Электронная природа химических связей в органических соединениях

1. Все органические вещества содержат углерод. В молекулах органических веществ углерод переходит в возбуждённое состояние:

2. Органическим соединениям свойственны ковалентные связи. Ковалентная связь в молекулах характеризуется: энергией, длиной, насыщаемостью и пространственной направленностью.

а) Из курса химии 8 класса вы знаете, что ковалентная связь образуется за счёт перекрывания электронных облаков, при этом выделяется энергия, чем больше перекрывание, тем больше выделяется энергии и тем прочнее связь.

Типы перекрываний электронных облаков в порядке возрастания их прочности и энергии выделяемой при образовании:

σ(s – s) < σ(s – p) < σ (p – p)

б) Длина связи определяется расстоянием между центрами ядер связывающихся атомов и измеряется в нанометрах (1 нм = 10^-9 м). С повышением кратности связи (одинарная, двойная, тройная) длина становится меньше, а энергия выше:

(С – С) < (C = C) < (C ≡ C)

в) Под насыщаемостью связи понимают способность образовывать строго определённое количество ковалентных связей.

г) Направленность ковалентной связи определяется взаимным расположением электронных облаков, участвующих в образовании химической связи. Ковалентная связь образуется в направлении максимального перекрывания электронных орбиталей взаимодействующих атомов.

Вы уже знаете, что атом углерода содержит на внешнем уровне четыре валентных электрона:

1 электрон на s – орбитали сферической формы

3 электрона на трёх p – орбиталях, орбитали имеют форму гантели и расположены под углом 90˚.

Рис.  Атом углерода в возбуждённом состоянии (s¹p_x¹p_y¹p_z¹)

 

Таким образом можно предположить, что в молекуле метана CH₄ атом углерода не может образовать 4 одинаковых связи с четырьмя атомами водорода (1 атом водорода имеет 1 электрон на s – орбитали сферической формы). Однако экспериментально доказано, что в молекуле метана все связи С – Н равноценны и направлены к вершинам правильного тетраэдра под углом 109˚28`.

В 1931 г. американский учёный Л. Полинг доказал, что в молекуле метана в момент образования молекулы электронные облака смешиваются и образуют гибридные электронные облака, происходит процесс гибридизации.

Гибридизация атомных орбиталей

 

Гибридизация – процесс смешения разных, но близких по энергии, орбиталей данного атома, с возникновением того же числа новых гибридных орбиталей, одинаковых по форме и энергии.

В зависимости от числа вступивших в гибридизацию орбиталей атом углерода может находиться в одном их трёх состояний гибридизации: sp³, sp², sp.

Явление гибридизации

1) sp ³ – гибридизация

Происходит смешение одной s и трёх p орбиталей. Образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, расположенные относительно друг друга под тетраэдрическим углом 109˚28`. Образуются 4 ковалентные σ – связи.

Анимация: “Основные типы гибридизации атома углерода. SP³-гибридизация”

SP³ - Гибридизация

Рис. Строение молекулы метана СН₄ (тетраэдрическое)

2) sp ² – гибридизация:

Происходит смешение одной s и двух p орбиталей. Образуются три одинаковые гибридные орбитали, они расположены относительно друг друга под углом 120˚, лежат в одной плоскости и стремятся к вершинам треугольника. Образуются 3 ковалентные σ – связи.

Анимация: “SP²- гибридизация”

sp²-Гибридизация

Оставшаяся одна негибридизованная орбиталь расположена перпендикулярно плоскости образования σ – связей и участвует в образовании П - связи.

Рис. Строение молекулы этилена С₂Н₄ (плоское тригональное)

3 ) sp – гибридизация

Происходит смешение одной s и одной p орбитали. Образуются две одинаковые гибридные орбитали, они расположены относительно друг друга под углом 180˚, лежат на одной линии. Образуются 2 ковалентные σ – связи.

Анимация: “SP-гибридизация”

SP - Гибридизация

Оставшиеся две негибридизованные орбитали расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях и образуют две П - связи.

Рис. Строение молекулы ацетилена С₂Н₂ (линейное)

 

Направленность гибридных орбиталей в пространстве, а следовательно, и геометрическое строение молекул зависят от типа гибридизации. На форму молекулы в пространстве влияет направленность только σ – связей.

Типы гибридизации