Тема 3.3. Органическая химия.

Раздел 3. Химия.

Тема 3.3. Органическая химия.

Введение.

Углеводороды.

Кислородосодержащие органические вещества.

Азотосодержащие органические вещества.

Биологические полимеры.

Синтетические и искусственные полимеры.

 

Введение.

Органическая химия изучает свойства и реакции органических соединений - веществ, построенных на основе "углеродного скелета". Наибольшее количество соединений углерод образует с так элементами-органогенами: H, N, O, S, P. Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений.

Название «органические соединения» связано со словом «организм»: из этих соединений в основном состоят все живые организмы. Бурное развитие органической химии началось после создания выдающимся русским химиком А.М. Бутлеровым ее теоретической основы – структурной теории, основная идея которой в том, что свойства органических соединений зависят не только от их состава, но и от структуры, т.е. последовательности связи атомов в молекуле. А.М. Бутлеров ввел понятие изомеров. Изомеры - это варианты веществ с одинаковым молекулярным составом и массой, но с разной структурой и потому с разными свойствами.

Именно возможность построения из одних и тех же немногих элементов большого числа изомерных структур объясняет существование огромного количества органических соединений (их более пяти миллионов, тогда как неорганических – около пятисот тысяч). Конец ХIХ века был периодом триумфального шествия органического синтеза; в эти годы были впервые получены анилиновые красители, взрывчатые органические вещества, многие лекарства.

 

Углеводороды.

Углеводороды – это соединения углерода с водородом. Составляют основу органических соединений. По количеству и характеру химических связей между атомами углерода они делятся на предельные и непредельные, алициклические и ароматические.

Углеводороды

	Алканы	Алкены	Алкины	Алкадиены	Циклоалканы	Арены
Общая формула	CnH2n+2 (n≥1)	CnH2n (n≥2)	CnH2n-2 (n≥2)	CnH2n-2 (n≥3)	CnH2n (n≥3)	CnH2n-6 (n≥6)
Особен-ности строения	Все связи одинарные С-С	Есть двойная связь С=С	Есть тройная связь С≡С	Есть две двойных связи между атомами углерода	Есть цикл	/бензольное кольцо/
Суффикс в названии	-ан	-ен (-илен)	-ин	-диен	Цикло-…..ан	Тривиальные названия ……бензол или фенил-
Пример	C3H8  CH3-CH2-CH3 проп ан	C3H6  CH2=CH-CH3 проп ен (пропилен)	C3H4 CH≡C-CH3 проп ин	C3H4 CH2=C=CH2 пропа диен	С6Н12 - циклогексан	С6Н6 - бензол С6Н5 СН3 - толуол /метилбензол/
Физичес-кие свойства	С1-С4-газы, С5-С15 –жидкости с запахом, с С16 –твёрдые вещества.	С2-С4-газы, С5-С16 –жидкости, с С17 –твёрдые вещества. малорастворимы в воде	С2-С4-газы, С5-С16 –жидкости, с С17 –твёрдые вещества. малорастворимы в воде	Бутадиен -1,3 – газ Изопрен – легкокипящая жидкость	С3-С4-газы, С5-С13 –жидкости, с С14 –твёрдые вещества.	Первые члены ряда - бесцветные легкокипящие жидкости
Отноше-ние к раствору KMnO4	Не реагируют	Обесцвечивание	Обесцвечивание	Обесцвечивание	Не реагируют	Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует)
Отноше-ние к бромной воде	Не реагируют	Обесцвечивание	Обесцвечивание	Обесцвечивание	Не реагируют	Не реагируют
Взаимодействие с галогенами	Радикальное замещение	Присоединение	Присоединение	Присоединение	У малых – присоединение, у больших – замещение.	Электрофильное (по кольцу) или радикальное (по боковой цепи) замещение
Каталити-ческое присоеди-нение водорода	Нет	Да	Да	Да	Да, для малых циклов	Да
Возможность получения полимеров	Нет	Да	Да	Да	Нет	Нет

 

Спирты.

Одноатомные предельные спирты.

Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.

Простейший представитель этого класса органических веществ – метанол, или метиловый спирт. Его формула – СН₃ОН. Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол – это очень ядовитое вещество. Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество – к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название – древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.

Не менее распространенным является и второй представитель класса спиртов – этиловый спирт, или этанол. Его формула – С₂Н₅ОН. По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков. Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.

Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.

СН₂=СН₂ + Н₂О → С₂Н₅ОН

Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.

Многоатомные спирты

К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Одним из представителей многоатомных спиртов является глицерин (1,2,3-пропантриол). В состав молекулы глицерина входят три гидроксильных группы, каждая из которых находится у своего атома углерода. Глицерин – это очень гигроскопичное вещество. Он способен поглощать влагу из воздуха. Благодаря такому свойству, глицерин широко используется в косметологии и медицине. Глицерин обладает всеми свойствами спиртов.

Представителем двух атомных спиртов является этиленгликоль. Его формулу можно рассматривать, как формулу этана, в которой атомы водорода у каждого атома замещены на гидроксильные группы. Этиленгликоль – это сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус. Но она очень ядовита, и ни в коем случае ее нельзя пробовать на вкус! Этиленгликоль используется в качестве антифриза. Одним из общих свойств спиртов является их взаимодействие с активными металлами. В составе гидроксильной группы атом водорода способен замещаться на атом активного металла.

2С₂Н₅ОН + 2Na→ 2С₂Н₅ОNa+ H₂↑

Получается этилат натрия, и выделяется водород. Этилат натрия – солеподобное соединение, которое относится к классу алкоголятов. В силу своих слабых кислотных свойств спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Карбонильные соединения

К карбонильным соединениям относятся альдегиды и кетоны. В составе карбонильных соединений находится карбонильная группа. Простейшим альдегидомявляется формальдегид. Формальдегид – это газ с резким запахом, чрезвычайно ядовитое вещество! Раствор формальдегида в воде называется формалином и применяется для сохранения биологических препаратов.

Формальдегид широко используют в промышленности для изготовления пластмасс, которые не размягчаются при нагревании.

Простейшим представителем кетонов является ацетон. Это жидкость, которая хорошо растворяется в воде, и в основном его применяют в качестве растворителя. Ацетон обладает очень резким запахом.

Карбоновые кислоты

В составе карбоновых кислот находится карбоксильная группа Простейшим представителем этого класса является метановая, или муравьиная кислота. Муравьиная кислота содержится в муравьях, в крапиве и хвое ели. Ожог крапивой – это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.

Наибольшее значение имеет уксусная кислота. Она необходима для синтеза красителей, медикаментов (например, аспирина), сложных эфиров, ацетатного волокна. 3-9%-ный водный раствор уксусной кислоты – уксус, вкусовое и консервирующее средство.

Кроме муравьиной и уксусной карбоновых кислот, существует целый ряд природных карбоновых кислот. К ним относятся лимонная и молочная, щавелевая кислоты. Лимонная кислота содержится в соке лимона, малины, крыжовника, в ягодах рябины и т.д. Широко применяется в пищевой промышленности и медицины. Лимонную и молочную кислоты используют в качестве консервантов. Молочную кислоту получают путем брожения глюкозы. Щавелевая кислота используется для удаления ржавчины и в качестве красителя. В высших жирных карбоновых кислотах содержится, как правило, 15 и более атомов углерода. Например, стеариновая кислота содержит 18 атомов углерода. Соли высших карбонов кислот натрия и калия называются мылами. Стеарат натрия С₁₇Н₃₅СООNa входит в состав твердого мыла.

Соединения каждого класса образуют различные производные. Например, к производным спиртов относятся простые эфиры ROR', к производным карбоновых кислот – сложные эфиры RCOOR', амиды RCONH₂, ангидриды(RCO)₂O, хлорангидриды RCOCl и т.д.

Нитросоединения.

Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза аминосоединений.

Амины.

Амины (или аминосоединения) можно рассматривать как органические производные аммиака. Амины могут быть первичными R – NH₂, вторичными RR'NH и третичными RR'R" N, в зависимости от числа атомов водорода, которые замещены на радикалы R, R', R". Например, первичный амин — этиламин C₂H₅NH₂, вторичный амин — дижетиламин (CH₃)₂NH, третичный амин – триэтиламин (C₂H₅)₃N.

Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).

Аминокислоты. Белки.

Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH₂; являются основой белковых веществ.

Примеры:

Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы):

и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам):

С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств аминогруппы:

 

Биологические полимеры.

Все органические вещества могут быть разделены на две группы: низкомолекулярные вещества и полимеры. Размеры низкомолекулярных веществ обычно составляют десятки и сотни атомных единиц массы, а.е.м., тогда как полимеры достигают массы в миллионы и даже миллиарды а.е.м.. Однако такие вещества построены из небольшого количества многократно повторяющихся единиц — мономеров, что значительно упрощает их образование в клетке.

Количество мономеров в молекуле полимера может варьировать от нескольких штук до десятков миллионов. Например, глутатион, пептид, играющий важную роль в окислительно-восстановительных процессах, состоит всего из трех аминокислот, а молекула ДНК, образующая единственную хромосому бактерий, построена более чем из 3 млн. нуклеотидов.

Гомо- и гетерополимеры

Полимер может состоять из одинаковых мономеров. Такие полимеры называют гомополимерами. К ним относятся, например, крахмал и целлюлоза.

Однако большая часть биологических полимеров построена из нескольких типов мономеров. Они носят название гетерополимеров. Мономеры, входящие в состав гетерополимеров, относятся, как правило, к одному классу веществ и соединяются одинаковыми связями. Примером гетерополимеров могут служить гиалуроновая кислота, состоящая их двух мономеров, и белки, построенные более чем из 20 различных мономеров.

Разветвленность.

1. Неразветвленные, или линейные, полимеры образуются, если каждый мономер образует две связи с соседними мономерами. Такими полимерами являются белки, нуклеиновые кислоты, многие полисахариды.

2. Разветвленные полимеры образуются, если к мономеру присоединяется три или более других мономера. Примерами разветвленных полисахаридов являются крахмал и гликоген. Разветвление обычно происходит лишь на небольшой части мономеров, поэтому разветвленные полимеры могут различаться по частоте ветвления. Длина ответвлений также может быть разной: от одного до десятков и сотен мономеров. Встречаются полимеры, в которых основная цепь состоит из одного мономера, а боковые — из другого.

Раздел 3. Химия.

Тема 3.3. Органическая химия.

Введение.

Углеводороды.