Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Гликозиды, к-ты,моносахара,как производные монасахаридов
Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид явл кетоном и называется кетозой. Р-ции полуацетального гидроксила. Уже отмечалось, что моносахариды как в кристаллическом состоянии, так и в растворе в основном существуют в полуацетальных формах. Полуацетальный гидроксил отличается большей р-ционной способностью и может замещаться другими группировками в р-циях со спиртами, карбоновыми к-тами, фенолами и т.д. Продукт р-ции называют гликозидом. Соотв-енно α- и β-изоме-рам моносахаридов существуют α- и β-глюкозиды. Например, при р-ции метилового спирта с глюкозой (допустим, в β-пиранозной форме) в присутствии неорганических к-т обр-ется продукт алкилирования ме-тил-β-D-глюкопиранозид: При действии на β-D-глюкопиранозу уксусной к-той обр-ется продукт ацилирования ацетил-β-D-глюкопиранозид: Ацилированию и метилированию способны подвергаться и остальные группы моносахаридов, но при намного более жестких условиях. Если в р-цию вступают спирты, фенолы или карбоновые к-ты, продукты р-ции называют О-гликозидами. след, метил-β-D-глюкопира-нозид и ацетил-β-D-глюкопиранозид явл О-гликозидами (связь осуществляется через кислород). Природные О-гликозиды, большинство из к-рых обр-ется в результате жизнедеятельности растений, существуют преимущественно в β-форме. Важным классом гликозидов явл N-гликозиды, в к-рых глико-зидная связь осуществляется через азот, а не через кислород. N-гликозиды рассматривают как производные моносахаридов, у к-рых гликозидная часть мол-лы связана через атом азота с радикалом органического соединения R, не являющегося УГом. Как и О-гликозиды, N-гликозиды могут быть построены как пиранозиды или как фуранозиды и иметь α-и β-форму: К N-гликозидам принадлежат исключительно важные в обмене в-в продукты расщепления нуклеиновых к-т и нуклеопротеидов (нуклеоти-ды и нуклеозиды), АТФ, НАД, НАДФ, нек-рые антибиотики и т.п. Окисление моносахаридов. Обработка альдоз слабыми окислителями приводит к превращению альдегидной группы в положении атома С-1 в карбоксильную группу с обр-нием так называемых альдоновых к-т. Альдоновой к-той может быть D-глюконовая к-та, к-рая обр-ется при окислении альдегидной группы D-глюкозы. Фосфорилированная форма D-глюконовой к-ты играет важную роль в качестве промежуточного продукта УГного обмена. Другой пример – D-галактоновая к-та – продукт окисления альдегидной группы D-га-лактозы.
В альдуроновых, или уроновых, к-тах окислена (с обр-нием карбоксильной группы) первичная спиртовая группа, а альдегидная группа остается неокислен-ной. Уроновая к-та, образующаяся из D-глюкозы, носит название D-глюку-роновой к-ты, а образующаяся из D-галактозы – D-галактоуроновой к-ты. Уроновые к-ты весьма важны в биологическом отношении, многие из них явл компонентами полисахаридов.
Восстановление моносахаридов. Моносахариды легко гидрируются по связи С—О и при этом превращаются в многоатомные спирты (сахароспирты). D-глюкоза, например, обр-ет спирт сорбит, а D-манноза – маннит. Восстановление D-фруктозы приводит к эквимол-лярной смеси эпимеров – D-маннита и D-cop-бита, так как в результате гидрирования второй атом углерода становится асимметричным. Такого рода восстановление может осуществляться и ф-тативным путем.
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2017-01-24; просмотров: 184; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.137.171.121 (0.004 с.) |