Тема. Багатоядерні ароматичні і гетероциклічні сполуки

Мета: вивчити властивості нафталіну, антрахінону, антрацену, пірролу, піридину, хіноліну, індиго.

2.1. У результаті проведення практичних (семінарських, лабораторних) занять студенти повинні:

Знати

- теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

- техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

- методику проведення хімічних експериментів;

- основні фізико–хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

Вміти

- працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

- складати установки одержання речовин;

- встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

- складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

- виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

- застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

- виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2. Самостійна робота на занятті:

- виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

- виконання лабораторної роботи;

- аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань;

- обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

- обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

 

3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

Бром(роз-н у чотирьоххлористому вуглецю), нафталін, азотна кислота, сірчана кислота, анілін, оцтова кислота, хлорид заліза (ІІІ) 0,1Н,

3.2. дерев’яна стружка, фурфурол, азотнокисле срібло 0,2Н, амоніак 2Н, фуксинсірчана кислота, флюроглюцин, хлоридна кислота, слизова кислота, гліцерин, піридин, хлорид заліза (ІІІ) 0,1Н, пікринова кислота, 3.3.карбонат натрію 0,1Н, лакмусовий папір (червоний), хінолін, їдкий натрій, КМnО₄ 0,1Н, оцтово- кислий натрій, індиго, хлорид олова, антрацен, біхромат натрію, хромовий ангідрид.

ЗМІСТ РОБОТИ

4.1. Возгонка нафталіну (сублімація).

4.1.1. В суху пробірку поміщають декілька кристалів нафталіну і закріплюють її у штативі. Верхню половину пробірки звертають вологим фільтрувальним папером і починають обережно нагрівати дно пробірки. У охолоджувальній частині пробірки утворяться кристали нафталіну. Скляною паличкою переносяться кристали на предметне скло і розглядаються під мікроскоп. Замалюйте форму кристалів.

4.2. Бромування нафталіну.

4.2.1. В суху пробірку поміщають декілька кристалів нафталіну, доливають 4 каплі розчину брому і енергійно струшують вміст пробірки. Нафталін поступово розчиняється і бромується на холоді. Доказом того, що він бромується є зникнення кольорового забарвлення і виділення газу (бромводню), який димить на повітрі.

В іншу пробірку поміщають таку ж кількість нафталіну і брому і нагрівають вміст пробірки до кипіння. Бромування нафталіну іде швидше при нагріванні.

4.3. Нітрування нафталіну.

4.3.1. У пробірку поміщають кілька кристалів нафталіну і доливають 5 крапель HNO₃. Вміст пробірки перемішують скляною палочкою і нагрівають у слабо киплячій водяній бані 1-2 хв. Гарячий розчин наливають у пробірку з холодною водою. Нітронафталін спускається на дно у вигляді оранжевої маслянистої рідини, яка твердне при взбовтуванні.

4.4. Сульфування нафталіну.

4.1.1. У суху пробірку поміщають кілька кристалів нафталіну: нагрівають на вогні до плавлення і охолоджують. До нафталіну, що затвердів, доливають 5 капель Н₂ SO₄ (конц.) і обережно нагрівають при постійному взбовтуванні до одержання однорідної маси і охолоджують. Додають 6 капель води, легко нагрівають і охолоджують до 10^о -12^оС - виділяються кристали b-нафталінсульфокислоти.

4.5. Утворення антрахінону з антрацену.

4.5.1. Суміш 0,1-0,2 г антрацену і 2мл льодової оцтової кислоти нагрівають до кипіння для переведення більшості антрацену у розчин. Суміш охолоджують, додають 2мл H₂ SO₄ (конц.) і додають по краплям 1 мл розчину хромового ангідриду або біхромату натрію. Спостерігається значне розігрівання. Позеленілу суміш кип’ятять декілька хвилин, потім охолоджують і виливають в 10-15 мл Н₂О. З зеленого водного розчину випадають жовтуваті пластівці, які відфільтровують і промивають до обезбарвлення фільтру. Змивши осад водою у вершину конуса фільтра, дають воді стекти, вимивають фільтр з лійки, відривають кінчик, який містить 2-3 мл розбавленого розчину лугу і трохи порошку цинку або алюмінію, нагрівають суміш до кипіння. Паралельно нагрівають з лугом і цинком пробу вихідного антрацену. Поява світло-червоного забарвлення рідини, добре помітна після зупинення виділення водню і що зникає при взбовтуванні, визначає присутність антрахінону.

4.6. Утворення фурфуролу з пентозанів.

4.6.1. У пробірку поміщають трохи дерев’яних стружок, 5 крапель НСl і 2 краплі хлориду заліза. Вміст пробірки перемішують скляною паличкою і обережно нагрівають 1-2 хв. Після цього отвір пробірки закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють у пробірку-приймач, що охолоджений водою і продовжують нагрівати вміст пробірки відганяючи фурфурол. На полоску фільтрувального паперу поміщають каплю відгону, каплю аніліну і каплю льодяної оцтової кислоти-- на фільтрі утвориться рожево-червона пляма.

4.7. Реакції фурфуролу.

4.7.1. У пробірку поміщають 2 каплі фурфуролу, 8 капель води і взбовтують до повного розчинення фурфуролу.

4.8.Реакція з фуксинсірчаною кислотою.

4.8.1.На годинникове скло поміщають 4 каплі фуксинсірчаної кислоти, каплю розчину фурфуролу і розмішують скляною паличкою. Через деякий час з’явиться ледь помітне рожеве забарвлення.

4.9.Реакція з амоніаком срібла.

4.9.1.На годинникове скло поміщають каплю нітрату срібла і каплю розчину амоніаку. Випадає осад гідроксиду срібла. Додають ще 1 каплю амоніаку і отримують прозорий розчин комплексної солі срібла (Аg (NH₃)₂)OH. До розчину амоніаку срібла додають краплю розчину фурфуролу. На склі з’явиться вільне срібло у вигляді червоної плями або срібного нальоту.

4.10. Реакції з аніліном.

4.10.1.На годинниковому склі змішують каплю аніліну з каплею оцтової кислоти. Смужку фільтрувального паперу змочують отриманим розчином і наносять на неї каплю фурфуролу. З’явиться рожево-червона пляма.

Реакція з флюроглюцином.

4.11.1.У пробірку поміщають 3 краплі розчину фурфуролу, 1 краплю НСl і кристал флюроглюцину. При нагріванні суміш забарвлюється в темно-зелений колір.

4.12.Одержання пірролу. Якісна реакція на піррол.

4.12.1.У пробірку поміщають декілька кристалів слизової кислоти, 2 краплі розчину амоніаку і ретельно перемішують скляною паличкою вміст пробірки. Добавляють 2 краплі гліцерину і знову перемішують суміш. Пробірку обережно нагрівають в полум’ї пальника (дослід проводиться у витяжній шафі!) Соснову палку змочують 1 краплею НСl і вносять у верхню частину пробірки, продовжуючи нагрівати.

 

Властивості піридину.

4.13.1.Розчинність піридину у воді.

У пробірку поміщають 1 каплю піридину і 5 капель води і отримують прозорий розчин.

Основний характер піридину.

4.14.1.При допомозі пінцету поміщають смужку червоного лакмусу у пробірку з розчином піридину. Змочений кінець синіє.

4.15. Осадження Fe(OH)₃ розчином піридину.

4.15.1.У пробірку поміщають 2 краплі розчину піридину і 1 краплю FeСl₃ . Випадають пластівці Fe(OH)₃