Ассистент каф. Гергиева И.В.

ЛЕКЦИЯ

 

Тема лекции: «Лекарственные растения и сырье, содержащие гликозиды: монотерпеновые горечи и иридоиды».

 

 

Составители:

Ассистент каф. Гергиева И.В.

по предмету фармакогнозия

факультет фармация

курс 3, 5 семестр

 

Владикавказ 2020 г.

«Лекарственные растения и сырье, содержащие гликозиды: монотерпеновые горечи и иридоиды».

 

Цель лекции: узнать, какие лекарственные растения содержат гликозиды, способах применения, а также какие препараты, получают на основе данных лек.растений.

План лекции:

1. Понятие о гликозидах

2. Характеристика сахаров, входящих в состав гликозидов

3. Характеристика агликона

4. Классификация гликозидов

5. Физико-химические свойства

6. Установление подлинности гликозидов

7. Выделение гликозидов

8. Количественное определение

9. Распространение в растительном мире

10. Роль гликозидов

11. Факторы, влияющие на накопление гликозидов

12. Заготовка сырья

13. Пути использования сырья

14. Лкарственные растения и сырье, содержащие монотерпеновые гликозиды и иридоины.

   14.1. Золототысячник обыкновенный (Золототысячник зонтечный) – CentauriumerythraeaRafn.

Сем.горечавковых (Gentianaceae)

Срье: Трава золототысячника – HerbaCentaurii.

14.2. Вахта трехлистная (трифоль, трилистник водяной) – MenyanthestrifoliataL.

Сем.горечавковых (Gentianaceae)

Сырье: Листья вахты трехлистная – FoliaMenyanthidistrifoliatae.

14.3. Одуванчик лекарственный – TaraxacumofficinaleWegg.

Сем.сложноцветных (астровых) – Compositae (Asteraceae)

Сырье: Корни одуванчика – RadicesTaraxaci.

14.4. Пион уклоняющийся – PaeoniaanomaliaL.

Сем.лютиковых (Ranunculaceae)

Сырье: Трава пиона уклоняющегося – HerbaPaeoniaeanomalae.

 

Оснащение лекции: таблицы, презентация

Место проведения: аудитория

Контрольные вопросы для самоподготовки студентов:

1. Понятие о гликозидах

2. Характеристика сахаров, входящих в состав гликозидов

3. Характеристика агликона

4. Классификация гликозидов

5. Физико-химические свойства

6. Установление подлинности гликозидов

7. Выделение гликозидов

8. Количественное определение

9. Распространение в растительном мире

10. Роль гликозидов

11. Факторы, влияющие на накопление гликозидов

12. Заготовка сырья

13. Пути использования сырья

14. Лкарственные растения и сырье, содержащие монотерпеновые гликозиды и иридоины.

 

Список рекомендуемой литературы:

 

Основная литература

1. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия. М.: Медицина, 2002, 656с.

2. Лекарственное сырье растительного и животного происхождения. Фармакогнозия: учебное пособие/ под ред. Г.П. Яковлева. Спб.:СпецЛит., 2006. – 845с.

3. Долгова А.А., Ладыгина Е.Я. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии. М.: Медицина, 1997, 255 С.

4. Государственная фармакопея Х издания, М.: Медицина, 1968, 560 С.

5. Государственная фармакопея ХI издания, М.: Медицина, в.1, 1987, с.252-296.

6. Государственная фармакопея ХI издания, М.: Медицина, в.2, 1990, 400 С.

7. Яковлев Г.П., Блинова К.Ф. Растения для нас (справочное издание), Санкт-Петербург, Учебная книга, 1996, 654 С.

8. Гринкевич Н.И., Ладыгина Е.Я. Фармакогнозия. Атлас: Учебное пособие. М.:Медицина, 1989, 512с.

 

Дополнительная литература

1. Блинова К.Ф., Яковлев Г.П. Ботанико-фармакогностический словарь. М.: Высшая школа, 1990, 270 С.

2. Кузнецова М.А. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии. М.: Медицина, 1980, с. 18-55.

3. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1997, т.1, т.2.

4. Соколов С.Я., Замотаев И.П. Справочник по лекарственным растениям. М.: Медицина, 1985, 463 С.

 

1. Понятие о гликозидах

Гликозиды – это природные углеводосодержащие вещества органического характера, преимущественно растительного происхождения. В состав молекулы гликозидов входит сахар и несахаристая часть – агликон, или генин. Агликон и сахар соединены между собой связью, подобной сложноэфирной, поэтому молекула гликозида легко расщепляется в присутствии воды под влиянием энзимов (ферментов), содержащихся в этих растениях. Формулу гликозида можно представить следующим образом:

Связь сахарного остатка (гликозила) с генином (R) осуществляется либо через кислород (O-гликозиды), либо азот (N-гликозиды), либо серу (тиогликозиды), либо углерод (С-гликозиды).

                  

 

 

Характеристика агликона

 

Агликоны гликозидов очень разнообразны. Они принадлежат к различным классам органических соединений: спиртам, альдегидам, кислотам, фенолам, производным антрацена, циклопентанопергидрофенантрена и т. д. Терапевтическое действие гликозидов на организм обусловливается в основном их агликонами. Присутствие сахара способствует растворению, усилению и ускорению их действия.

 

Классификация гликозидов

 

В 1890г. Е. И. Шацкий предложил классификацию гликозидов. В настоящее время в зависимости от химического строения агликона все гликозиды делятся на 2 группы: гомогликозиды и гетерогликозиды.

Гомогликозиды (полисахариды) – сахаристая часть и агликон принадлежат к одному классу соединений, то есть полисахаридам (крахмал, целлюлоза или клетчатка, слизи, камеди, пектиновые вещества).

Полисахариды содержат только углеводные остатки, поэтому и называются гомогликозидами. Алтей лекарственный, подорожник большой, лен обыкновенный и др.

Гетерогликозиды - гликозиды, содержащие в молекуле различные агликоны. Они классифицируются на следующие группы:

1. Растения и сырье, содержащие монотерпеновые гликозиды. Вахта трехлистная, одуванчик лекарственный, золототысячник зонтичный;

2. Растения и сырье, содержащие карденолиды и буфадиенолиды (сердечные гликозиды). Наперстянка (пурпуровая, крупноцветковая, шерстистая и др.), строфант Комбе, адонис весенний, ландыш майский, желтушник раскидистый, морозник красноватый;

3. Растения и сырье, содержащие тритерпеновые гликозиды (сапонины). Солодка (голая, уральская), синюха, женьшень, аралия маньчжурская, первоцвет весенний;

4. Растения и сырье, содержащие стероидные гликозиды (сапонины). Диоскорея (кавказская и ниппонская), эхинопанакс (заманиха) высокий;

5. Растения и сырье, содержащие фенольные соединения и их гликозиды (простые фенолы и их гликозиды). Мужской папоротник, толокнянка, брусника, родиола розовая, фиалка трехцветная и полевая;

6. Растения и сырье, содержащие антраценопроизводные. Кассия (остролистная и узколистная), алоэ, жостер слабительный, крушина ольховидная, ревень тангутский, щавель конский, зверобой продырявленный, марена красильная;

7. Растения и сырье, содержащие флавоноиды. Боярышник (различные виды), пустырник сердечный, софора японская, бессмертник песчаный, пижма обыкновенная, горец (перечный, почечуйный, птичий), стальник полевой, шлемник байкальский, хвощ полевой, сушеница топяная, череда трехраздельная;

8. Растения и сырье, содержащие кумарины и фуранохромоны: аммибольшая, амми зубная, пастернак посевной, укроп огородный, псоралея костянковая, горичник (русский, Морисона, горный);

9. Растения и сырье, содержащие танниды (дубильные вещества). Скумпия кожевенная, сумах дубильный, бадан толстолистный, дуб обыкновенный, змеевик, кровохлебка лекарственная, лапчатка прямостоячая, черемуха обыкновенная, черника, ольха (серая и клейкая);

10. Растения и сырье, содержащие тиогликозиды. Горчица (сарептская и черная);

11. Растения и сырье, содержащие нитрилгликозиды. Миндаль горький;

12. Растения и сырье, содержащие гликоалкалоиды. Это природные соединения, в которых сочетаются свойства алкалоидов и стероидных сапонинов, например соласадин. Содержится в траве паслена дольчатого. Используется в производстве гормональных препаратов;

13. Растения и сырье, содержащие различные гликозиды.

 

 

Физико-химические свойства

 

 Гликозиды – бесцветные или окрашенные кристаллические вещества, некоторые флавоноиды и антраценопроизводные гликозиды, легко растворимые в воде, труднее в спирте, почти не растворимы в эфире, некоторые из них хорошо растворимы в хлороформе и дихлорэтане. Агликоны в воде не растворяются, но растворимы в органических растворителях. Обладают горьким вкусом (за исключением рутина). С увеличением цепочки углеводных компонентов растворимость гликозидов в воде увеличивается. С увеличением молекулярной массы агликона растворимость гликозида снижается. Все природные гликозиды обладают оптической активностью, имеют определенную температуру плавления. Гликозиды обладают большой реакционной способностью: ферментативный и кислотный гидролиз. Дубильные вещества гидролизуются щелочами. В отличие от алкалоидов гликозиды не имеют общих реакций.

Выделение гликозидов

 

В виду нестойкости и трудности выделения гликозидов их редко применяют в чистом виде. Чаще выделяют гликозиды кардиотонического действия (дигитоксин). Используют сырье для приготовления водных настоев, отваров, новогаленовых препаратов. Учитывая нестойкость гликозидов, при изготовлении лекарственных средств, содержащих гликозиды, избегают их сочетания с кислотами, щелочами, дубильными веществами и солями тяжелых металлов (несовместимости).

 

Количественное определение

 

Определяется различными методами: спектрофотометрией, фотоколориметрией и др. Гликозиды кардиотонического действия определяют методом биологической стандартизации.

 

Роль гликозидов

 

Гликозиды играют важную роль в жизнедеятельности растительного организма:

1) Участвуют в окислительно-восстановительных реакциях в растительной клетке;

2) Являются переносчиками сахара;

3) Многие группы химических веществ в период интенсивного роста и развития растения находятся в виде гликозидов;

4) В большинстве случаев биологическое значение гликозидов обеспечивается структурой агликона.

 

Заготовка сырья

 

В зависимости от органа растения сырье заготавливают в фазу максимального накопления гликозидов. Листья толокнянки и брусники собирают за сезон дважды; рано весной, до цветения растений и осенью – во время плодоношения до сентября - октября. Листья трилистника водяного – после цветения, траву череды трехраздельной – в фазу бутонизации.

При заготовке соблюдают охранные мероприятия, чередуя места сбора между административными районами, оставляя часть хорошо развитых растений на заросли. При сборе соцветий, трав не следует повреждать подземные органы, их собирают после обсеменения растений и на место корней засыпают семена (кроме солодки, у которой БАВ накапливаются в фазу цветения).

Сырье, содержащее гликозиды, необходимо собирать в сухую, солнечную погоду, лучше в полуденные часы. Собранное сырье не должно долго лежать в таре (оно самосогревается, и в присутствии тепла и влаги активизируются ферменты). Сушка должна быть быстрая, желательно искусственная при температуре 55-60°С или на чердаках под железной или шиферной крышей, раскладывать сырье нужно тонким слоем, ворошить. Медленная сушка вызывает ступенчатый распад гликозидов (сердечные гликозиды).

Хранить сырье следует в хорошо упакованной таре, в сухих, хорошо проветриваемых складских помещениях, на подтоварниках.

При сборе, сушке, упаковке и хранении сырья следует учитывать свойство гликозидов легко подвергаться гидролизу под действием ферментов, поэтому необходимо четко соблюдать правила для каждого вида сырья, предусмотренные в инструкции по заготовке.

 

Пути использования сырья

 

Сырье используется для приготовления различных препаратов:

1) Из безрецептурного отдела аптек листья толокнянки, брусники, трава хвоща полевого, зверобоя, плоды жостера, черемухи, черники, подземные органы змеевика, лапчатки, кровохлебки, семена льна и т. д. отпускаются населению для изготовления в домашних условиях настоев и отваров;

2) Изготовление настоев и отваров производится и в аптеках по рецептам врачей (настой горицвета весеннего);

3) На фармацевтических фабриках готовят настойки, концентраты, экстракты, таблетки (настойка пустырника, жидкий экстракт горца перечного, таблетки "Адонисбром", концентрат – листья наперстянки пурпуровой);

4) На химико-фармацевтических заводах готовят суммарные препараты, выделяют индивидуальные гликозиды (дигитоксин, гранулы мать-и-мачехи, бессмертника). Сборы (потогонный, мочегоный, желудочный); брикеты (трава зверобоя, пустырника, полевого хвоща и др.).

 

ЛЕКЦИЯ №2.

 

Тема лекции:«Лекарственные растения и сырье, содержащие сердечные (кардиотонические) гликозиды».

 

 

 

Составители:

к.б.н., асс. Караева А.М.

к.ф.н., зав. кафедрой Бидарова Ф.Н.

асс., Сабеева А.Н.

 

 

по предмету фармакогнозия

факультет фармация

курс 3, 6 семестр

 

Владикавказ 2012

 

«Лекарственные растения и сырье, содержащие сердечные (кардиотонические) гликозиды».

 

 

Цель лекции: познакомиться с лекарственным сырьем, содержащим кардиотонические гликозиды, классификацией сердечных гликозидов, биосинтезом, методами анализа и применением в медицине.

 

План лекции:

1. Понятие о природных стероидных соединениях.

2. Понятие о сердечных гликозидах.

3. Строение сердечных гликозидов.

4. Классификация сердечных гликозидов.

5. Биосинтез сердечных гликозидов.

6. Распространение сердечных гликозидов в растительном мире, локализация в растениях. Влияние условий обитания на накопление сердечных гликозидов в растениях.

7. Сырьевая база растений, содержащих сердечные гликозиды.

8. Физические, химические и биологические свойства сердечных гликозидов.

9. Методы анализа сырья, содержащего сердечные гликозиды..

10.Особенности сбора, сушки и хранения сырья, содержащего сердечные гликозиды.

11.Пути использования сырья, содержащего сердечные гликозиды.

12.Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих сердечные гликозиды.

13. Лекарственные растения, содержащие сердечные гликозиды

13.1. Наперстянка шерстистая –DigitalislanataEhrh.

         Наперстянка пурпурная – DigitalispurpureaL.

         Наперстянка крупноцветковая –DigitalisambiquagrandifloraМill.

Сем.норичниковых (Scrophulariacea)

Сырье: листья наперстянки – FoliaDigitalis.

13.2. Горицветвесенний - Adonis vernalis L.

Сырье: Травагорицветавесеннего – Herba Adonidis vernalis

Сем.лютиковых (Ranunculaceae)

13.3. Ландышмайский — Convallaria majalis L.

Сырье: Траваландыша – Herba Convallariae

Сем.лилейных (Liliaceae)

13.4. Желтушникраскидистый. Желтушниксерый, желтушниклевкойный —           Erysimum cheiran-thoides L. et E. canesoens Roth.

Сырье: трава желтушника

Сем.крестоцветных

13.6. Морскойлук. Лукморской — ScillamaritimaL. (Urgineamaritima (L.) Baker.)

Сем.лилейных (Liliaceae)

Сырье: луковицы морского лука

 

Оснащение лекции: таблицы, презентация

Место проведения: аудитория

 

Физико-химические свойства.

СГ - кристаллические, реже аморфные вещества, бесцветные, иногда беловатые или с кремовым оттенком, без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления и углом вращения.

СГ растворяются в этиловом и метиловом спирте, не растворяются в органических растворителях. Чем длиннее сахарная цепочка, тем лучше растворяются сердечные гликозиды.

Агликоны СГ растворяются в органических растворителях. Обладают способностью флуоресцировать в УФ-свете оттенками желтого, зеленого и голубого цветов, например, ланатозиды наперстянки шерстистой имеют следующие свечения в УФ-свете:

Ланатозид А – желто-зеленое;

Ланатозид В – голубовато-зеленое;

Ланатозид С – голубое.

Сердечные гликозиды легко подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу.

При кислотном или щелочном гидролизе сразу происходит глубокое расщепление до агликона и cахаров.

Наиболее мягкое, ступенчатое расщепление протекает при ферментативном гидролизе.

Из первичных, нативных гликозидов при ферментативном гидролизе образуются вторичные, которые отличаются длиной углеводной цепи.

Например, при ферментативном гидролизе пупуреагликозида А вначале образуется дигитоксин и 3 молекулы дигитоксозы.

При кислотном или щелочном гидролизе сразу происходит глубокое расщепление до агликона и сахарных компонентов.

 

       Схема гидролиза первичных гликозидов – пурпуреагликозидов А и В:

 

Первичные СГ                                        вторичные СГ                агликоны

 

- глюкоза дигитоксин - 3 дигит.

пурпуреагликозид А

       дигитоксигенин

 

- глюкоза гитоксин   - 3 дигит.  гитоксигенин

пурпуреагликозид В

 

Схема гидролиза первичных гликозидов – ланатозидов А, В, С:

Первичные СГ                           вторичные СГ          третичные СГ    агликон

 

- глюк.      Ацетил- - CH₃COOHдигитоксин -3 дигит.   

ланатозид Адигитоксин

 

Дигитоксигенин

 – глюк.   Ацетил- - CH₃ COOHгитоксин - 3 дигит. гитокси-

                   гитоксин                                                  генин

ланатозид В

 

- глюк. Ацетил-  - CH₃ COOHдигоксин - 3 дигит. дигокси-

                   дигоксин                                                 ланатозид Сгенин

Схема гидролиза первичных гликозидов подгруппы строфанта:

 

Первичные СГ                вторичные СГ    третичные СГ   агликоны

 

- а-глюк. К-строфан- - β-глюк. Цимарин - цимар. Строфантидин                                      тин –β                                                               

К-строфантозид

 

ЛЕКЦИЯ

 

Тема лекции: «Лекарственные растения и сырье, содержащие гликозиды: монотерпеновые горечи и иридоиды».

 

 

Составители:

Ассистент каф. Гергиева И.В.

по предмету фармакогнозия

факультет фармация

курс 3, 5 семестр

 

Владикавказ 2020 г.

«Лекарственные растения и сырье, содержащие гликозиды: монотерпеновые горечи и иридоиды».

 

Цель лекции: узнать, какие лекарственные растения содержат гликозиды, способах применения, а также какие препараты, получают на основе данных лек.растений.

План лекции:

1. Понятие о гликозидах

2. Характеристика сахаров, входящих в состав гликозидов

3. Характеристика агликона

4. Классификация гликозидов

5. Физико-химические свойства

6. Установление подлинности гликозидов

7. Выделение гликозидов

8. Количественное определение

9. Распространение в растительном мире

10. Роль гликозидов

11. Факторы, влияющие на накопление гликозидов

12. Заготовка сырья

13. Пути использования сырья

14. Лкарственные растения и сырье, содержащие монотерпеновые гликозиды и иридоины.

   14.1. Золототысячник обыкновенный (Золототысячник зонтечный) – CentauriumerythraeaRafn.

Сем.горечавковых (Gentianaceae)

Срье: Трава золототысячника – HerbaCentaurii.

14.2. Вахта трехлистная (трифоль, трилистник водяной) – MenyanthestrifoliataL.

Сем.горечавковых (Gentianaceae)

Сырье: Листья вахты трехлистная – FoliaMenyanthidistrifoliatae.

14.3. Одуванчик лекарственный – TaraxacumofficinaleWegg.

Сем.сложноцветных (астровых) – Compositae (Asteraceae)

Сырье: Корни одуванчика – RadicesTaraxaci.

14.4. Пион уклоняющийся – PaeoniaanomaliaL.

Сем.лютиковых (Ranunculaceae)

Сырье: Трава пиона уклоняющегося – HerbaPaeoniaeanomalae.

 

Оснащение лекции: таблицы, презентация

Место проведения: аудитория

Контрольные вопросы для самоподготовки студентов:

1. Понятие о гликозидах

2. Характеристика сахаров, входящих в состав гликозидов

3. Характеристика агликона

4. Классификация гликозидов

5. Физико-химические свойства

6. Установление подлинности гликозидов

7. Выделение гликозидов

8. Количественное определение

9. Распространение в растительном мире

10. Роль гликозидов

11. Факторы, влияющие на накопление гликозидов

12. Заготовка сырья

13. Пути использования сырья

14. Лкарственные растения и сырье, содержащие монотерпеновые гликозиды и иридоины.

 

Список рекомендуемой литературы:

 

Основная литература

1. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия. М.: Медицина, 2002, 656с.

2. Лекарственное сырье растительного и животного происхождения. Фармакогнозия: учебное пособие/ под ред. Г.П. Яковлева. Спб.:СпецЛит., 2006. – 845с.

3. Долгова А.А., Ладыгина Е.Я. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии. М.: Медицина, 1997, 255 С.

4. Государственная фармакопея Х издания, М.: Медицина, 1968, 560 С.

5. Государственная фармакопея ХI издания, М.: Медицина, в.1, 1987, с.252-296.

6. Государственная фармакопея ХI издания, М.: Медицина, в.2, 1990, 400 С.

7. Яковлев Г.П., Блинова К.Ф. Растения для нас (справочное издание), Санкт-Петербург, Учебная книга, 1996, 654 С.

8. Гринкевич Н.И., Ладыгина Е.Я. Фармакогнозия. Атлас: Учебное пособие. М.:Медицина, 1989, 512с.

 

Дополнительная литература

1. Блинова К.Ф., Яковлев Г.П. Ботанико-фармакогностический словарь. М.: Высшая школа, 1990, 270 С.

2. Кузнецова М.А. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии. М.: Медицина, 1980, с. 18-55.

3. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1997, т.1, т.2.

4. Соколов С.Я., Замотаев И.П. Справочник по лекарственным растениям. М.: Медицина, 1985, 463 С.

 

1. Понятие о гликозидах

Гликозиды – это природные углеводосодержащие вещества органического характера, преимущественно растительного происхождения. В состав молекулы гликозидов входит сахар и несахаристая часть – агликон, или генин. Агликон и сахар соединены между собой связью, подобной сложноэфирной, поэтому молекула гликозида легко расщепляется в присутствии воды под влиянием энзимов (ферментов), содержащихся в этих растениях. Формулу гликозида можно представить следующим образом:

Связь сахарного остатка (гликозила) с генином (R) осуществляется либо через кислород (O-гликозиды), либо азот (N-гликозиды), либо серу (тиогликозиды), либо углерод (С-гликозиды).