Химические свойства одноатомных спиртов

СnН2n+1ОН

Молекулы спиртов включают в себя углеводородные и гидроксильные радикалы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием и влиянием друг на друга этих групп.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами:

2С₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

^{этанол этилат натрия}

В воде этилат натрия подвергается гидролизу:

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

 

1. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами:

CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O

^{метанол хлорметан}

Реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

 

1. Внутримолекулярная дегидратация.

С₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

^этилен

В присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная H₂SO₄) и при температуре больше 140⁰ от молекул спиртов отщепляется вода и образуются непредельные углеводороды.

 

1. Межмолекулярная дегидратация.

CH₃ – OH + HO – CH₃ → CH₃ – O – CH₃ + H₂O

^{диметиловый эфир}

При температуре ниже 140⁰ , избытке спирта и в присутствии концентрированной H₂SO₄ вода отщепляется от двух молекул спирта и образуются простые эфиры.

 

1. Реакция этерификация: O

||

CH₃COOH + HO – C₂H₅ → CH₃ – C – O – C₂H₅ + H₂O

^{уксусноэтиловый эфир}

Взаимодействие спиртов с органическими кислотами, при нагревании и в присутствии концентрированной H₂SO₄, приводит к образованию сложных эфиров.

 

1. Дегидрирование спиртов: первичные спирты превращаются в альдегиды,а вторичные – в кетоны. O

||

CH₃ – CH₂ – OH → CH₃ – C – H + H₂

^{первичный спирт уксусный альдегид}

CH₃ – CH – CH₃ → CH₃ – C – CH₃

| ||

вторичный спирт OH O диметил кетон (ацетон)

 

15. Окисление спиртов:

C₂H₅OH + CuO → CH₃ – C – H + Cu + H₂O

||

O уксусный альдегид

 

Если опустить накаленную медную проволку, покрытую черным налетом оксида меди (2) в этиловый спирт, то проволка станет блестящей и появится специфический запах альдегида.

 

1. Горение: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

 

 

Получение спиртов

 

1. Гидролиз галогеноалканов: CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl
2. Гидратация алкенов:

C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH

 

CH₂ = CH – CH₃ + H₂O → CH₃ – CH – CH₃

|

OH пропанол-2

1. Гидрирование альдегидов и кетонов:

CH₃ – C – H + H₂ → CH₃ – CH₂ – OH

||

O

 

1. Метанол в промышленности получают из синтез-газа:

СО + 2H₂ → CH₃OH

 

1. Этиловый спирт получают в результате брожения глюкозы:

С₆Н₁₂О₆ → 2C₂H₅OH + 2СО₂

Задача № 26. Решение.

Запишем условие задачи в формульном виде:

m(CO) = 500 млн. т = 5. 1014 г

M(CO) = 28 г/моль

VM = 22,4 л/моль (н.у.)

V (CO) =? (н.у.)

В решении задачи используются уравнения, связывающие между собой количество вещества, массу и молярную массу:

m(CO) / M(CO) = n(CO),

а также количество газообразного вещества, его объем и молярный объем:

V (CO) / VM = n(CO)

Следовательно: m(CO) / M(CO) = V (CO) / VM, отсюда:

V(CO) = {VM. m(CO)} / M(CO) = {22,4. 5. 1014} / 28

[{л/моль}. г / {г/моль}] = 4. 1014 л = 4. 1011 м3 = 400 км³

Ответ: 4. 1014 л, или 4. 1011 м³, или 400 км³.

Билет № 27.

1. Что такое моль?

2. Изомерия органических соединений.

3. Задача № 27. Рассчитайте объем, который занимает (при н.у.) порция газа, необходимого для дыхания, если в этой порции содержится 2,69. 10²² молекул этого газа. Какой это газ?

 

1. Моль -одно из важнейших понятий в химии, - это, своего рода, звено для перехода из микромира атомов и молекул в обычный макромир граммов и килограммов.

В химии часто приходится считать большие количества атомов и молекул. Для быстрого и эффективного подсчета принято пользоваться методом взвешивания. Но при этом надо знать, вес отдельных атомов и молекул. Для того, чтобы узнать молекулярную массу надо сложить массу всех атомов, входящих в соединение.

Возьмем молекулу воды H₂O, которая состоит из одного атома кислорода и двух атомов водорода. Из периодической таблицы Менделеева узнаем, что один атом водорода весит 1,0079 а.е.м.; один атом кислорода - 15,999 а.е.м. Теперь, чтобы вычислить молекулярную массу воды, надо сложить атомные массы компонентов молекулы воды:

H₂O = 2·1,0079 + 1·15,999 = 18,015 а.е.м.

Например, для сульфата аммония молекулярная масса будет равна:

Al₂(SO₄)₃ = 2·26,982 + 3·32,066 + 12·15,999 = 315, 168 а.е.м.

Вернемся опять к повседневной жизни, в которой мы привыкли пользоваться такими понятиями, как пара, десяток, дюжина, сотня. Все это своеобразные единицы измерения определенных объектов: пара ботинок, десяток яиц, сотня скрепок. Подобной единицей измерения в химии является МОЛЬ.

Современная наука с высокой точностью определила число структурных единиц (молекулы, атомы, ионы…), которые содержатся в 1 моле вещества - это 6,022·10²³ - постоянна Авогадро, или число Авогадро.

Число Авогадро - это определенное количество объектов, которыми, как правило, являются молекулы и атомы.

Все вышесказанное о моле относится к микромиру. Теперь надо увязать понятие моля с повседневным макромиром.

Весь нюанс состоит в том, что в 12 граммах изотопа углерода 12C содержится 6,022·10²³ атомов углерода, или ровно 1 моль. Таким образом, для любого другого элемента моль выражается количеством граммов, равным атомной массе элемента. Для химических соединений моль выражается количеством граммов, равным молекулярной массе соединения.

Чуть ранее мы выяснили, что молекулярная масса воды равна 18,015 а.е.м. С учетом полученных знаний о моле, можно сказать, что масса 1 моля воды = 18,015 г (т.к., моль соединения - это количество граммов, равных его молекулярной массе). Другими словами, можно сказать, что в 18,015 г воды содержится 6,022·10²³ молекул H₂O, или 1 моль воды = 1 моль кислорода + 2 моля водорода.

Из приведенного примера понятна связь микромира и макромира через моль:

Число Авогадро ↔ МОЛЬ ↔ кол-во граммов, равных атомной (формульной) массе

 

Несколько практических примеров использования моля:

 

Задача №1: Сколько молекул воды содержится в 16,5 молях H₂O?

Решение: 16,5·6,022·1023 = 9,93·1024 молекул.

 

Задача №2: Сколько молей содержится в 100 граммах H₂O?

Решение: (100г/1)·(1моль/18,015г) = 5,56 моль.

 

Задача №3: Сколько молекул содержит 5 г диоксида углерода?

Решение:

Определяем молекулярную массу CO₂: CO₂ = 1·12,011 + 2·15,999 = 44,01 г/моль

Находим число молекул: (5г/1)·(1моль/44,01г)·(6,022·1023/1моль) = 6,84·1022 молекул CO₂