Занятие 1. Введение в практикум. Аминокислоты, пептиды.

Цель занятия. Ознакомиться с правилами работы в биохимической лаборатории. Освоить некоторые методы качественного определения аминокислот.

Содержание занятия.

- ознакомление с требованиями кафедры к студентам;

- ознакомление с правилами работы в биохимической лаборатории;

- выполнение тестовых заданий;

- проведение разделения смеси аминокислот методом восходящей хроматографии на бумаге и качественных реакций на аминокислоты.

Методические указания к самоподготовке

 

При подготовке к занятию повторите раздел из курса органической химии «Структура и свойства аминокислот». Используя лекции и учебник по биохимии, ответьте на следующие вопросы.

Вопросы и упражнения для аудиторной и внеаудиторной работы:

1. Особенности строения и классификация природных аминокислот:

а) моноаминомонокарбоновые (глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин);

б) оксиаминокислоты (серии, треонин);

в) серусодержащие (цистеин, цистин, метионин);

г) ароматические (фенилаланин, тирозин);

д) моноаминодикарбоновые (аспарагиновая, глутаминовая);

е) диаминомонокарбоновые (орнитин, лизин, аргинин);

ж) гетероциклические (триптофан, гистидин); иминокислоты (пролин).

з) амиды аминокислот (аспарагин, глутамин)

2. Химические свойства альфа-аминокислот по карбоксильной группе. Напишите уравнения реакций взаимодействия валина с:

a) NaOH,

б) РС1_5,

в) С₂Н₅ОН (Н⁺),

г) NH₃ (t°).

3. В каких условиях проводится декарбоксилирование альфа-аминокислот in vitro? Напишите схему реакции декарбоксилирования серина in vivo.

4. Одной из лекарственных форм глутаминовой кислоты являются таблетки, растворимые в кишечнике. Пользуясь значениями рКа, определите, будет ли глутаминовая кислота при высвобождении из таблеток на­ходиться в дианионной форме при условии, что рН среды тонкого кишечника 7,8. Решите задачу, используя знания по кислотно-основным свойствам аминокислот.

5. Химические свойства альфа-аминокислот по аминогруппе.

6. Для внутримышечного введения при лечении гепатита используют 4 % водный раствор гистидина гидрохлорида. Пользуясь значениями рКа), объясните, почему для приготовления инъекционных водных растворов необходимо использовать соль гистидина. Напишите схему реакции получения гидрохлорида гистидина.

7. На примере реакции N-ацетилирования валина объясните, почему эта реакция может использоваться для защиты аминогруппы. Напишите уравнение реакции.

8. Какое соединение получается при действии азотистой кислоты на L-ά-аланин? Напишите схему реакции и определите, будет ли полученный продукт обладать оптической активностью.

9. Напишите схему реакции взаимодействия тирозина с формальдегидом. Объясните, почему в этой реакции аминогруппа в молекуле тирозина проявляет более сильные нуклеофильные свойства по сравнению с фенольной гидроксильной группой.

10. Напишите схему реакции образования основания Шиффа при взаимодействии aльфа-аланина с пиридоксальфосфатом. Какая из функциональных групп молекулы пиридоксальфосфата участвует в этой реакции?

11. При длительном хранении водных растворов цистеина на воздухе выпадает осадок цистина. Напишите схему происходящей реакции.

12. Напишите схему реакции трансаминирования тирозина и альфа-кетоглутаровой кислоты. Приведите химическую основу действия кофермента пиридоксальфосфата в ходе этой реакции.

13. Напишите структурную формулу дипептида Вал-Фен. Изобразите электронное и пространственное строение пептидной группы. Какие продукты образуются в результате гидролиза этого дипептида в среде хлороводородной кислоты?

Примеры тестов для контроля исходного уровня знаний:

Задание 1. Выберите наиболее правильный ответ.

1.1. … является незаменимой аминокислотой для человека

А. треонин

Б. серин

В. пролин

Г. тирозин

1.2. Формула … соответствует глутаминовой кислоте в форме диполярного иона.

Задание 2. Установите соответствие.

2.1. Из колонки 2 выберите боковые радикалы, соответствующие α-аминокислотам, указанным в колонке 1.

Колонка 1	Колонка 2
1. лизин 2. аланин	А. (СН3)2СН-СН2- Б. (СН3)2СН- В. СН3СН2-СН(СНз)- Г. H2N-(CH2)4- Д. СН3-

2.2. аминокислота – качественная реакция:

1.триптофан	А. ксантопротеиновая реакция
2. цистеин	Б. нагревание с ацетатом свинца в щелочной среде
3. тирозин	Д. Реакция Эрлиха

Задание 3. Подберите сочетание правильных ответов.