Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Объясняется это тем, что карбонаты в водных растворах образуют сильнощелочную среду, а фенол- КАРБОЛОВАЯ кислота.
НОМЕНКЛАТУРА Фенолов. Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически: фенол, гидрохинон, резорцин и др. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара-, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей. При построении номенклатуры фенолов атомы углерода в бензольном кольце обозначают цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группой. Виды изомерии у фенолов. Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+ 182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена. · неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты. Фенол называют КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТОЙ. · В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6, поскольку OH-группа является очень сильным донорным заместителем (проявляет +M-эффект, значительно превышающий -I). Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6 (орто- и пара-) и активирует кольцо в реакциях электрофильного замещения. Химические свойства фенола. I.Кислотные свойства. Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно,
!Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой: Поэтому в отличии от карбоновых кислот фенол не может вытеснять угольную из ее солей! С гидрокарбонатами не реагирует, а с карбонатами натрия и калия вступает в реакцию! III. Образование простых и сложных эфиров. Простые эфиры нельзя непосредственно получить из фенола! Их получают из фенолятов при взаимодействии последних с галогеналканами или галогенпроизводными бензола (синтез Вильямсона):
V. Реакции окисления Бензохинон – кристаллическое вещество желтого цвета VI. Восстановление (гидрирование фенола) Эта реакция идет в жёстких условиях с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол). Способы получения фенола 1. Получение из каменноугольной смолы (промышленный способ): каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем – кислотой: Затем фенолят натрия обрабатывают самой слабой угольной кислотой: НОМЕНКЛАТУРА Фенолов. Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически: фенол, гидрохинон, резорцин и др. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара-, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей. При построении номенклатуры фенолов атомы углерода в бензольном кольце обозначают цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группой. Виды изомерии у фенолов. Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+ 182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена. · неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты. Фенол называют КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТОЙ. · В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6, поскольку OH-группа является очень сильным донорным заместителем (проявляет +M-эффект, значительно превышающий -I). Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6 (орто- и пара-) и активирует кольцо в реакциях электрофильного замещения. Химические свойства фенола. I.Кислотные свойства. Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой: Поэтому в отличии от карбоновых кислот фенол не может вытеснять угольную из ее солей! С гидрокарбонатами не реагирует, а с карбонатами натрия и калия вступает в реакцию! Объясняется это тем, что карбонаты в водных растворах образуют сильнощелочную среду, а фенол- КАРБОЛОВАЯ кислота. C 6 H 5 OH + K 2 CO 3 = C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 При введении в кольцо сильных акцепторных заместителей (к примеру, -NO2 или -C≡N) кислотность фенола значительно возрастает, поскольку акцепторные группы стабилизируют образующийся при депротонировании OH-группы фенолят-анион за счёт делокализации отрицательного заряда. К примеру, 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) легко вытесняет угольную кислоту из гидрокарбонатов:
|
||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2022-01-22; просмотров: 172; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.145.111.125 (0.018 с.) |