Лабораторное получение спиртов

1. Гидролиз галогеналканов с помощью водного раствора щелочи:

С₃Н₇Cl + KOH = C₃H₇OH + KCl

2. Двухатомные спирты образуются при окислении алкенов перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (эта реакция знакома вам как качественная реакция на алкены):

 

Применение этанола

Применение этанола представлено на рисунке 2.

Рис. 2. Применение этанола

Получение синтетического каучука по методу Лебедева:

 

Применение многоатомных спиртов и фенола

Рассмотрите рис. 3. применение многоатомных спиртов.

Рис. 3. Применение многоатомных спиртов

Применение фенола

· Получение полимеров, в том числе фенолформальдегидных смол:

· Получение искусственных волокон, лекарств, пестицидов.

· Антисептик.

Реакция со щелочными металлами

Рис. 1. Реакция натрия со спиртом (фото В.В. Загорского)

Спирт и вода в реакциях с натрием отдают ион водорода, т.е. в данной реакции они проявляют кислотные свойства. Продукт реакции спирта с натрием – соль (Рис. 1).

Общее название солей спиртов – алкоголяты. Реакции спиртов со щелочными металлами довольно широко используются в лабораторной практике. Остатки щелочных металлов опасно уничтожать, вводя их в реакцию с водой, поскольку вода очень активно взаимодействует с ними. Поэтому чаще всего для этих целей используют этиловый спирт.

Реакция со щелочами

CH₃CH₂–O–H+NaOH CH₃CH₂–O–Na+H₂O

Реакция не идет!

Причина: спирт – более слабая кислота, чем вода, и не может вытеснить воду.

Алкоголяты вступают в обратную реакцию:

CH₃–CH₂–ONa+Н₂О → CH₃–CH₂–OH+NaOH

CН₃СН₂ОNa этилат натрия.

В чем причина различия активности воды и спиртов?

Причина кислотных свойств воды и спиртов – высокая полярность связи О-Н:

Чем больше величина положительного заряда на атоме водорода, тем легче вещество будет отдавать протон и, следовательно, сильнее проявлять кислотные свойства.

Чем разветвленнее углеводородный радикал, тем менее полярна связь О-Н и меньше кислотные свойства спирта:

НОН > CH₃OH > CH₃-CH₂OH > (CH₃)₂-CHOH > (CH₃)₃-COH

Включение в молекулу спирта электроотрицательного атома делает увеличение полярности связи О-Н и, как следствие, усиление кислотных свойств:

Cl-CH₂-CH₂OH > CH₃OH

СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН > ОН-CH₂-CH₂OH > Cl-CH₂-CH₂OH

Основные свойства спиртов

Что происходит с водой, если к ней добавить кислоту?

1. В результате диссоциации кислоты образуется ион водорода:

HCl H⁺ +Cl^-

2. Ион водорода присоединяется к неподеленной электронной паре атома кислорода воды. Образуется ион гидроксония:

+ H⁺

ион гидроксония

Вода в данной реакции выступает основанием, т.к. присоединяет ион водорода.