Лабораторно-практическая работа №4

«Синтез органических соединений методом конденсации»

Цель: Уметь на основе структуры прогнозировать реакционную способность, оптимальные методы синтеза и анализа. Уметь синтезировать препараты методами конденсации и окисления, разделять методами колоночной, тонкослойной хроматографии, идентифицировать.

 

Задания для самостоятельного решения

1. Назвать соединения:

 

2. Получить продукты конденсации бензальдегида и ацетона, фенилгидразина, гидроксиламина, уксусного альдегида.

3. Обнаружить бутаналь в смеси с бутанолом, ацетон в смеси с пропаналем, бензальдегид в смеси с ацетоном.

7. Осуществить превращения, назвать продукты:

 

Лабораторная работа №4

Синтез 2,4-динитрофенилгидразона бензальдеги да

Реактивы: 2,4-динитрофенилгидразин 0,15 г; бензальдегид (d=1,05) 0,2 мл (2 капли); этанол (d=0,79) 7,5 мл; серная кислота (d=1,84) 0,5 мл (7 капель).

Посуда: круглодонная колба на 50 мл, стеклянная палочка.

 

Химизм:

2.4-динитрофенил- бензальдегид 2,4-динитрофенилгидразон

гидразин бензальдеги да ( ДНФГБ )

 

Пропись синтеза: В плоскодонную колбу на 50 мл помещают 0,15 г 2,4-динитрофенилгидразина и 5 мл спирта. К полученному раствору добавляют осторожно по каплям 0,5 мл концентрированной серной кислоты и далее раствор 0,2 мл бензальдегида в 2,5 мл спирта. Если кристаллы ДНФГБ выпадают не сразу, то реакционную смесь слегка нагревают на водяной бане. Через 10 минут реакционную смесь хорошо охлаждают для полного осаждения кристаллов и фильтруют под вакуумом, осадок на фильтре промывают 2 мл спирта.

Лабораторная работа №5

Синтез дибензальацетона

Реактивы: бензальдегид (d=1,05) 3 г; ацетон (d=0,79) 0,7г; гидроксид натрия 2,5 г; спирт этиловый (d=0,79) 20 мл.

Посуда: стакан на 250 мл, стеклянная палочка.

 

Химизм:

бензальдегид ацетон дибензальацетон

Пропись синтеза: Охлажденный раствор 2,5 г едкого натра в 25 мл воды и 20 мл спирта помещают в стакан, при постоянном перемешивании, поддерживают температуру раствора ~20°С. При более низкой температуре продукт выделяется в виде масла, при температуре выше 30°С - побочная реакция уменьшает выход продукта. При энергичном перемешивании к раствору прибавляют половину смеси, приготовленной из 3 г бензальдегида и 0,7 г ацетона.

В реакцию вводят теоретически рассчитанное количество бензальдегида. Избыток альдегида способствует образованию липкого продукта. Избыток ацетона способствует образованию бензальацетона. Через 2-3 минуты начинается помутнение раствора, и вскоре образуется хлопьевидный осадок. Через 15 минут прибавляют остаток смеси (1), и сосуд, в котором она находилась, споласкивают небольшим количеством спирта, который также прибавляют к общей массе. Перемешивание продолжают еще в течение получаса, и затем выпавший осадок отфильтровывают под вакуумом. Продукт тщательно промывают дистиллированной водой и сушат между листами фильтровальной бумаги.

Выход 2-3 г.