O

                                         + HClO4

         O                           

               N         N

         |

              CH3   моль                 экв.

         О

                                 N – CH3

H3C – N

→                                                                ClO4-

       O                           

                N         N+ - H

                 |

               CH3

                                                 fэкв. =                   M1/z =  

Метод                                        , способ                                            (ГФ Х)

Метод основан на

    Методика:

 

                      О

                                          N – CH3

H3C – N                                                            

                                         +       2 I2 + HI   → Cof. • HI • I4

         O                           

                     N         N

                      |

                     CH3    моль                     • =  экв.

I2 + 2 Na2S2O3 → 2 NaI + Na2S4O6

fэкв. =                M1/z =  

 

Применение

        

 

Форма выпуска:

Хранение

 

Кофеин-бензоат натрия

Coffeinum-natrii benzoas

Caffein-benzoate Sodium*

                      О

                                          N – CH3                                

H3C – N                                                                          COONa

                                                                   •

          

         O                            

                    N             N

                           |

                      CH 3

Свойства

        

 

Подлинность

На кофеин

 

А)

Б)

На бензоат натрия

А) На бензоат-ион –

Б) На ионы натрия –

3.

4.

Количественное определение



Поделиться:


Читайте также:




Последнее изменение этой страницы: 2020-12-17; просмотров: 75; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.19.30.232 (0.121 с.)