Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Кислородсодержащие соединения. ⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 2
1. Одноатомные спирты - алканолы (предельные). Общая формула – R-ОН или С п Н 2п+2 О, М (С п Н 2п+2 О)= (14п+18) г/моль, Наличие гидроксогруппы - ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств. 1. проявляют кислотные свойства (только реакции с щелочными Ме), убывающие от первичных к третичным спиртам: 2 С 2 Н 5 ОН + 2К → 2 С 2 Н 5 ОК + Н 2 ↑; 2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам: R – ОН + НBr → R – Br + H 2 O 3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров: Н + RСООН + НОR' ↔ R СОО R' + Н 2 О (в кислой среде); 4. р. окисления подкисленными растворами КМпО4 или К2Сr2О7: а) первичные окисляются в 2 стадии до кислот т.к. имеют 2 атома [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад. 2 стад. R - СН 2 – ОН + [О] → R - СН 2 = О (альдегид); …+ [О] → R – СООН (кислота); б ) вторичные окисляются до кетоновт.к. имеют1 атом [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад. R - СН – ОН + [О] → R - С = О │ │ R' R' 5. р. дегидратации в присутствии раствора Н 2 SO 4 (Al 2 O 3, H 3 PO 4 конц) зависит от температуры: а) при t 150 0 С – внутримолекулярная (Н 2 О отрывается от 1 молекулы): СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН (+ Н 2 SO 4) → СН 3 – СН = СН 2 + Н 2 О, продукт - алкен б) при t 0 С – межмолекулярная (Н 2 О отрывается от 2 молекул): СН 3 – СН 2 –– ОН + СН 3 – СН 2 –– ОН (+ Н 2 SO 4) → СН 3 –СН 2 - О – СН 2 – СН 3 + Н 2 О, продукт – простой эфир. Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях: первичные: СН 2 – СН 2 (конц. Н 2 SO 4 при нагревании) → СН 2 = СН 2 │ │ Н ОН вторичные: СН 2 – СН – СН 3 (конц. Н 2 SO 4 при подогреве) → СН 2 = СН │ │ │ Н ОН СН 3 СН 3 СН 3 │ │ третичные: СН 2 – С – СН 3 (конц. Н 2 SO 4 на холоде) → СН 2 = С │ │ │ Н ОН СН 3 6.Галогенирование: в присутствии PCl 5, SOCl 2 или HCl СН 3 –СН 2 –ОН+SOCl 2 → СН 3 –СН 2 –Cl+SO 2 + HCl 6. Получение: а) СН 3 – СН=СН 2 + НОН → СН 3 – С (СН 3)Н - ОН (из алкенов); б) R – Br + NaOH (раствор) → R – ОН + NaBr (щелочной гидролиз галогеналканов); в) R – СНО + 2[ Н ] → R - СН 2 – ОН (из альдегидов); г) С ≡ О + 2 Н 2 (t, p, ZnO) → СН 3 ОН (из синтез-газа); д) С 6 Н 12 О 6 (брожение) → С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 ↑. 7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t С 2 Н 5 ОН + CuO → СН 3 – СНО + Cu + Н 2 О б) предельные многоатомные спирты – Cu (ОН) 2, свежеприготовленный раствор
2 СН 2 – ОН + Cu (OН) 2 → (СН 2 – О) 2 Cu + 2 Н 2 О │ │ СН 2 – ОН СН 2 – ОН – ярко-синий раствор. 2. Ароматические спирты – фенолы (циклические, непредельные). Общая формула – R-(ОН) m или С п Н 2п-6-m (ОH) m, М (С п Н 2п-6-m (ОН) m)= (14п-6 +16m) г/моль, SP 2 – гибридизация 1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства – а) реакции с Ме: С 6 Н 5 ОН + К → С 6 Н 5 ОК + 0,5Н 2 ↑; б) реакции со щелочами: С 6 Н 5 ОН + КОН → С 6 Н 5 ОК + НОН; в) реакция с р-ром карбоната натрия (фенол в нём растворяется, но в отличие от обычных кислот не образует диоксида углерода): С 6 Н 5 ОН(aq) + CO 3 2- (aq) − → C 6 H 5 O - (aq) + HCO 3 - (aq) 2. реакции с хлор-альдегидом: С 6 Н 5 ОН + СН 3 ССlO → С 6 Н 5 – О – C(CH3)O + HCl; 3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов: С 6 Н 5 ОН + СН 3 – С = О − → С 6 Н 5 – О – С = О + НСl │ │ Cl СН 3 а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы С 6 Н 5 ОН + 3 Br 2 → С 6 Н 2 (ОН)Br 3 ↓ + 3 Н Br – 2,4,6 – трибромфенол (белая эмульсия) б ) реакция нитрования - С 6 Н 5 ОН + 3 НО – NO 2 → С 6 Н 2 (ОН)(NO 2) 3 + 3 НОН в присутствии Н 2 SO 4 получается 2,4,6 – тринитрофенол, в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации С 6 Н 5 ОН (фенол) + НСНО (формальдегид) → С 6 Н 4 (ОН) – СН 2 ОН - 1-я стадия; n С 6 Н 4 (ОН) – СН 2 ОН + n С 6 Н 5 ОН → (С 6 Н 4 (ОН) – СН 2 – С 6 Н 4 (ОН)) n + n НОН. 4. реакция с раствором FeCl 3 – 2-я качественная реакция на фенолы 3 C 6 Н 5 ОН + FeCl 3 → (С 6 Н 5 О-) 3 Fe + 3НCl (ярко-фиолетовый раствор). 4. Получение: а) из каменноугольной смолы; б) С 6 Н 5 Br + КОН → С 6 Н 5 ОН + КBr в) С 6 Н 5 – СН (СН 3) 2 + 2 [О] → С 6 Н 5 – ОН + (СН 3) 2 СО. 3. Альдегиды. Общая формула – R-С = О или С п Н 2п О.М r (С п Н 2п О) =(14п+16) │ Н SP 2 – гибридизация 1. Реакции нуклеофильного присоединения:а) R – СНО + НСN − KCN → R – CH(OH) – C ≡ N; б) R – СНО + R'OH − H+ → R – CH – OH − R'OH → R – CH - OR' + H 2 O │ │ OR' (полуацеталь) OR' (ацеталь); ╔ O ╔ O в) R – СНО + NaHSO 3 (:S – ONa) → R – CH – S - ONa │ │ O ╝ OH OH г) р. восстановления R – СНО + H 2 − LiAlH 4 → R – CH 2 – OH Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH 4 восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С. О ← ОН ║ │ │
СН 3 – С – Н + Н – О – СН 3 → СН 3 – СН – О – СН 3, LiAlH 4 - алюмогидрид лития. 2. Окисление: легко окисляются в кислоты – качественные реакции на альдегиды – реакции «серебряного» и «медного» зеркала а) R – CHO + 2 [Aq(NH3)2]OH → R – COO – NH 4 +2Aq ↓ +2NH 3 ↑ + H 2 O: реактив [Aq(NH3)2]OH – реактив Толленса б) R – CHO + 2 Cu(OH)2 → R – COOH + Cu 2 O ↓ +2H 2 O: реактив Cu(OH)2 – реактив Фелинга или упрощённо - R – CHO + [О] → R – C О O Н 3. Получение: а) из спиртов R–СН 2 -ОН + CuО − t → R –СНО + Н 2 О + Cu б) из дигалогензамещённых алканов: R – CHCl 2 + 2 NaОН → R – CHO + 2 NaCl + Н 2 О 4. Кетоны. Общая формула – R-С = О или С п Н 2п О. М r (С п Н 2п О) =(14п+16) │ R SP 2 – гибридизация 1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов: а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия) R – С=О + НСN − KCN → R – C (OH) – C ≡ N; │ │ R R б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта R – С=О + R – MqBr − 2HCl → R – C (OH) – R + MqCl 2 + HBr │ │ R R в) гидрирование кетонов с образованием вторичных спиртов R – С=О + Н 2 − → R – C Н (OH) │ │ R R г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди 2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода) СН 3 – СО – R + I 2 − OH- → R – COO - (aq) + CHI 3 (тв), жёлтый осадок, такой же, как и для CH 3 – CH (OH)R. 5. Карбоновые кислоты. Общая формула – R-С = О или С п Н 2п О. │ М r (С п Н 2п О) =(14п+16) ОН SP 2 – гибридизация 1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН R – СООН ↔ R – СОО — + Н +, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-05-12; просмотров: 45; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.118.227.69 (0.016 с.) |