Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ:  Археология Биология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия ЭкологияТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву 
Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Предмет органической химии. Теория Бутлерова.Стр 1 из 11Следующая ⇒
Содержание ЧАСТЬ 1
Предмет органической химии. Теория Бутлерова. Основным объектом изучения химии являются химические соединения и их превращения. Органическая химия – это обособленный раздел химической науки. Она изучает углеводороды и их производные, т. е. – соединения углерода с другими элементами, чаще всего с водородом, кислородом, азотом, серой, фосфором и галогенами. Такая приверженность одному элементу, углероду, обусловлена способностью углеродных атомов образовывать четыре ковалентные, а также кратные связи с атомами углерода и другими элементами, и склонностью соединяться в прямые и разветвленные цепи, которые могут включать от двух до нескольких тысяч атомов углерода.
Важными вехами в развитии теоретических представлений в органической химии явилось установление четырехвалентности углерода немецкими учеными Кекуле и Кольбе (1857 г.) и способности углерода образовывать цепочки атомов (Кекуле и Купер, 1857 г.) Осново-полагающей явилась теория химического строения органических соединений Александра Михайловича Бутлерова (1861г.). Сущность этой теории заключается в трех основных положениях: 1) все химические вещества имеют строго определенное химическое строение, то есть строго определенный порядок чередования атомов в молекуле, определенную закономерность во влиянии атомов друг на друга; 2) химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства; Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение. Теория химического строения позволила классифицировать весь накопившийся экспериментальный материал, предсказала возможное число органических соединений одного определенного состава (изомерия) и пути их синтеза. В XX веке она получила обоснование с позиций квантовой механики. Позднее (1877 г.) теория строения была дополнена Вант-Гоффом и Ле Белем теорией пространственного расположения атомов в молекулах – стереохимической теорией.
Классификация органических соединений. Основы номенклатуры.
Существование гомологии и гомологических рядов существенно облегчает классификацию и изучение органических соединений. Гомологическим рядом называется ряд веществ, отличающихся друг от друга на любое число групп СН2, имеющих сходное строение и свойства. В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения делятся на соединения с открытой цепью (это алифатический, или жирный ряд) и циклические соединения. Циклические соединения могут быть карбоциклическими (циклы составлены только из атомов углерода) и гетероциклическими (циклы содержат кроме углерода и другие атомы). В свою очередь, карбоциклические соединения включают алициклический и ароматический ряды.
Наиболее простыми соединениями алифатического, алициклического и ароматических рядов являются углеводороды В зависимости от наличия в соединении функциональной группы определенной природы можно выделить следующие главнейшие классы органических соединений: – углеводороды; – галогенпроизводные; – гидроксисоединения; – простые эфиры; – карбонильные соединения (альдегиды и кетоны); – карбоновые кислоты; – амины; – нитросоединения; – сульфокислоты; – элементорганические соединения. Для наименования отдельных органических соединений широкое распространение получили тривиальные названия, рациональная, В 1947 г. на совещании Международного союза чистой и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry — сокращенно IUPAC), состоявшемся в Лондоне, было принято решение о пересмотре существовавших правил номенклатуры органических соединений и о выработке новых международных правил. Созданная комиссия выработала правила, которые в 1957 г. были опубликованы под названием Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957. В СССР А. П. Терентьевым с сотрудниками (1951 г.) была предложена систематическая номенклатура,основанная на строгом едином принципе и позволяющая однозначно называть любое органическое соединение.
Физические и химические свойства алканов. Методы получения и идентификации алканов. Отдельные представители. Физические свойства алканов. Первые четыре члена ряда – метан, этан, пропан и бутан – при комнатных условиях газы. Алканы С5–С15 – жидкие, а С16 и далее – твердые. В обычных условиях Химические свойства алканов Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны. Они не присоединяют водород (отсюда – предельные), не реагируют без инициирования с Cl2 и Br2, не окисляются на холоду такими сильными окислителями, как перманганат калия и хромовая кислота В то же время эти связи сравнительно легко подвергаются гомолитическому разрыву с образованием радикалов. Поэтому для алканов в большей мере свойственны реакции радикального замещения. – Галоидирование На свету алканы могут последовательно замещать атомы водорода на атомы галоида, например: При температуре» 500 °С метан под воздействием азотной кислоты и двуокиси азота нитруется: – Сульфирование Серная кислота (олеум) при нагревании медленно сульфирует алканы с третичным атомом углерода: – Сульфохлорирование Под действием ультрафиолетового освещения алканы вступают в реакцию замещения со смесью SO2 + Cl2: – Окисление У изоалканов сравнительно легко окисляется третичная группа СН. Промышленный интерес представляет каталитическое окисление смеси высших предельных углеводородов С8 – С18:
– Дегидрирование При t = 300 °C…400 °С алканы, пропущенные над катализатором теряют два атома водорода и превращаются в алкены:
– Изомеризация Под действием кислых катализаторов (например, AlCl3, H2SO4 и др.) алканы способны к перестройке углеродного скелета:
Способы получения алканов – Гидрирование ненасыщенных углеводородов – Из галоидных алкилов ( реакция Вюрца, 1870 г.) – Из карбоновых кислот – Крекинг и пиролиз алканов нефти:
5. Алкены. Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура.
Гомологический ряд алкенов начинается с этилена. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)– углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – CnH2n.
Изомерия. Номенклатура Как и в ряду предельных углеводородов структурная изомерия алкенов начинается с четвертого члена ряда. Однако число изомеров значительно больше. Изомерия олефинов обусловлена строением углеродной цепи, во-вторых – положением двойной связи в цепи и в-третьих – пространственным расположением атомов или групп при углеродах с двойной связью Называют алкены по различным номенклатурам. В тривиальной номенклатуре к названию соответствующего радикала предельного углеводорода добавляют суффикс –ен: этилен, пропилен, бутилен, изобутилен, амилен и т.д. По рациональной номенклатуре олефины называются как производные этилена. При составлении названия по номенклатуре ИЮПАК в качестве основной цепи соединения выбирается самая длинная углеродная цепочка, включающая двойную связь. За основу названия берется название алкана с заменой окончания -ан на Например: СН2=СН2 этилен; этен
Способы получения – Основным промышленным источником олефинового сырья являются процессы крекинга и пиролиза нефтяных фракций. Эти процессы дают смесь легких газообразных алкенов С2 – С5, которая сжижается при пониженной температуре и повышенном давлении и разгоняется на фракции С2, С3, С4. Реакция в последнем случае протекает при температуре ~300 °С на катализаторе оксид хрома:
– Дегидратация спиртов. Это обычный лабораторный способ получения этиленовых углеводородов. – Из галогенпроизводных отщеплением галогенов или галогеноводородов. – Гидрирование соединений с тройной связью (ацетиленов) над не очень Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5H10(амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18Н36 — твердые вещества Химические свойства алкенов. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.
Реакции присоединения 1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом): CnH2n + H2 t, Ni → CnH2n+2 2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами): CnH2n + Г2 → СnH2nГ2
Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается. 3. Гидрогалогенирование
4. Гидратация* (присоединение молекул воды):
CH2=CH2 + H2O t,H3PO4→ CH3-CH2-OH (этанол – этиловый спирт) 5. Реакции полимеризации: nCH2=CH2 t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3 → (-CH2-CH2-)n мономер - этилен полимер – полиэтилен
Реакции окисления 1. Горение: CnH2n + 3n/2O2 t, p, kat → nCO2 + nH2O + Q (пламя ярко светящее) Частичное окисление этилена
2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде– этокачественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается.
Влияние среды на характер продуктов реакций окисления 1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO2): а) 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 +4K2SO4 + 12H2O
в) CH3 – CH2 – CH = CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3CH2COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Изомерия и номенклатура Изомерия ацетиленов определяется положением тройной связи и строением углеродного скелета. Называют ацетиленовые углеводороды по номенклатуре ИЮПАК и по так называемой «ацетиленовой» номенклатуре. По «ацетиленовой» номенклатуре названия гомологов ацетилена строятся прибавлением к ацетилену названий радикалов, замещающих в нём атомы водорода. В случае номенклатур ИЮПАК пользуются теми же правилами, что и при названии олефинов, только окончание - ен заменяется на -ин.
Отдельные представители
Ацетилен В последние десятилетия ацетилен получил очень широкое применение в промышленности. Частично при рассмотрении химических свойств состоялось знакомство с областями его использования. Из ацетилена получают пластмассы, каучук, растворители, он используется для ацетиленовой сварки и резки металлов и т. д. Винилацетилен получается из ацетилена и как побочный продукт пиролиза метана на ацетилен. Подобно дивинилу он присоединяет в 1,2 – и 1,4 – положения. Диацетилен В технике получается как побочный продукт пиролиза метана. Диацетилен очень активен в реакциях присоединения. Например:
На базе диацетилена получено много технически ценных продуктов. Изомерия и номенклатура Первый член ряда углеводородов с одним бензольным циклом – бензол, второй – метилбензол или толуол. Третий член ряда – ксилол – имеет три структурных изомера: орто-, мета- и пара-.
Изомерия производных бензола зависит как от величины и числа заместителей, так и от их относительного расположения. Так, при одинаковых заместителях бензол и однозамещённый бензол не имеют изомеров, ди- и тризамещённый – имеют по три изомера.
Если заместители разные, число изомеров, начиная с тризамещённого бензола, резко возрастает. Кроме того, источником изомерии может явиться сам заместитель.
Для названия углеводородов ароматического ряда и их производных применяются тривиальная, радикально-функциональная и ИЮПАК номенклатуры. В радикально-функциональной номенкла-туре используются названия следующих радикалов:
В номенклатуре ИЮПАК перед названием углеводорода проставляются названия заместителей с номерами углеродных атомов, которые несут эти заместители. Например:
При двух заместителях в бензольном цикле их взаимное расположение в цикле обозначается не только цифрами (счет идет по кратчайшему пути от одного к другому), но и с помощью приставок орто-, мета-, пара-, обозначающих соответственно 1,2-, 1,3- и 1,4- относительные положения.
Отдельные представители Бензол – жидкость, tплав.= 5,4 °С, tкип= 80,1 °С, с водой образует азеотропную смесь, поэтому при перегонке легко обезвоживается. В промышленности имеет чрезвычайно широкое применение: как растворитель, для получения производных бензола и других соединений (хлорпроизводных, анилина, фенола, красителей, взрывчатых веществ, лечебных препаратов, капрона, нейлона, ацетона, полистирола и т.д.). Толуол – жидкость, tплав.= –93 °С, tкип= 110,6 °С. Главное применение – производство взрывчатых веществ (тротил: тринитро-толуол), бензойного альдегида, хлористого бензила, которые служат сырьем для анилинокрасочной, парфюмерной, пищевой и других отраслей промышленности. Используется как растворитель. Ксилолы. Смесь ксилолов используется как растворитель и для повышения октанового числа моторных топлив (ОЧ ≥ 120). Большое количество пара -ксилола идет на производство синтетического волокона лавсан. Получают ксилолы, главным образом, риформингом узких нефтяных фракций с пределами выкипания близкими к температуре кипения ксилолов. Этилбензол. Получают алкилированием бензола этиленом в присутствии AlCl3. Используется в основном для получения стирола (винилбензола) Многоатомные спирты Многоатомные спирты - спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH. 1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов: Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров - глюкоза, получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества - зимазы. Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д. 2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты 3. При реакции галогеналканов со щёлочью: 5. Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт - глицерин Свойства спиртов 1) Горение: Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды: 2) Реакция со щелочными металлами 3) Реакция с галогеноводородом C2H5-OH + HBr --> CH3-CH2-Br + H2O 4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H2SO4) 5) реакция с карбоновыми кислотами: 6) Окисление спиртов. Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO4), хромовая смесь. При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные - в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей. Что касается многоатомных спиртов, то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты, при этом различие в том, что реакция идёт не по одной к гидроксильной группе, а по нескольким сразу.
Биологическая роль белков 1. Ферментативная (каталитическая). В биологических системах почти все реакции катализируются специфическими белками – ферментами. 2. Строительная, структурная функция. Белки образуют основу протоплазмы любой живой клетки, в комплексе с липидами они являются основным структурным материалом всех клеточных мембран всех органелл. 3. Двигательная функция. Любые формы движения в живой природе (работа мышц, движение ресничек и жгутиков у простейших, движение протоплазмы в клетке и т.д.) осуществляется белковыми структурами. 4. Транспортная функция. Перенос различных молекул, ионов осуществляется специфическими белками. 5. Регуляторная функция. Регуляция углеводного, белкового, липидного обменов осуществляется с помощью гормонов, которые по своему строению относятся к белкам (инсулин) или пептидам (окситоцин, вазопрессин и др.). 6. Защитная – эту функцию выполняют иммуноглобулины (антитела). Они обладают способностью обезвреживать бактерии, вирусы, чужеродные белки, попавшие в организм извне. 7. Фоторецепторные белки: например, родопсин, участвующий в зрительных процессах. 8. Резервные белки используются, как запасной материал для питания развивающегося зародыша и новорожденного организма – это белки семян зернобобовых культур, альбумин – яичный белок, казеин молока. Ферретин – белок животных тканей в котором запасено железо. Резервные белки являются важнейшими компонентами растительной и животной пищи. Основными источниками незаменимых аминокислот являются белки животного происхождения (молоко, творог, мясо, яйца, рыба). В продуктах растительного происхождения (мука, крупы, бобовые) белки не содержат полного набора незаменимых аминокислот или содержат их в недостаточном количестве. Вместе с тем, растительные белки обладают низкой усвояемостью (60% против 90% у животных белков).
Инверсия сахарозы При гидролизе сахарозы она расщепляется на эквимолекулярные количества D-(+)-глюкозы и D-(–)-фруктозы. ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ В организме липиды выполняют пять основных функций: 1) энергетическую – являются резервными соединениями, основной формой запасания энергии и углерода. При окислении 1г нейтральных жиров (триацилглицеролов) выделяется около 38 кДж энергии; 2) защитную – липиды (воски) образуют защитные водоотталкивающие покровы растений, их семян и плодов и термоизоляционные (жир) прослойки у животных организмов; 3) структурную – являются главными структурными компонентами клеточных мембран; 4) липиды служат предшественниками ряда других биологически активных веществ – витамина Д, желчных кислот, каротиноидов, стеролов и т.д.; 5) регуляторную – производными жирных кислот являются стероидные гормоны и простагландины – гормоны местного действия. От свойств и структуры мембранных липидов во многом зависит активность мембраносвязанных ферментов. Липидами являются жирорастворимые витамины и провитамины (каротины, стеролы); обладая высокой биологической активностью, эти вещества оказывают регулирующее влияние на обмен веществ. КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ Существует несколько классификаций липидов. Наибольшее распространение получила классификация, основанная на структурных особенностях липидов и их способности к гидролизу (рисунок 1).
Рисунок 1 – Классификация липидов Мыла и детергенты. Омыление жиров с помощью гидроксида натрия или гидроксида калия проводится главным образом при получении мыла. Мыла представляют собой щелочные соли высших жирных кислот: СН2—ОСОС17Н35 СН2ОН | | СН—ОСОС17Н35 + 3NaOH ® СНОН + 3C17H35COONa | | стеарат натрия (мыло) СН2—ОСОС17Н35, СН2ОН
В промышленности в качестве исходных веществ для их получения применяются животные жиры, хлопковое, пальмовое, кокосовое масла, гидрогенизиро- ванные жиры. При нагревании их с гидроксидом натрия образуется густой раствор («мыльный клей»), содержащий глицерин и соли жирных кислот. Затем к еще горячей жидкости прибавляют поваренную соль — «высаливают» натриевое мыло. Все мыла, являясь щелочными солями слабых кислот, в воде частично гидролизуются с образованием свободной жирной кислоты и гидроксида щелочного металла, поэтому их растворы имеют щелочную реакцию: C17H35COONa + Н20 ®С17Н35С00Н + NaOH. При добавлении натриевого мыла к жесткой воде ионы кальция и магния замещают ионы натрия, образуя нерастворимые и поэтому не обладающие моющим действием кальциевые и магниевые мыла. Поэтому моющая способность мыла в жесткой воде значительно снижается. Одним из способов смягчения «жесткой» (содержащей ионы Са2ч~, Mg2+и Fe3+) воды является обработка ее хелатирующими агентами. Чаще всего используют ЭДТА — этилендиаминтетрауксусную кислоту, которая связывает, например, Са2+ в устойчивый растворимый в воде хелат Детергенты В продаже под различными названиями имеются моющие средства (детергенты), заменители мыл, представляющие собой, например, смесь натриевых солей эфиров серной кислоты и высших спиртов (главным образом лаурилового и цетилового): R—S03Na, где R — от С10 до С16. Эти соединения (а также часто применяемые для этих целей алкансульфонаты R—S03Na, где R — от С10 до С1б) можно использовать и в жесткой воде, так как они не образуют нерастворимых соединений с кальцием и магнием; они не обладают сильными щелочными свойствами и поэтому не повреждают тканей. Свойства мыла или детергента заметно изменяются и в зависимости от природы противоположно заряженного иона, свободно перемещающегося в водной среде. Производство детергентов непрерывно растет, а доля мыл в производстве моющих и чистящих средств постоянно сокращается. Это позволит высвободить значительное количество низкокачественных жиров для питания сельскохозяйственных животных. Омыление жиров с помощью гидроксида натрия или гидроксида калия проводится главным образом при получении мыла. Мыла представляют собой щелочные соли высших жирных кислот:
СН2—ОСОС17Н35 СН2ОН | | СН—ОСОС17Н35 + 3NaOH ® СНОН + 3C17H35COONa | | стеарат натрия (мыло) СН2—ОСОС17Н35, СН2ОН
Содержание ЧАСТЬ 1
Предмет органической химии. Теория Бутлерова. Основным объектом изучения химии являются химические соединения и их превращения. Органическая химия – это обособленный раздел химической науки. Она изучает углеводороды и их производные, т. е. – соединения углерода с другими элементами, чаще всего с водородом, кислородом, азотом, серой, фосфором и галогенами. Такая приверженность одному элементу, углероду, обусловлена способностью углеродных атомов образовывать четыре ковалентные, а также кратные связи с атомами углерода и другими элементами, и склонностью соединяться в прямые и разветвленные цепи, которые могут включать от двух до нескольких тысяч атомов углерода. Важными вехами в развитии теоретических представлений в органической химии явилось установление четырехвалентности углерода немецкими учеными Кекуле и Кольбе (1857 г.) и способности углерода образовывать цепочки атомов (Кекуле и Купер, 1857 г.) Осново-полагающей явилась теория химического строения органических соединений Александра Михайловича Бутлерова (1861г.). Сущность этой теории заключается в трех основных положениях: 1) все химические вещества имеют строго определенное химическое строение, то есть строго определенный порядок чередования атомов в молекуле, определенную закономерность во влиянии атомов друг на друга; 2) химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства;
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
Последнее изменение этой страницы: 2016-04-19; просмотров: 4868; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.129.45.92 (0.105 с.) |
C6H4
C6H5CH
Этиленгликоль - типичный представитель многоатомных спиртов. Его химическая формула CH2OH - CH2OH. - двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.Этиленгликоль - его растворы - широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре -340C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.
