Физическая химия и р асчёт н ые задачи

 

 

1. Глицерин этерифицируют смесью n жирных кислот. Сколько различных (с учётом энантиомеров) триацилглицеридов можно получить при: а) n = 2, б) n = 3, в) n = х, х > 3?

2. В реактор идеального перемешивания объёмом 6 л со скоростью 100 мл/мин подаётся раствор перекиси водорода в воде с концентрацией 1,00 моль/л. С той же скоростью раствор выводится из реактора, на выходе он имеет концентрацию С. В реакторе поддерживается постоянная температура Т. Известно, что С = 0,95 моль/л при Т = 50°С и С = 0,70 моль/л при Т = 80⁰С. Рассчитайте энергию активации реакции разложения перекиси водорода и скорость разложения при 20°С.

3. Рассчитайте расстояние между плоскостями углеродных атомов в графите, если его плотность равна 2,267 г/см³, а ковалентный радиус углерода – 0,0709 нм.

4. К идеально работающему водоструйному насосу подключена теплоизолированная колба с диэтиловым эфиром. Какова будет температура в колбе, когда давление достигнет своего минимума? Теплота испарения диэтилового эфира 27,3 кДж/моль, воды – 44,6 кДж/моль. Температура воды в водопроводе 10°C, температура кипения диэтилового эфира 34,5°С. Считайте, что теплота испарения обеих жидкостей не зависит от т-ры.

5. Зависимость давления пара белого фосфора от температуры для твёрдого вещества имеет вид

а для жидкого –

Плотность расплава 1,749 г / см³.

Найдите энтальпию плавления белого фосфора при температуре 317 К.

6.  Падение атм. давления с высотой описывается формулой ,

где М – средняя молярная масса воздуха, h – высота, р(0) – давление на нулевой высоте. Приняв температуру у поверхности 25°С, а атмосферное давление – 750 мм рт. ст. и использовав справочное значение теплоты испарения воды, а также приняв влажность воздуха у поверхности равной 60%, найдите высоту облачного слоя при спокойной атмосфере. Считайте, что температура падает на 8°С при подъёме на каждый километр.

7.  Константа скорости реакции Р(ОСН₃)₃ с Bnl при некоторых условиях равна константе скорости реакции Р(ОСН₃)₃ с СН₃I. Рассчитайте выход продуктов реакции Р(ОСН₃)₃ с Bnl, если исходные вещества взяты в мольном соотношении 1:1. Какое мольное соотношение надо взять, чтобы продукта перегруппировки было: а) 10%, б) 50%?

8. Стационарная концентрация бензвалена, получаемого фотохимически при облучении 10%-ного раствора бензола в циклогексане, равна 0,7% при 50°С (УФ, длина волны 254 нм). Теплота изомеризации бензвален – бензол составляет 143 кДж/моль. Рассчитайте стационарную концентрацию безвалена при проведении процесса при 0⁰С.

9.  При этерификации этанола смесью НСООН – Ас₂O (всех веществ – по одному молю) образуется 93% этилформиата и 7% этилацетата. Сколько образуется этилформиата, если взять 2 моль муравьиной кислоты?

10. В промышленности в ряде технологических процессов используют «водяной газ», который представляет собой смесь СО, Н₂ и паров воды и получается по реакции угля с водой. Каков состав водяного газа в процентах по массе, если при 800⁰С и давлении 1 атм он имеет плотность 0,18 г/л?

11. В опыте по получению изопропилацетата использовали равные массы уксусной кислоты и изопропилового спирта. После установления химического равновесия выяснили, что степень превращения изопропилового спирта в изопропилацетат составила 90%. Затем в полученную смесь добавили водный раствор уксусной кислоты. После повторного установления химического равновесия выяснили, что степень превращения изопропилового спирта в изопропилацетат не изменилась. Рассчитайте массовую долю уксусной кислоты в добавленном растворе.

12.  Взаимодействие ацетона с йодом – автокаталитическая реакция (катализатор – йодоводородная кислота – выделяется как продукт реакции). Уравнение реакции:

Скорость реакции определяется уравнением:

Для реакции взяли 1 моль ацетона и 1,5 моль йода. Сколько в реакционной массе останется непрореагировавшего йода в момент, когда скорость реакции максимальна?

13.  21,6 г оксида азота (V) полностью разлагается в атмосфере 0,2 моль кислорода в сосуде объёмом 10 л при постоянной температуре. При этом после окончания реакции давление в сосуде увеличилось в четыре раза. Определите, во сколько раз увеличилось бы давление, если бы для разложения взяли в два раза большее количество оксида азота(V). В сосуде имеет место следующее химическое равновесие:

14. Терефталевая кислота этерифицируется этиловым спиртом при мольном соотношении кислота – спирт, равном 1: Х. Константы равновесия этерификации кислоты до моноэфира и моноэфира до диэфира равны соответственно К1 =180 и К2 = 60.

При каком Х выход моноэфира по кислоте в равновесной смеси максимален?

Решите задачу для произвольных К1 и К2.

15.  Даны константы равновесия:

ПР(РbSО₄) = 1,6*10^-8, ПР(РbI₂) = 1,1*10^-9, рК_нест(PbI₃^-) = 4,65.

Используя эти данные, ответьте на вопросы.

· Можно ли сульфат свинца превратить в йодид, действуя раствором йодида натрия?

· Какова будет растворимость йодида свинца в 1 М растворе йодида натрия?

· До каких концентраций йодида натрия справедливо утверждение, что повышение концентрации одноимённоrо иона уменьшает растворимость соли?

· Разрушит ли раствор сульфата натрия йодидный комплекс?

16.  Ниже приведены пять уравнений реакций и соответствующие им пары значений параметров уравнения Аррениуса А-Е (кДж/моль) в произвольном порядке. Сделайте отнесение:

Исходя из этих данных и вашего выбора, можно ли утверждать, что при рекомбинации смеси метильных и этильных радикалов 1:1 получится более 50% пропана?

17. Гидрирование этилена и пропилена – реакции второго порядка, причём константа скорости гидрирования этилена в три раза выше. Имеется смесь, содержащая по 1 моль этилена и пропилена. Сколько Н₂ надо взять, чтобы прогидрировалось 50% пропилена?

18. Бромирование ацетона до монобромацетона – это реакция первого порядка по ацетону и кислоте и нулевого порядка по брому. Если начальные концентрации ацетона – 0,5 моль/л, брома – 0,44 моль/л, кислоты – 0,02 моль/л, то максимальная скорость реакции наступает через 8 мин. Через какое время бром прореагирует полностью?

19. Полиэфир был получен из одного моля адипиновой кислоты и 1,002 моль гександиола-1,6. Адипиновая кислота прореагировала полностью.

· Какова мольная доля непрореагировавшеrо гександиола?

· Оцените молекулярную массу самой длинной полученной молекулы полиэфира.

· Изменятся ли ответы на первые два вопроса, если количества веществ увеличить в 100 раз?

20.  При 450°С нитрование пропана в газовой фазе даёт 80% 2-нитропропана и 10% 1-нитропропана. При температуре 500°С выходы указанных продуктов – 55% и 15% соответственно. При какой температуре выход 1-нитропропана максимален и чему он равен?

 

 

Ответы и указания

 

 

Неорганическая химия, уровень 1:

1.  H₂N₂О₂ и H₂S₂О₇.

2.  Сульфат аммония и сульфат никеля.

3.  Тl₃N.

4. ClО₂ и СlОСlO₃.

5. Термит «Fe₃O₄ + Al».

6.  CoF₃.

7. Металл – Li, X – LiAlO2.

8. Ацетат марганца(III).

9.  (NH₄)₂PtCl₆.

10.   Х – Ве.

11.  Ве.

12.  [SbF4]⁺[SbF₆]^-.

13.   X – Ga.

14. Х – Ва(IO₄)₂, Y – ВаI₂.

15. Образуются комплексные соли состава H[M(ClO₄)₂]. Прочность комплексов растёт с ростом размера катиона металла.

16. CuBr₂.

17. ClO₂ и Cl₂O₆.

18.  Осадок – АIО(ОН).

19. Hg.

20. Cr.

21. A – MnCl₂, B – MnO₂, С – Сl₂.

22. А – медь, Б – железо.

23.  Висмут.

24.  Оксиды – RеO₂ и Re₂O₇.

25.  Избыток раствора гидразина.

26. A – V₂O₅, Б – V₂O₃, B – VOCl₃.

27. ХеO₃.

28.  30,19%; А – К, В – Р, С – О.

29. 20,22%; A – Al, В – С, C – Cl.

30. Cr₂O₃ и CrO₃.

31. Cu₂S.

32. Cu₂O.

33.  

1. Полученный раствор содержит небольшие количества NO.

2. Образуется K₂MnO₄, который при подкислении диспропорционирует.

3. рН раствора сульфата кобальта <7, цинк восстанавливает H⁺ с образованием Н₂.

4. Насыщ. р-р Na₂CO₃ имеет рН~12, и Al реагирует с OH^- с образованием [Al(OH)₆]^3- и Н₂.

5. Чугун содержит кремний в виде силицидов, которые с HCl образуют силан.

34. а) FeSO₄; б) MnSO₄.

35. K₂Hg[I₄], осадок – Hgl₂.

36. X – HNO₃, A – Mg(NO₃)₂, B – NH₄NO₃, D – NH₃.

37. X – H₂SO₄, A – SO₂, В – Н₂O, D – H₂S, Е – BаSО₄.

38. A – Fe₂O₃, Б – Fе₃O₄.

39.  BN.

40. X – NO₂, Y – SO₂, остаток – (NО)₂S₂O₇.

41. FeCl₃.

42. Х – BаS₂O₃, Y – BаSO₄.

43. Газ – NН₃, индивидуальные вещества – в опытах 1-4.

44.  1) Na₂SO₃ и Al₂(SO₄)₃; 2) Al₂(SO₄)₃ и Na₂Se; 3) Na₂S₂O₃ и HCl; 4) AgCIO₃ и HCl при нагревании; 5) Al₂(SO₄)₃ и NaHCO₃.

45. 1) Bа и SO₃; 2) Al₂(SO₄)₃ и BаО или Bа; 3) Bа и SO₂F₂; 4) Bа и PF₅.

46. Соляная кислота + гидразин.

47. BеСl₂.

48.  Na₂S/NaHS.

49.   A – CuCl, Б – Сl₂, B – CuCl₂, Г – СuО, Д – НСl, E – Cu.

50.   A – H₂SO₄, Б – СаСO₃.

51. Х – медь.

52. РbO₂. B три раза.

53. 1) Mn(NO₃)₂ или Sn(NO₃)₂; 2) ТlNO₃.

54. Pb(NO₃)₂ и Sn(NO₃)₂.

55.  36,5%.

56. 29,3% K(Al), 70,7% Са(Ва) или 84,7% К(Ва) и 15,3% Ca(Al).

57. 0,385 моль HCl, Х – калий. Указание: водорода больше, чем РbО.

58. Соль – К₂FеO₄, Х – К₂СО₃, Y – Fe₃O₄.

59. Остаток – Fе₃С, смесь содержит Н₂, СН₄ и С₂Н₆.

60. Ag.

61. 10,22% HCl, 9,60% H₂SO₄. Указание: остаток – чистый BaSO₄, так как ВаСО₃ реагирует с СО₂ с образованием кислой соли.

62. (С₆Н₆O)_n, например фенол.

63. 27,86 г CuO.

64. Свинец.

65. 43,95 г смеси KCl и КН. Указание: непрореагировавший газ – Н₂.

66.  

а) Pt + HNO₃ + HCl => …;

б) CuCl + КМnO₄ + HCl => …;

в) K₂FeO₄ + Н₂O => O₂ +...;

г) ТbО₂ + I₂ + H₂SO₄ => НIO₃ +...

67. X – Os, продукты сгорания – ОsF₆, OsO₄, OsCl₃.

68. X – NH₃.

69. X – NaN₃, Y – Na₂[Cd(N₃)₄]; Э1 – Na, Э2 – N; A – NaNO₃, Б – NaNH₂.

70. O₂F₂.

Неорганическая химия, уровень 2:

1. X – TiCl₃.

2. X – Sb₂S₅.

3. A – SF₂Cl₂, Б – SF₄, B – SF₂Cl₄, Г – SF₄Cl₂, Д – SF₆, E – SF₃Cl₂⁺F^-.

4. X – HMn(SO4)2 • 3Н2O.

5. Кальций. Указание: часть оксида не восстанавливается.

6. A – Si, Б – НF.

7. X 1 – VCl₂, Х2 – VCl₃, Х3 – VCl₄, OX 1 – VOCl₂, ОХ2 – VO₂Cl, ОХЗ – VОСl₃, OX4 – VOCl.

8. А – РbO₂, Б – К₃[Сr(ОН)₆], осадок – РbСrO₄.

9. N₂H₄ и NH₄N₃.

10. A – [PCl₄]⁺[SbCl₆]^-.

11. Bi(NO₃)₃ • 5Н₂O.

12. X – H₂PdCl₄.

13. X – КFeS₂.

14. CaSi₂.

15. Указание: Х – HCN.

16. Рb и Se.

17. Х – NН₃.

18. NF₃, F₂, AsF₅.

19.  Указание: Х – фосфор.

20. FeV₂O₄.

21. Х – Со₂(СО₃)₃.

22. Смесь Н₃РО₄ и НNО₃, осадок Х – фосфат гидроксиламина.

23.   Х – АlВr₃, Y – N₂O₅, Z – NO₂ [Al(NO₃)₄].

24.  Ag2Те+Au2Те.

25. А – CaCN₂, Б – NH₄NO₃, В – NH₂CN, Г – Ca(NO₃)₂, Д – NH₃, Е – (NH₂)₃C⁺NO₃.

26. Х – перренат аммония NH₄ReO₄.

27. Bi₂S₃.

28. M – Ni, Х – СО.

29. Х – СаМоO₄.

30. BiOI.

31. AI + Si.

32. K₂S(Se)O₃.

33. Х – формиат гидразина.

34. X – PdF₃.

35. А – Те, продукт – [Tc(C₆H₆)₂]PF₆.

36. Х – [Cr(NH₃)₅NO₂](NO₃)₂, Y – [Cr(NH₃)₅(H₂O)](NO₃)₃*NH₄NO₃.

37. Карбонил диизоцианата (CNO)₂CO.

38. Простое вещество – барий.

39. Берилл.

40. X – Cd, Y – AICl₃, соль C – CdAICl₄.

41. A – Ca(MnO₄)_2, Б – СаСО₃.

42. Х – BrCN, при реакции с NaOH образуется смесь Br^- + BrO₃^-.

43. X – Cu₂(CH₃COO)₂, Y – Cu(CH₃COO)₂.

44. Ba[Sn(OH)₃]₂.

45. Х – Хе.

46. X – Rb, фосфид – Rb₂Р₅.

47. А – Те, Б – I.

48. X – H₂SO₄, Y – HBrO₃.

49. X – K₂[Cu(CN)₄], Y – K[Cu(CN)₂], M – Cu.

50. [Co(NH₃)₃(NO₂)₃].

51.  P и S.

52. X – SO₂, Y – NO, Z – N₂O.

53. Na₃МnO₄*12Н₂О.

54. X – олеум, Y – HSO₃Cl, Б – SO₃.

55. М – AgNO₃, X – Ag₃Hg.

56. X – HgCl₂, Y – Hg₃PCl₃.

57. X – S₂Cl₂, П – S, Y – NH₃, Ф – S₇NH, Ы – S₁₉N₂.

58. X – PF₅, A – NiF₂, Б – Ni(PF₃)₄.

59. X – AgPbF₆.

60. X – РН₄СlO₄.

61. X – Ba₅(CrO₄)₃OH.

62. X – Cu₂S.

63. X – N₂O, соль – динитрамид калия КN(NO₂)₂.

64. Орто- и пара-водород.

65. NH₄I.

66. A – (CN)₂O, Б – NН₄НСО₃, B – AgOCN, Г – ClCN.

67. X – NH₄HF₂, Y – HF, Z – H₃BO₃.

68. X – HNO₃, M – Mg, осадок – МgNН₄РО₄.

69. X – Hg(NO₃)₂.

70. M – Ag, X – NH₄CN, С – [Ag(NH₃)₂][Ag(CN)₂].

71. 0,01 моль Cu(NO₃)₂ и 0,06 моль Сu₂(OН)₂СО₃.

72. Цинк и азотная кислота. Состав газа – смесь N₂O, NO и N₂.

73. Ляпис, КNО₃ + AgNO₃.

74. [Cu(NH₃)₄]SO₄ * Н₂O.

75. Г – NOCl, Ж – N₂O₄.

76. Х – КNО₂, Z – NOCl, Y – КNО₃ + KCl.

77. ClF₃.

78. Графитид калия КС₈.

79. A – TlCl, Б – ТlСl₃, В – ТlСl₂, Г – Тl[ТlСl₃].

80. N₂O и N₂.

81. Сера.

82. Cr₂(SO₄)₃ • 18Н₂O.

83. 3,5 л метана и 10,5 л метиламина.

84. Со₃O₄.

85. А – Са, B – N, С – С, D – O.

86. Смесь солей железа(II) и хрома(II) или титана(II или III).

87. KI и KIО₃.

88. A – Li, Б – S, В – С.

89. X – Na₂Cr₂O₇, Y – Na₂CrO₄, Z – Cr₂O₃.

90. 0,03 моль серебра и 0,08 моль меди. Масса 8,32 г.

91. Исходное вещество  – Hg₂O.

92. AlCl₃ и KCl.

93. NO и NO₂.

94. NaClO₂.

95. Н₂ и HBr в равных объёмах.

96. C₄H₄SCl₂ (иприт).

97. X – S₂Cl₂.

98. X – (NH₄)₂SeO₄

99. Х – Ba(MnO₄)₂

100.  Cd.

101. Х – Р, Y – Сl₂, A 1 – РСl₅, А2 – РСl₃, Б 1 – PSCl₃, Б2 – S₂Cl₂

102. А – РСl₃, Б – Р₄

103. 0,47 молъ/л соляной и 0,03 молъ/л азотной кислоты.

104. A – Cu, Б – Cu(NO₃)₂, B – H₂SO₄, Г – CuSO₄

105. X – K₃(Fe(C₂O₄)₃] • ЗН₂O.

106. Г1 – NH₃, Г2 – O₃, ГЗ – O₂, Г4 – N₂, C 1 – NH₄NO₃, С2 – NaNO₃, CЗ – NaNO₂

107. Н₃РО₄; исходная смесь – РН₃ и Н₂

108. X – MnPO₄ • Н₂O.

109. Х – Н₃РO₄

110. Исходный порошок – смесь равных масс LiНSO₄ и NaHSO₃

111. A – Mg(NO₃)₂, Б – МgС₂O₄ • 2Н₂O.

112. Fe(NO₃)₂

113.  Сплав таллия и ртуrи.

114. А – Na₂O.

115. Ж 1 – Fe(BrO₃)₃, Ж2 – FeBr₂

116. BaS₂O₃ и Ba(IO₃)₂

 

 

Неорганическая химия, уровень 3:

1.   X – InBr.

2.  Смесь 0,02 моль NaBO₃, 0,04 моль NaO₂.

3.   X – VCl₃, Y – СО, Z – Mg(V(CO)₆)₂, Z 1 – V(CO)₆

4.   Х – Мо₆Сl₆.

5. А – CdS, Б – ZnSe.

6. Исходное вещество – (SiH₃)₂O.

7.  Получается гидрат молибдокремниевой кислоты H₄O₄₀Mo₁₂S·_* 6H₂O.

8.   Х – H₂S₂, конечный продукт – H₂S₄.

9.   X – Zn₄O(OAc)₆

10.  Элементы – Мn/Сl, оксиды – Мn₂O₇/Сl₂O₇ и MnO₂/ClO₂.

11. X – NH₄TcO₄.

12. X – PF₃, M – Pt, B – Pt(PF₃)₄.

13.   A – N, Б – O, М – К.

14.   А – КВ₅Н₈, Б – КВ₅О₈.

15.  1/3H₂Se + 2/3HBr, B – Na₂Se, Г – Вr₂.

16. А – KIСl₄, Б – KIВr₄.

17. K₂Cr₂O₇ и КО₂.

18. Простые вещества  – С и Сl₂.

19. X – SmCl₂.

20. Элементы – Р и N.

21. С – бромид бария.

22. X – ²⁵⁰Fm, A – ²³⁸U, Б – O₂.

23.   M – Eu, продукт – Еu(ОН)₂ * Н₂O.

24.  Cr и F.

25.   Х и Y – фосфор.

26.   Х – ванадий, Г – SО₂.

27.   A – NО₂, Б – ClO₂, В  – Сl₂, Г – N₂О₅.

28. A – NO₂ClO₄.

29. КН₂РО₂.

30.   N1 – РbO₂ + Hg, N2 – РbО + HgO, N3 – 3РbO₂ + 2Hg, N4 – Рb₃O₄ + 2HgO.

31.   X 1 -X6 – SiBr₄, (SiBr₂)_n, Si₂Br₆, Si₃Br₈, Si₄Br₁₀, Si₅Br₁₂.

32.  Ni₃О₂(ОН)₄.

33. Г – N₂O, П – фосфор, К2 – NH₂SO₃H, О – Р₂O₃.

34. 0,04 моль Cu₂O и 0,07 моль Fe₂O₃

35. Соль – Nа₂ХеO₄.

36. C 1 – NH₄H₂PО₂.

37. A – SO₂, Б – НNО₃, C – NOHSО₄, Г – NО₂, Д – Н₂SО₄, E – NO.

38. X – S, оксиды – S₈О, S₂O, SO₂, SO₃, S₂O₇, SO₄.

39. A 1 – K[Au(CN)₂, A2 – K[Au(CN)₄], M – Au, G – (CN)₂, C – KCN.

40. А – КСlO₃

41. A – Al, Б – Оs, Y 1 – OsOCl₄, Y2 – OsO₄, Х – Сl₂ + O₂.

42. X – TiO₂SO_{4 *} ЗН₂O.

43. А – Сl₂, Б – Аg₂O, В – Сl₂O, Г – AgCl.

44.

45. X – NH₄SCN

46. X – Te; A – (TeF₅)₂O

47. A – ²⁴⁹Bk₂O₃; Б – ²⁴⁹Cf₂O₃

48. A – Et₄N⁺B₃H₃^-; B – Et₄N⁺B₆H₇^-

Органическая химия, уровень 1:

1.  Происходит нуклеофильная атака амидным азотом по промежуточно образующемуся изоцианату (рис. справа).

В случае диамида 3,4-пиридиндикарбоновой кислоты возможно образование двух изомерных продуктов.

2. X – PhN₂⁺Cl^-, Y – PhN₂H₄⁺Cl^-, Z – PhNHNH₂.

3. Каждая из вводимых метильных групп может оказаться внутри или снаружи макроцикла, что в итоге приводит к трём соединениям: in-in; in-out; out-out.

4. Указание: А – хлоропрен.

5. В результате реакции образуется полимер, застывание которого обусловлено образованием водородных связей.

6. Х – пирокатехин, Y – о-бензохинон, Z – 2,2' -бис(о-бензохинон).

7. Спирт Б – СН₃(СН₂)₁₇СН(ОН)СН₃, кислота А – НООС(СН₂)₄₂СН=СН(СН₂)₄₂СООН.

8. X – HN₃.

9. Х – циклогексан.

10. Малеиновая и фумаровая кислоты.

11.  1) МеОН, H⁺; 2) LiAlH₄; 3) SOCl₂; 4) NaCN; 5) HCl, t.

12. К – 1,2,3,4-бензолтетракарбоновая или 1,2,4,5-бензолтетракарбоновая кислота.

13. Конденсация с уксусным ангидридом в условиях реакции Перкина приводит к кумарину.

14. Получается эпинефрин (адреналин):

15. А – крахмал.

16. Х – 1,1,1-тривинилметан (СН(СН=СН₂)₃).

17. (СН₂)₉₉

18. Х – тозилхлорид n-CH₃PhSO₂Cl.

19. 0,02 моль формальдегида и 0,004 моль бензофенона.

20. Х – метилфениловый эфир, Y -4-метоксиацетофенон (прим. как ароматизатор).

21. С₂Н₄ => С₄Н₈ (циклобутан) => С₄Н₈ (бутен-2) => С₄Н₇Сl (1-хлорбуrен-2)  => C₄Н₈O (смесь бут-2-енола-1 и бут-1-енола-З)  => С₄Н₆O (смесь кротонового альдегида и метилвинилкетона).

22. Анилинсульфокислоты. X – H₂SО₄, С – [NН₃ОН]⁺HSO₄

23. А – гексахлорацетон, С – СНСl₃, D – CCl₃COONa, E – Na₂CO₃

24. Инден.

25. 1,3-дибромциклогексaн.

26. 0,3 л бутена-2 и 0,7 л бутина-1.

27.  (СН₃)₂С=СНСОСН₃.

28. Бромпропан.

29. А – бензол, Б – нитроанилин, В – фенилдиазоний хлорид.

Органическая химия, уровень 2:

 

 

1. Х – гексафторбензол C₆F₆, Y – C₆F₄O₂ (тетрафторбензохинон).

2. 

3.  Окисление происходит следующим образом: сначала образуется фенолят-ион, который затем нуклеофильно присоединяется к персульфат-аниону атомом углерода в пара-положении к ОН, в результате чего получается сульфат фенола. Далее он гидролизуется до фенола. Один и тот же продукт (метилгидрохинон) дают о- и м-крезолы, п-крезол реагирует труднее.

4. ((СН₃СН₂)₂СН)₂СО.

5. A – CH₃SeH, B – CH₃SeBr, C – CH₃SeSeCH₃, D – CH₃SeCH₃, E – CH₃SeO₂CH₃.

6.   А – бутадиен, Б – диборан, В – тетрагидроборол, Д – 8-этилтетрагидроборол, Д 1 – этиленгликоль, Д2 – этанол, ДЗ – борная кислота, Д4 – тетрагидрофуран.

7.

8. Исходное вещество – n-бензохинон, конечный продукт – бицикло[2.2.0]гексан.

9. 11100.

10. Х – хлорциан, Y – хлорид метиламмония, Z – метиламин, W – N-метилцианамид, L – диазометан.

11. А и Б – этиловый эфир пропиоловой кислоты и виниловый эфир акриловой кислоты, В – этиниловый эфир пропионовой кислоты.

12. А – симм-1,2,3-триметилциклопропан; Б – несимм-1,2,3-триметилциклопропан.

13.

14.  Образуется хлорангидрид хлорацетоуксусной кислоты: ClCH₂C(O)CH₂C(O)Cl.

15. А –

Б – галловая кислота.

16. Октаметилциклобуган и циклододекан.

17. А – фенол, Х –

18. А – 5-хлоро-пентан-2-он, Б – ацетилциклопропан.

19. Аценафтен.

20. Х – метансульфокислота CH₃SО₃H.

                                                                                                21.   

22. А – диэтилкеталь ацетальдегида, Б – диэтилпероксид, В – этиленгликоль, Г – триэтилортоацетат.

23. Гидратроповый альдегид – РhСН(СН₃)СН=О,

«альдегид земляники» –

24. Мебикар –

25. Молочная кислота.

26. В циклогексане образ. гексагидроацетофенон, в бензоле – 2-фенилацетофенон.

27. Реакция гидразина с ацетилацетоном приводит к 3,5-диметилпиразолу; алкилирование диазометаном приводит к образованию соли 1,2,3,5-тетраметилпиразолия.

28. Х – хлорциан, продукты – бутилхлорид и NН₂COOBu.

29. Х – янтарный диальдегид, продукт – тропинон.

30. Х – β-бромстирол, Υ – бензальдегид. В первом случае получается цис-изомер, во втором – транс-изомер.

31. Конечный продукт – пантотенат кальция. В первой цепочке образуется 2,4-дигидрокси-3,3-диметилбутановая кислота, во второй цепочке образуется бета-аланин.

32. Указание: Х – ацетон, С₄Н₆О – метилвинилкетон.

33. При исчерпывающем гидрировании с изомеризацией получается 1,3,5,7-тетраметиладамантан.

35. Х – винилэтиниловый эфир, X 1 – дивиниловый эфир, Х2 – диэтиловый эфир.

36. (НООС)₂СН-СН=СН₂.

37. Х – сорбиновая кислота, второе вещество – сорбит.

38. Указание: в ходе реакции промежуточно образуется динитробензидин, который претерпевает бензидиновую перегруппировку. Образующийся 4,4'-диамино-2,2'-динитробифенил восстанавливается в 2,2',4,4'-тетрааминобифенил.

39. 40.

41.        42.

43.                  44.

 

45. Na₂S_4*9Н₂О.

46. Х – стильбен, К – фенилуксусная кислота, А – бензальдегид,

47. Таким образом пытались получить 1,2,3,4-тетразин. В ЭПР-спектре присутствовал сигнал нитрена, что указывало на разложение азида до циклизации.

48. Дипропилкетон (СН₃СН₂СН₂)С=О.

49. Х – йод, Y – ацетат серебра.

50.

51. Лимитирующей стадией является циклизация либо последующее окисление. Стадия цис-транс-изомеризации катализируется йодом и не является лимитирующей.

52. Y – диборан.

53. Х – N,N-диметилбензиламин, Y – Me₂N-CN.

54. X – HC=C-CH₂-C=C-CH₂Cl, Y – Н₂С=С=С=С=С=СН₂

55. С трет-бутанолом образуется трет-бутиловый

 эфир ацетоуксусной кислоты CH₃C(O)CH₂-COO-Bu^t.

56.

 

57. Указание: на всех стадиях полимеризации происходит нуклеофильное присоединение группы CN или NH₂ к кратной связи C=N. При этом промежуточно образуется тример (1,1-дицианометиламин):

 

58.  C₇H₅N – фенилизоцианид ,

продукт – комплекс хрома (0) .

59. Х – фуллерен С₆₀, А – аддукт Дильса-Альдера фуллерена и бензола.

60. А – цианоацетилен .

61.   A – Ph₂CHCN, Б – Ph₂CHC(O)NH₂, B – Ph₂C(Cl)CN, Г – Ph₂CHNH₂.

63. А – PhCH₂Cl, В – CH₃NH₂, С – PhCH₂NН₂CH₃⁺Cl^-,

            D – PhCH₂NН₂CH₃, Е – (СН₃NН₃)⁺НSО₄.

64. Х – циклогександион-1,3, продукт реакции – глутаровая кислота.

 

67. Х – перекись бензоила (PhCОО)₂.                                     68.

 

69.   А – 2'-дезоксиуридин-5'-дифосфат (dUDP), Б – 3',5'-цикло-2'-дезоксиуридин-5'-фосфат (dcUМP); В – 2'-дезоксиуридин-5'-фосфат (dUМP), Н – 2'-дезоксиуридин (dU).

 

 

72. Гексаизопропилбензол получают циклизацией диизопропилацетилена.

73. Х – коричный альдегид.

74.

75. 63,6% циклогексена, 6,06% бензола, 12,12% циклогексана, 9,09% бутадиена, 9,09 % этилена.

76.   А – ацетилен, Б – уксусная кислота, В – 1,2-диацетоксиэтилен (СН₃СОО-СН=СН-ОСОСН₃), М – винилацетат, К – ди-mреm-бутилпероксид Bu^tOOBu^t.

77.   Х – Ph₂SiCl₂; сначала на бензол действуют хлором, потом кремнием.

 

81.   А – ацетилацетон, Б – этилакрилат.

82.

83.

84. Образуется фенантрен.

85. Натриевая соль пирогаллола.

86.   A – Hg, B – Hg(NО₃)₂, С – С₆Н₆, D – C₆H₅NО₂, E – C₆H₅HgNО₃,

К – пикриновая кислота.

87.   А – СН₃СОСд, В – NН₃, С – СН₃СОNН₂, D – NН₄Cl, Е – СН₃СОNНСОСН₃,

F – CH₃COOH, G – HCl, K – (CН₃СО)₂О.

88.

89. Х – (PhО)₄P⁺Cl^-, Y – (PhO)₃P. Во втором случае сначала получают PPh₃Cl₂, который затем переводят в [PPh₃OPh]⁺Cl^-.

90. Указание: образуется 2,6-динитро-4-mреm-бутилфенол.

91. А – уксусный ангидрид, Б – дикетен,

            В – кетен СН₂=С=О, Г – СН₂=С=С=С=О.

92. Винитен – дивиниловый эфир СН₂=СН-О-СН=СН₂.

93. 4 = 6 ≪ 1 < 2 < 3 < 5

94. Образуются антрахинон и СО₂.                                          95. 

 

96.   А – 1,1,1-трихлорэтан, Б – хлорацетилен,

В – 1,3,5-трихлорбензол, Д – 2-нитро-1,3,5-трихлорбензол, Е – уксусная кислота.

97.   Х – фенилборная кислота РhВ(ОН)₂, Y – B₂O₃, Б – РhВСl₂.

98.  СН₂СlСООН (хлоруксусная кислота) и CH₃OC(O)Cl (метилхлоркарбонат).

99.   Х – форон (СН₃)₂С=СН-С(О)-СН=С(СН₃)₂, Y – ацетон.

100.

101. Х – CuCl₂, X 1 – HCl, Х2 – CuCl, ХЗ – пара-хлорфенол.

102. А – α,α-дибромтолуол.

103. Х – 5-метилциклопентадиен-1,3

104. Циклопентен, изопрен, пентин-1, этилаллен.

105. Ж – азеотроп бензола и метанола (2:3 мольн.).

106. Х – диперекись ацетальдегида.

Продукт разложения – надуксусная кислота.

 

107. В ходе медленной реакции промежуточно образуется фенилпентазол Ph-N₅, в результате чего атомы азота становятся эквивалентными. В ходе быстрой реакции образуется линейное соединение

108. Кислота –

Синтез диметильного производного проводится из N,N'-диметилмочевины.

109.

110. 1,1,1-триацетилметан (енольная форма).

111. Исходное вещество – метилиденциклопентан.

112. Продукт  –           113.

114.

115. 1. Окисление до глиоксаля (SeΟ₂). 2. Окислительная тримеризация на воздухе с образованием натреиевой соли тетрагидроксибензохинона. 3. Подкисление натриевой соли с образованием тетрагидроксибензохинона.

116. Первая стадия обоих процессов – образование нитрена. Затем происходит элиминирование молекулы N₂, в результате которого в первом случае полученный радикал содержит связь N–N, а во втором не содержит. В итоге продукт первой реакции – дегидробензол, второй – дирадикал орmо-хинимина.

118. А – диэтиловый эфир, Б – этилацетат, В – этанол, Х – этоксиацетилен.

119. Образуется комплекс состава CaAl(OH)(ализарин)_{2 *} 6Н₂О.

 

 

121. 

122.