Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры и амиды. Номенклатура, изомерия, строение и способы получения, химические свойства. Применение. Отдельные представители.

Сложные эфиры - соединения с общей формулой R–COOR', где R и R' - углеводородные радикалы.

Нахождение в природе. Сложные эфиры широко представлены в природе, но обычно в небольших количествах. Они участвую в разнообразных процессах, протекающих в живом организме, являются ароматобразующими компонентами ряда растений. Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. В значительных количествах в природе представлены воски, эфиры эфирных масел.

Основа природных восков - эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат)

CH₃(CH₂)₁₄–CO–OCH₂(CH₂)₂₉CH₃.

Номенклатура.

По рациональной номенклатуре наименование эфира строится из двух частей: названия кислоты и спиртового радикала. По ИЮПАК для наименования сложных эфиров к названию кислоты прибавляю название спиртового радикала, изменяя при этом в названии кислоты суффикс «овая» на «оат».

Изомерия сложных эфиров определяется изомерией кислотных и спиртовых остатков.

Например: этиловый эфир муравьиной кислоты – этилметаноат, метиловый эфир уксусной кислоты – метилэтаноат.

Получение сложных эфиров:

1) Этерификация. Катализаторами являются минеральные кислоты.

Данная реакция обратима, протекает в присутствии катализатора.

2) Взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами

(CH₃CO)₂O + 2 C₂H₅OH = 2 СН₃COOC₂H₅ + H₂O

3) Взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами

RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal

4) Присоединение спиртов к алкенам в условиях кислотного катализа

RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'CH₂R''

5) Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот

RCN + H⁺ RC⁺=NH

RC⁺=NH + R’OH RC(OR')=N⁺H₂

RC(OR')=N⁺H₂ + H₂O RCOOR' + ⁺NH₄

Химические свойства:

1) Гидролиз

 

2) Аммонолиз и аминолиз

3) Р-ции эфиров сложных с реактивами Гриньяра

4) Сложноэфирная конденсация

5) Разложение

6) Пиролиз

 

Применение.

Эфиры сложные - растворители, пластификаторы, экстрагенты, лекарственные средства, сырье для синтеза полимеров (напр., метилметакрилат) и фармацевтических препаратов (напр., производных салициловой кислоты). Эфиры сложные серной кислоты используют как алкилирующие агенты; сложные эфиры фосфорной кислоты - инсектициды, флотореагенты, присадки к маслам; низшие эфиры карбоновых кислот применяют в парфюмерии и пищевой промышленности.