Номенклатура альдегидов и кетонов

Кетоны. Названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов ((в алфавитном порядке) с добавлением названия класса – кетон

CH ₃ –CO–CH ₃ диметилкетон (ацетон);
CH ₃ CH ₂ CH ₂ –CO–CH ₃ метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе

По рациональной номенклатуре альдегиды жирного ряда иногда рассматривают как производные уксусного альдегида.

 

 

Для альдегидов широко применяются тривиальные названия. Они образуются из соответствующих тривиальных названий карбоновых кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Основные химические свойства оксосоединений

Химические свойства альдегидов и кетонов определяются тем, что в состав их молекул входит карбонильная группа с полярной двойной связью >C=O.

1. Высокая полярность связи С=О вызывает на карбонильном атоме углерода значительный дефицит электронной плотности (C^δ+), и по этому атому углерода возможна нуклеофильная атака. При этом, взаимодействие с нуклеофилами приводит к разрыву π-связи и образованию более прочной σ-связи.

2. Высокая полярность связи С=О вызывает на атоме углерода, соседнем с карбонильной группой (α-углеродном атоме), повышенную полярность связи С-Н α-углеродного атома. Это характеризует данные соединения как СН -кислоты.

Для альдегидов и кетонов наиболее характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения (A_N).

Реакционная способность в таких реакциях уменьшается от альдегидов к кетонам:

Самый активный из альдегидов – формальдегид Н₂С

Реакции присоединения

Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения A _N.

1. Гидрирование (восстановление)

Реакцию восстановления альдегидов и кетонов широко используют для получения спиртов. Присоединение водорода по кратной связи С=О происходит при нагревании в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd).

В результате образуются спирты соответствующего строения. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных спиртов, гидрирование кетонов – ко вторичным.

Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, а при гидрировании ацетона – пропанол-2:

В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используется алюмогидрид лития (тетрагидроалюминат лития) LiAlH₄: