По структуре углеродного скелета антрацены подразделяются на мономерные, димерные и конденсированные соединения

Содержание

 

ВВЕДЕНИЕ. 3

1. Строение, классификация. 5

2. Физические и химические свойства. 9

3. Распространение антраценпроизводных, локализация и динамика накопления в растениях. 10

4. Анализ сырья, содержащего антраценпроизводные. 11

5. Применение сырья, содержащего антрацены.. 13

6. Лекарственные растения и сырье, содержащие производные хризацина. 14

6.1 Крушина ольховидная Frangula alnus. 14

6.2 Жостер слабительный Rhamnus cathartica. 20

6.3 Ревень тангутский Rheum palmatum.. 24

6.4 Кассия (Сена) остролистная Cassia (Senna) acutifolia Del. 28

6.5 Алоэ древовидное (столетник) Aloe arborescens Mill. 33

7. Лекарственные растения и сырье, содержащие конденсированные антраценпроизводные. 39

7.1 Зверобой продырявленный Hypericum perforatum.. 39

8. Лекарственные растения и сырье, содержащие производные ализарина. 44

8.1 Марена красильная Rubia tinctorum.. 44

ЗАКЛЮЧЕНИЕ. 49

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ.. 50

 

 

ВВЕДЕНИЕ

 

Флора нашей страны является уникальной и неиссякаемой кладовой лекарственных средств. Однако многие годы применение растений в медицинской практике (фитотерапия) и приготовление из них препаратов были незаслуженно забыты. Хотя известно, что лекарственные растения довольно эффективно используют уже многие столетия для профилактики и лечения различных заболеваний.

Актуальность использования лекарственных растений неизмеримо выросла в последнее десятилетие. В настоящее время более одной трети применяющихся в современной медицине препаратов вырабатываются из растительного сырья, и потенциал фитопрепаратов современной медицины постоянно расширяется. На сегодняшний день известно, что из всего многообразия растений (около 500 тыс. видов) только 5% мировой флоры исследованы в химическом и фармакологическом отношении. Из 1600 видов лекарственных растений, произрастающих в Европе и применяемых в народной медицине, исследовано около 60% видов. Из этого количества около 350 видов лекарственных растений изучено и используется в форме чаев, настоев, экстрактов и в других лекарственных формах.

В странах Восточной Европы, включая Россию, используется до 500 видов лекарственных растений и 30–40% лекарственных препаратов изготавливают из растительного сырья.

В наш век технического прогресса, несмотря на огромные достижения науки, создавшей множество эффективных синтетических лекарственных препаратов, интерес к лекарственным растениям не снижается, а постоянно возрастает. Люди все чаще прибегают к помощи фитотерапии. При этом они используют не только научно обоснованные методы лечения лекарственными растениями, но и опыт народной медицины.

Растения являются живыми организмами и накапливают вещества, физиологически более близкие человеку, по сравнению с полученными синтетическим способом. Препараты из растительного сырья (настои, отвары, соки, чаи, ванны, примочки, полоскания и др.) помогают больному организму справиться со многими недугами.

Цель работы: проанализировать лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащие антроценпроизводные.

Задачи:
1. Рассмотреть распространение в растительном мире, локализация и представление о биосинтезе производных антрацена.
2. Проанализировать свойства производных антрацена, методы их определения и выделение из растительного сырья.
3. Охарактеризовать основные лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащее антроценпроизводные.

 

 

СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ

 

Антраценпроизводные – это группа природных соединений феенольной природы, в основе строения которых лежит ядро антрацена.

 

 

1. Все антраценпроизводные делятся на 2 подгруппы по степени окисленности кольца В:

1) окисленные формы– производные 9,10-антрахинона

 

Антрахинон

 

2) восстановленные формы – производные антранола и антрона

 

Антранол	Антрон

 

Природные соединения имеют в своем составе различные функциональные группы (фенольные гидроксилы, метильные, метоксильные, альдегидные, карбоксильные и карбинольные0. Встречаются производныые антрацена, содержащие несколько ОН-групп.

Все антраценпроизводные, имеющие гидроксилы в положениях 1,8 колец А и С (a-положение), относят к производным хризацина. Это наиболее ценные соединения и они встречаются в растениях чаще.

Примером могут служить следующие соединения:

 

R1=R2=Н – хризацин R1= СН3; R2=Н – хризофанол R1= СН2ОН; R2=Н – алоэ-эмодин R1=СООН; R2=Н – реин R1=СН3 ; R2=ОН – реум-эмодин

 

Другие антраценпроизводные относятся к группе 1,2 дигидроксиантрахинонов, имеющих гидроксилы в a- и b-положениях (группа ализарина).

 

Ализарин

 

Сем. Крушиновые Rhamnaceae

Сем. Крушиновые Rhamnaceae

Сем. Гречишные Polygonaceae

Корни ревеня Radices Rhei

Собранные осенью или ранней весной в возрасте не менее 3 лет, очищенные от гнилых частей, отмытые от земли, разрезанные на части и высушенные корни и корневища культивируемого растения ревеня дланевидного Rheum palmatum L.1, сем. Гречишные – Polygonaceae; используют в качестве лекарственного сырья и лекарственного средства.

 

Ревень дланевидный – мощное многолетнее травянистое растение до 150-250 см высотой. Корневище многоглавое, короткое, с крупными мясистыми корнями. Стебли полые толстые (до 4-5 см в диаметре), слабооблиственные, голые, покрытые красноватыми пятнышками. Прикорневые листья очень крупные, с черешком до 30 см длиной. Пластинка листа в диаметре до 75 см, в очертании широкояйцевидная, 5-7-пальчатолопастная. Лопасти заостренные, неравномерно крупно надрезанные. Стеблевые листья мелкие, очередные, на коротких черешках. В узлах имеются бурые раструбы. Цветки в многоцветковых пирамидальных метельчатых соцветиях. Околоцветник простой, венчиковидный, шестираздельный, беловато-розовый или красный. Плод – трехгранный ширококрылый орех длиной 6-9 мм. Цветет в июне, плодоносит в июле.

Родина ревеня дланевидного – юго-западный Китай и прилегающие районы Центральной Азии (Нань-Шань, Вэйцзан), где вид обитает на высокотравных лугах в верхней части лесного и субальпийского поясов.

До 1977 г. ревень дланевидный выращивался в ряде совхозов АПК "Эфирлекраспром". В настоящее время имеются небольшие производственные плантации на Московской и Пржевальской экспериментальных базах ВИЛАРа. Свертывание посевных площадей и сокращение объемов производства корней ревеня произошло из-за несовершенной технологии возделывания этой культуры, основанной на грунтовом способе посева, и высокой трудоемкости уборки сырья.

Химический состав. Корни ревеня содержат две группы действующих веществ: антрагликозиды (3,5-6%) и дубильные вещества (6,7-10,6%) конденсированной группы. Антраценпроизводные представлены не менее чем 20 соединениями из группы реина, алоээмодина, франгулоэмодина (реумэмодина), хризофанола, фисциона, которые находятся в виде антронов, антронолов, гетеро- и диантронов (пальмидины А, В, С, D), реидина (А, В, С), сеннидина С. Кроме того, в корнях ревеня содержатся флавоноиды, горькие гликозиды, пектиновые вещества, смолы, крахмал.

 

 

Заготовка, первичная обработка и сушка. Заготовку корней производят ранней весной или осенью на третьем году жизни растения. Надземная часть растения предварительно скашивается. Корни выкапывают плугами. При этом производится сплошная вспашка плантации на глубину 35-40 см. Затем корни выбирают из почвы, очищают от остатков стеблей, моют, удаляют загнившие корни и разрезают вдоль на куски длиной не более 15 см и толщиной до 3 см. Перед сушкой корни провяливают под навесами или в хорошо проветриваемых помещениях, а затем сушат в воздушных или тепловых сушилках при температуре 60 °С. Кроме корней могут присутствовать корневища. Но их содержание небольшое, поэтому сырье называется "Корни ревеня".

Стандартизация. Качество сырья регламентирует ГФ XI.

Внешние признаки. Цельное сырье представлено кусками корней, реже корневищ различной формы длиной до 25 см, толщиной до 3 см. Цвет поверхности темно-бурый, на изломе – желто-бурый, свежий излом с розоватыми прожилками ("мраморный" рисунок). Порошок светло-желтый или темно-коричневый, проходящий сквозь сито с отверстиями размером 0,16 мм. Запах сырья своеобразный, вкус горьковатый, вяжущий.

Микроскопия. При рассмотрении поперечного среза корня видна темно-коричневая пробка, состоящая из нескольких рядов клеток, под нею крупные тангентально вытянутые с утолщенными стенками красно-коричневые клетки феллодермы. Кора узкая и состоит из тонкостенных клеток, среди которых видны округлые вместилища со слизью. Линия камбия выражена четко. Древесина состоит из тонкостенных клеток паренхимы и крупных сосудов, располагающихся одиночно или небольшими группами. Сердцевинные лучи 2-4-рядные, воронковидно расширяющиеся в коровой части. В паренхиме коры и древесине содержатся крупные друзы кальция оксалата (до 100-120 мкм) и крахмальные зерна (2-40 мкм в диаметре), простые или 2-5-сложные (рис.). Согласно ГФ XI, помимо анализа внешних признаков и микроскопии подлинность подтверждается также с помощью люминесцентной микроскопии.

 

 

Качественные реакции. Порошок корней дает положительную реакцию на производные антрацена (эмодины и хризофановую кислоту).

При анализе доброкачественности помимо определения числовых показателей проводят испытание на чистоту, цель которого – исключить в сырье присутствие корней ревеня огородного.

Числовые показатели. Цельное сырье. Содержание производных антрацена в пересчете на истизин не менее 2% (количественное определение основано на методе фотоэлектроколориметрии); влажность не более 12%; золы общей не более 8%; золы, нерастворимой в 10%-ном растворе кислоты хлористоводородной, не более 1%; корней, почерневших в изломе, не более 5%; органической и минеральной примесей не более чем по 0,5%.

Порошок. Производных антрацена в пересчете на истизин не менее 2%; влажность не более 9%; золы общей не более 8%; золы, нерастворимой в 10%-ном растворе кислоты хлористоводородной, не более 1%; измельченных частиц, не проходящих сквозь сито с отверстиями размером 0,16 мм, не более 3%.

Хранение. Хранят в сухом, хорошо проветриваемом помещении. Срок годности 5 лет.

Использование. Корни ревеня в больших дозах (0,5-2,0 г) оказывают слабительное действие (эффект производных антрацена), которое наступает через 8-10 ч после приема. В малых дозах (0,05-0,2 г) препараты ревеня оказывают вяжущее действие (эффект дубильных веществ). Корень ревеня применяют в виде таблеток из порошка, таблетированного сухого экстракта и сиропа. Используется также в гомеопатии и входит в состав БАД к пище.

6.4 Кассия (Сена) остролистная Cassia (Senna) acutifolia Del.

Сем. Бобовые Fabaceae

Сем. Лилейные (Асфоделовые)

Liliaceae (Asphodelaceae)

Сем. Мареновые. Rubiaceae

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

 

В заключение своей работы хотелось бы отметить актуальность изучения такого раздела фармакогнозии как "Лекарственное растительное сырье, содержащее антраценпроизводные", так как описанное выше лекарственное растительное сырье широко используется в народной и официальной медицине.

Эти соединения обусловливают разнообразные фармакотерапевтические действия многих фитопрепаратов: слабительное, вяжущее, противовоспалительное, адаптогенное, диуретическое, противоопухолевое.

Лекарственное растительное сырье, содержащее производные хризацина обладает слабительными свойствами, а содержащее производные алазарина нефролитическим действием.

Знание и умение правильно провести заготовку, послеуборочную обработку, сушку и хранение лекарственного растительного сырья, а также осуществить контроль качества, необходимы для провизора в его практической деятельности.

Кроме того, некоторые восстановленные формы, в частности антрон и антранол хризофанола в сочетании с другими соединениями, входящие в препарат "Хризиробин", применяют для лечения некоторых кожных заболеваний, в том числе псориаза. Конденсированные производные антрацена (гиперицин) обусловливают антибактериальную активность препаратов зверобоя. Препараты алоэ назначают в качестве биогенных стимуляторов.

Некоторые производные антрацена давно используются как высококачественные природные красители.

 

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

 

1. Государственная фармакопея XI изд. – М: Медицина, 1989. – 243 с.

2.  Государственная фармакопея XII изд. Часть 1. – М: Научный центр экспертизы средств медицинского применения, 2008. – 243 с.

3.  Государственная фармакопея Российской Федерации XIII. Том 1. Часть 1. – М: ФЭМБ, 2015. – 1470 с.

4. Государственная фармакопея Российской Федерации XIII. Том 1. Часть 2. – М: ФЭМБ, 2015. – 1470 с.

5. Валеева З.Ф. Лекарственные средства растительного происхождения. – Бирск: Бирский медико-фармацевтический колледж, 2011. – 70 с.

6. Куркин В.А. Фармакогнозия: Учебник для студентов фармац. вузов. – Изд. 2-ое, перераб. и доп. / В.А. Куркин. – Самара: ООО «Офорт», ГОУ ВПО «СамГМУ», 2007. – 1239 с.

7. Лекарственное растительное сырье. Фармакогнозия: учеб. пособие по фармакогнозии для студ. фармацевт. вузов, обучающихся по специальности «Фармация» / Г.А. Белодубровская [и др.]. – СПб.: СпецЛит, 2004. – 764 с.

8. Лекарственное сырье растительного и животного происхождения. Фармакогнозия: учебное пособие / под ред. Г. П. Яковлева. – СПб.: СпецЛит, 2006. – 845 с.

9. Носов А. М. Лекарственные растения / А.М. Носов. – М.: ЭКСМО – Пресс, 2001. – 348 с.

10. Самылина И.А., Северцев В.А. Лекарственные растения Государственной Фармакопеи. Часть I. – М.: АНМИ, 2001. – 488 с.

11. Тихонов А. И., Ярных Т. Г. Технология лекарств: Учеб. для фармац. вузов и фак. / под ред. А.И. Тихонова. – Х.: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. – 704 с.

12. В.А. Куркин "Фармакогнозия" второе издание; Учебник для студентов фармацевтических вузов. – Самара: ООО "Офорт", ГОУВПО "СамГМУ", 2007 год.

13. Лекарственное растительное сырье. Фармакогнозия: учеб. пособие /под ред. Г.П. Яковлева, К.Ф. Блиновой. – СПб.: СпецЛит, 2004. – 765 с.

14. Государственная Фармакопея СССР Х издания, издательство "Медицина" Москва -1968 год.

15. Государственная Фармакопея СССР ХI издания – выпуск 1 "Общие методы анализа" издательство "Медицина" Москва- 1987год.

16. Государственная фармакопея СССР XI издания – выпуск 2 "Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье" издательство "Медицина" Москва-1990 год.

17. А.Ф. Гаммерман "Курс Фармакогнозии" издание шестое, издательство "Медицина" -1967 год.

18. Д.А.Муравьева "Фармакогнозия", издательство "Медицина" Москва -1991 год.,

19. Д.А. Муравьева и А.Ф. Гаммерман "Тропические и субтропические лекарственные растения", издательство "Медицина" Москва -1974 год.

20. Е.И. Курочкин "Лекарственные растения Среднего Поволжья" издание второе, издательство Куйбышевское книжное издательство -1989 год.

21. М.Д. Машковский "Лекарственные средства" - Т.1,2. М.; Новая волна, 2000 год.

22. Д.А.Муравьева, И.А. Самылина, Г.П.Яковлев, "Фармакогнозия": учебник, издательство "Медицина" Москва-2002 год.

 

1 В НД и учебниках фармакогнозии обычно указывается Rheum palmatum var. tanguticum Maxim. В современных систематических работах эта разновидность не выделяется.

1 Под термином отечественные препараты имеются ввиду препараты, зарегистрированные в России и выпускаемые в странах СНГ.

1 Иногда род Hypericum относят наряду с несколькими другими таксонами к особому семейству Зверобойные – Hypericaceae. Однако большинство современных систематиков включает это семейство в Клюзиевые.

1 Нередко систематики рассматривают этот таксон в составе марены красильной.

Содержание

 

ВВЕДЕНИЕ. 3

1. Строение, классификация. 5

2. Физические и химические свойства. 9

3. Распространение антраценпроизводных, локализация и динамика накопления в растениях. 10

4. Анализ сырья, содержащего антраценпроизводные. 11

5. Применение сырья, содержащего антрацены.. 13

6. Лекарственные растения и сырье, содержащие производные хризацина. 14

6.1 Крушина ольховидная Frangula alnus. 14

6.2 Жостер слабительный Rhamnus cathartica. 20

6.3 Ревень тангутский Rheum palmatum.. 24

6.4 Кассия (Сена) остролистная Cassia (Senna) acutifolia Del. 28

6.5 Алоэ древовидное (столетник) Aloe arborescens Mill. 33

7. Лекарственные растения и сырье, содержащие конденсированные антраценпроизводные. 39

7.1 Зверобой продырявленный Hypericum perforatum.. 39

8. Лекарственные растения и сырье, содержащие производные ализарина. 44

8.1 Марена красильная Rubia tinctorum.. 44

ЗАКЛЮЧЕНИЕ. 49

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ.. 50

 

 

ВВЕДЕНИЕ

 

Флора нашей страны является уникальной и неиссякаемой кладовой лекарственных средств. Однако многие годы применение растений в медицинской практике (фитотерапия) и приготовление из них препаратов были незаслуженно забыты. Хотя известно, что лекарственные растения довольно эффективно используют уже многие столетия для профилактики и лечения различных заболеваний.

Актуальность использования лекарственных растений неизмеримо выросла в последнее десятилетие. В настоящее время более одной трети применяющихся в современной медицине препаратов вырабатываются из растительного сырья, и потенциал фитопрепаратов современной медицины постоянно расширяется. На сегодняшний день известно, что из всего многообразия растений (около 500 тыс. видов) только 5% мировой флоры исследованы в химическом и фармакологическом отношении. Из 1600 видов лекарственных растений, произрастающих в Европе и применяемых в народной медицине, исследовано около 60% видов. Из этого количества около 350 видов лекарственных растений изучено и используется в форме чаев, настоев, экстрактов и в других лекарственных формах.

В странах Восточной Европы, включая Россию, используется до 500 видов лекарственных растений и 30–40% лекарственных препаратов изготавливают из растительного сырья.

В наш век технического прогресса, несмотря на огромные достижения науки, создавшей множество эффективных синтетических лекарственных препаратов, интерес к лекарственным растениям не снижается, а постоянно возрастает. Люди все чаще прибегают к помощи фитотерапии. При этом они используют не только научно обоснованные методы лечения лекарственными растениями, но и опыт народной медицины.

Растения являются живыми организмами и накапливают вещества, физиологически более близкие человеку, по сравнению с полученными синтетическим способом. Препараты из растительного сырья (настои, отвары, соки, чаи, ванны, примочки, полоскания и др.) помогают больному организму справиться со многими недугами.

Цель работы: проанализировать лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащие антроценпроизводные.

Задачи:
1. Рассмотреть распространение в растительном мире, локализация и представление о биосинтезе производных антрацена.
2. Проанализировать свойства производных антрацена, методы их определения и выделение из растительного сырья.
3. Охарактеризовать основные лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащее антроценпроизводные.

 

 

СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ

 

Антраценпроизводные – это группа природных соединений феенольной природы, в основе строения которых лежит ядро антрацена.

 

 

1. Все антраценпроизводные делятся на 2 подгруппы по степени окисленности кольца В:

1) окисленные формы– производные 9,10-антрахинона

 

Антрахинон

 

2) восстановленные формы – производные антранола и антрона

 

Антранол	Антрон

 

Природные соединения имеют в своем составе различные функциональные группы (фенольные гидроксилы, метильные, метоксильные, альдегидные, карбоксильные и карбинольные0. Встречаются производныые антрацена, содержащие несколько ОН-групп.

Все антраценпроизводные, имеющие гидроксилы в положениях 1,8 колец А и С (a-положение), относят к производным хризацина. Это наиболее ценные соединения и они встречаются в растениях чаще.

Примером могут служить следующие соединения:

 

R1=R2=Н – хризацин R1= СН3; R2=Н – хризофанол R1= СН2ОН; R2=Н – алоэ-эмодин R1=СООН; R2=Н – реин R1=СН3 ; R2=ОН – реум-эмодин

 

Другие антраценпроизводные относятся к группе 1,2 дигидроксиантрахинонов, имеющих гидроксилы в a- и b-положениях (группа ализарина).

 

Ализарин

 

По структуре углеродного скелета антрацены подразделяются на мономерные, димерные и конденсированные соединения

Димерные антраценпроизводные образуются при соединении двуз мономеров. Чаще всего конденсируются антронпроизводные по кольцу В в g-положении. При соединении окисленых форм конденсация может иметь место по a- и b-положениям.

При конденсации одинаковых мономеров образуется соединение, называемое диантроном, если разные – гетероантроном.

Примером диантрона может быть сеннидин (диантрон реина), выделенный из листьев сенны, гетероантрона – пальмитин В из корней ревеня.

 

Сеннидин	Пальмитин В (гетероантрон алоэ-эмодина и хризофанола)

 

Конденсированные антраценпроизводные (нафтодиантроны) состоят из 2-х мономеров 1,8-дигидроксиантрахинонов, соединенных по a- и g-положениям. Примером может служить гиперицин, выделенный из разных видов зверобоя.

 

Гиперицин

 

В растениях антраценпроизводные могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов. Антрагликозиды в качестве углеводного компонента чаще всего имеют глюкозу, рамнозу, иногда ксилозу и арабинозу. Сахара могут присоединяться в 1 и 8 положениях, реже в 3 и 6. Чаще встречаются О-гликозиды, но обнаружены также С-гликоизды в видах алоэ и сенны (например, в листьях алоэ содержится С-гликозид барбалоин).

R = глюкоза - барбалоин

R = арабиноза – алоин

 

Гликозиды содержат один или два углеводных остатка (монозиды или биозиды) в одном положении (например, рубэритриновая кислота имеет глюкозу и ксилозу в положении 2), но могут быть и дигликозиды, когда сахара присоединяются в разных положениях.

 

Рубэритриновая кислота

 

Сеннозид А	Франгуларозид глюкозид (диантранол реум-эмодина)