Тема: Дослідження хімічних властивостей моносахаридів.

Актуальність теми: Моносахариди (вуглеводи) – біоорганічні сполуки, які за своєю хімічною будовою є альдегідо- та кетопохідними багатоатомних спиртів, або поліоксиальдегідами та поліоксикетонами. В природі вуглеводи утворюються в результаті фотосинтезу рослин. В організмі тварин і людини синтезується глікоген. Вуглеводи є основним джерелом енергії, складних білків, ліпідів, нуклеїнових кислот, ферментів, гормонів. Окремі моносахариди широко застосовуються в практичній медицині при серцевій недостатності, інфекційних захворюваннях. Знання будови та властивостей моносахаридів необхідне для розуміння їх ролі та метаболізму в організмі людини.

Навчальні цілі:

Знати: Класифікацію,стереохімічну будову, таутомерні форми і найважливіші фізичні та хімічні властивості моносахаридів та їх біологічну роль.

Вміти: Записувати структурні формули та рівняння реакцій за участю відкритих та циклічних форм моносахаридів, якісно визначати деякі з них.

Самостійна позааудиторна робота

В зошитах для протоколів:

1. Написати структурні формули:

а) моносахаридів – гексоз(глюкози, фруктози, галактози, манози);

б) моносахаридів – пентоз (рибози, дезоксирибози, ксилози, арабінози)

2. За допомогою проекційних формул Фішера зобразіть будову оптичних антиподів(енантіомерів) D- рибози,D- глюкози, D-галактози, D-манози.

3. Наведіть проекційні формули Фішера епімерів D- глюкози.

4. Зобразіть за допомогою перспективних формул Хеуорса піранозні та фуранозні форми аномерів D- глюкози та D- фруктози.

5. Наведіть схему таутомерного перетворення D- глюкози у водному розчині.

6. Напишіть схеми реакцій взаємодії D- глюкози з: а) Вг₂(Н₂О); б) НNO₃(конц.)

7. Напишіть схеми реакцій взаємодії D –галактопіранози з: а) СН₃ОН; б) СН₃І.

8. Напишіть схему реакції взаємодії D- глюкози з реактивом Толленса(реакція «срібного дзеркала»). З якою метою використовують дану реакцію в біохімії.

9. Написати структурну формулу похідної гексоз – аскорбінової кислоти.

Контрольні питання.

1. Вуглеводи, поширення у природі і їх біологічна роль.

2. Класифікація вуглеводів за довжиною вуглецевого ланцюга і характером оксогрупи.

3. Стереоізомерія моносахаридів. Енантіомери, діастереомери, епімери.

4. Проекційні формули Фішера (D- і L – стеричні ряди).

5. Піранози і фуранози. Формули Хеуорса. Аномери.

6. Цикло-оксо-таутомерія моносахаридів. Явище мутаротації.

7. Конформації циклічних форм моносахаридів.

8. Хімічні властивості моносахаридів. Особливі властивості напівацетальної (глікозидної) гідроксильної групи.

9. Явище епімеризації гексоз.

10. Будова та біологічне значення пентоз: ксилози, рибози, дезоксирибози.

11. Біологічна роль амінопохідних моносахаридів (аміноцукри).

Самостійна аудиторна робота.

Виконати лабораторні роботи, оформити та захистити протокол.

Робота №1. Доказ наявності гідроксильних груп у глюкозі.

В пробірку внесіть 1-2 краплі 0,2н розчину CuSO₄, 3-4 краплі 0,1н розчину NaOH. Утворюється осад гідроксиду міді голубого кольору. Потім додайте 1-2 краплі 0,5% розчину глюкози. Факт розчинення осаду гідроксиду міді вказує на наявність декількох гідроксильних груп у молекулі глюкози. Одержаний розчин збережіть для наступного досліду. Напишіть схему реакції утворення комплексу йону міді (ІІ) з глюкозою.

Робота №2. Відновлення гідроксиду міді (ІІ) глюкозою в лужному середовищі (проба Троммера).

До отриманого в попередньому досліді синього розчину добавте декілька крапель води. Нагрівайте пробірку над полум’ям так, щоб нагрівалась тільки верхня частина розчину. Утворюється осад жовтого кольору (CuOH), який при тривалому нагріванні перетворюється у закис міді (Сu₂O) цегляно – червоного кольору. Напишіть схему реакції окислення глюкози гідроксидом міді (ІІ).

Робота №3. Реакція Фелінга на глюкозу.

В пробірку внесіть рівні кількості (2-3 краплі) розчинів Фелінга І та Фелінга ІІ, перемішайте, додайте 2 краплі 1% розчину глюкози і підігрійте над полум’ям пальника. Випадає жовтий (CuOH) або цегляно-червоний осад (Сu₂O). Напишіть схему реакції.

Робота №4. Реакція Селіванова на фруктозу.

В пробірку внесіть 2-3 краплі реактиву Селіванова, добавте 2 краплі 0,5% розчину фруктози, нагрійте до початку кипіння. Що спостерігається? Напишіть реакцію утворення гідроксиметилфурфурола з фруктози.

Література:

 

Основна

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. Київ, «Вища школа», 1997, с.78-84

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., «Биоорганическая химия» - М., Медицина, 1991, с. 16-28.

3. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. Харків. «Основи», 1996. Книга1.

4. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии, под ред. Тюкавкиной Н.А., 1985,

5. Рево А.Я. и др.. Малый практикум по органической химии, 1980, стр. 30 – 46, 92 – 93.

6. Луцевич Д.Д. Довідник з хімії., Львів, НВФ «Українські технології» 2005.

Додаткова:

1. Грандберг И.И. Органическая химия, М., 1980г.

2. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии (для студентов биологических, медицинских и сельскохозяйственных специальностей), М., 1982г.

3. Терней А. Современная органическая химия, т.1,т.2, М., 1981г.

4. Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии, т.1,т.2, М.,1963г.

5. Каррер Н. Курс органической химии, М., 1960г.

6. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия, М., 1987г.

7. Степаненко Б.Н. „ Курс органической химии” 1972 г

 

Заняття №27

Тема: «Дослідження хімічних властивостей ди- і полісахаридів».

Актуальність теми: Ди - іполісахариди виконуючи різні життєво важливі функції, є вихідним матеріалом для біосинтезу багатьох органічних сполук живих організмів. Для людини і тварин вуглеводи є продуктами харчування з високою енергетичною цінністю. В організмі крохмаль, дисахариди, під впливом ферментів розпадаються з утворенням глюкози. Надлишок глюкози перетворюється на глікоген, який запасається в печінці та м’язах. Вивчення фізико – хімічних властивостей ди –і полісахаридів, вміння зрозуміти взаємозв’язок між їх будовою та дією на організм є необхідними для майбутнього медичного працівника.

Навчальні цілі:

Знати: Класифікацію, будову, таутомерні форми і найважливіші фізичні та хімічні властивості ди - і полісахаридів та їх біологічну роль.

Вміти: - виявляти продукти реакції гідролізу ди- і полісахаридів.

 

Самостійна позааудиторна робота

В зошитах для протоколів:

1. Написати структурні формули:

а) дисахаридів, що мають відновні властивості – мальтози, лактози, целобіози.

б) дисахариду, що не проявляє відновних властивостей – сахарози.

2. Наведіть схему таутомерних форм мальтози і целобіози. Який із моносахаридних залишків в молекулі лактози здатний до цикло-оксо- таутомерії.

3. Наведіть схеми реакцій гідролізу сахарози, лактози, мальтози. Назвіть продукти реакції..

4. Наведіть схеми реакцій: а) окиснення мальтози, б) утворення метилмальтозиду.

5. Який моносахарид являється структурною одиницею амілози і, який тип зв’язку є в даному полісахариді.

6. Наведіть фрагмент молекули целюлози. З яких моносахаридних залишків утворюється целюлоза і який тип зв’язку характерний для неї.

7. Яка із перерахованих речовин належить до гетерополісахаридів:

а) глікоген, б) клітковина, в) хондроїтинсульфат, г) хітин.

8. Гідроліз крохмалю; якісна реакція на крохмаль, біологічне значення крохмалю.

9. Написати будову лактози та схему її гідролізу. Які сполуки в реакції проявляють відновні властивості?

 

Контрольні питання.

1. Дати визначення олігосахаридів, гомо – і гетерополісахаридів. Їх біологічне значення.

2. Які сполуки називають дисахаридами? Класифікація дисахаридів.

3. Будова дисахаридів, що проявляють відновні властивості – мальтози, лактози, целобіози.

4. Будова дисахариду, що не має відновних властивостей – сахарози.

5. Утворення глікозидо-глікозного та глікозидо-глікозидного зв’язку в молекулах дисахаридів.

6. Конформації моносахаридних залишків у молекулах дисахаридів.

7. Хімічні властивості дисахаридів. Явище інверсії.

8. Гомополісахариди – крохмаль(амілоза і амілопектин), целюлоза, глікоген характеристика зв’язків, властивості.

9. Гетерополісахариди – гіалуронова кислота, хондроїтинсульфати, гепарин та їх біологічна роль.