Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Задача 11-3 (автор – Лебедева О. К.)
1. Твёрдое кристаллическое вещество с резким запахом, умеренно растворяющееся в воде и хорошо – в растворах щелочей, используемое в медицине как антисептическое средство, может относиться к классам органических кислот или фенолов. По способу получения и качественным реакциям с хлоридом железа и бромом вещество Х относится к классу фенолов. Для получения Х использовалась незамещённая бензолсульфокислота, следовательно Х является фенолом – C 6 H 5 OH. 2. Реакции (1), (2) и (4) хорошо известны. C6H5SO3Na + 2NaOH = C6H5ONa + H2O + Na2SO3 (1) C6H5ONa + H2SO4 = C6H5OH + NaHSO4 (2) Реакция (3) представляет собой реакцию обмена атомов хлора в хлориде железа на остатки фенолят-иона. Хотя соляная кислота более сильная, чем фенол, образование комплексного соединения приводит к вытеснению сильной кислоты из её соли кислотой более слабой. Для комплексных соединений железа характерно координационное число 6. Поэтому формулу продукта можно написать как H3[Fe(C6H5O)6]. 6C6H5OH + FeCl3 = H3[Fe(C6H5O)6] + 3HCl (3) Вещество В содержит 78 % брома. Это больше, чем содержание брома в 2,4,6-трибромфеноле (72,5 %). Если А в условиях реакции не подвергается деструкции, значит В содержит дополнительные атомы брома. Пусть число атомов брома в молекуле В равно 4. Тогда М В = 320/0,78 = 410. Это соответствует формуле С6Н2Br4O. То есть произошло замещение ещё одного атома водорода на бром. Поскольку В является мягким бромирующим агентом и не даёт характерной окраски с FeCl3, это соединение не является 2,3,4,6-тетрабромфенолом, который, как и любой другой фенол, взаимодействует с FeCl3, но не может выступать как бромирующий агент. Однако в молекуле А есть ещё атом водорода, связанный с атомом кислорода. Поскольку связь O–Br очень слабая, прямое замещение Н на бром при атоме кислорода невозможно. Однако возможна атака брома по уже замещённому пара -положению с отщеплением атома водорода фенольной группы и образованием соединения, имеющего так называемую хиноидную структуру. 3. Рассчитаем соотношение фенола и гипохлорита натрия, взятых для анализа. В 2 мл аликвоты раствора фенола (PhOH) содержится m(PhOH) = (0,5·2)/100 = 0,01 г PhOH, что соответствует ν(Ph) = 0,01/94 ≈ 0,0001моль. Массовая доля хлора в NaClO составляет ω(Cl) = 35,5/74,5 = 0,48. В 0,05 мл NaClO содержится с учётом массовой доли хлора m (Cl) = (0,05·3)/100 = 0,0015г (Cl). Это соответствует m (NaClO) = 0,0015/0,48 = 0,003125г, что соответствует ν(NaClO) = 0,003125/74,5 = 4,2·10–5 моль. Значит, фенол по отношению к NaClO находится почти в двукратном избытке. Содержание кислорода в самом феноле равно 17,0 %. Увеличение содержания кислорода почти в два раза (с 0,170 до 0,302) при окислении фенола гипохлоритом, свидетельствует о том, что вещество С содержит два атома кислорода (на 6 атомов углерода). Напротив, D снова содержит один атом кислорода на 6 атомов углерода. Если считать, что вещество D по-прежнему содержит именно 6 атомов углерода, можно определить M (D). M (D) = 16/0,149 = 107. После вычета массы 6 атомов углерода и одного атома кислорода остаётся 19. Эта масса образована атомами водорода и ещё какого-то элемента. Поскольку реакцию окисления проводят в растворе аммиака, этим элементом должен быть азот. То есть молекулярная формула D – C6H5NO. Аналогичный расчёт не даёт подходящего ответа для соединения Y при условии, что Y содержит 6 атомов углерода. Но это соединение может содержать 6n атомов углерода (и n атомов кислорода). Проверим этом предположение. При n = 2 M (Y) = 32/0,161 = 199. Из этой величины 144 приходится на 12 атомов углерода, 32 на два атома кислорода. Тогда на остальные атомы – 23. Следовательно, в молекуле может быть только один атом азота (14) и 9 атомов водорода. Формула Y – C12H9NO2. Учитывая высокую симметрию С (два типа атомов углерода), можно сделать вывод, что окисление фенола в этих условиях протекает следующим образом:
4. Фенол можно получить нагреванием хлорбензола с NaOH. Этот способ, как и получение фенолов из сульфокислот, имеет в основном историческую и теоретическую ценность и сейчас не применяется: С6Н5Cl + NaOH = C6H5OH + NaCl Фенол образуется из раствора соли фенилдиазония при его хранении при комнатной температуре. Это обычно нежелательный процесс, поэтому такие соли получают при охлаждении. С6Н5N2+ Cl– + H2O = C6H5OH + HCl + N2 Фенол получают в промышленности кумольным методом
и прямым окислением бензола закисью азота: С6Н6 + N2O = C6H5OH + N2 Система оценивания:
В реакции (3) за правильный ответ следует принимать и другие формулы комплексов железа с координационным числом 6, например, [ FeCl 3 (C 6 H 5 OH)3]).
Примечание: баллы ставятся за любой из методов получения фенола, ИТОГО 20 баллов
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2019-12-15; просмотров: 108; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.221.98.71 (0.005 с.) |