Энергия тройной связи - 829,6 кДж/моль, связи С–Н в молекуле ацетилена 506,9 кДж/моль.

Гомологический ряд ацетилена

Название	Формула
Ацетилен, этин	СНºСН
Метилацетилен, пропин	СН3-СºСН
Этилацетилен, 1-бутин	СНºС-СН2-СН3
Диметилацетилен 2-бутин	СН3-СºС-СН3
Пропилацетилен 1-пентин	СН3-СН2-СН2 - СºСН
Метилэтилацетилен, 2-пентин	СН3-СН2-СºС-СН3

Рациональная номенклатура - производные ацетилена, в котором один или оба Н замещены на алкилы:

метилэтилацетилен метилизопро-

Пилацетилен

ИЮПАК:

-выбирают самую длинную цепь с тройной связью,

- окончание «ан» в названии алкана меняют на «ин»,

-перед названием цифрой указывается № ненасыщенного атома С.

- Цепь атомов С нумеруют так, чтобы ненасыщенные атомы обозначались наиболее меньшими номерами.

- Далее, как и при наименовании алканов:

Метилпентин - 2

Тривиальные названия радикалов (алкинильные группы):

Н-С º С -	– этинил
НС ºС - СН2 ^-	– пропаргил

Изомерия (структурная и положение тройной связи):

СН3- СºС-СН-СН3 ׀ СН3	– 3-метилбутин-1
СНºС-СН2-СН2-СН3	– пентин- 1
СН3-СºС-СН2-СН3	– пентин- 2

Способы получения

Промышленные способы:

1. Термическая деструкция алканов C₁–С₄:

2. Ацетилен из карбида кальция (Вёлер, 1862) (синтезы и сварка):

СаС₂ + 2Н₂О ® СНºСН + Са (ОН)₂

Карбид кальция ацетилен

3. Из дигалогенпроизводных алканов (Кат. спирт. раств. щелочей или тв. NaOH; КОН)

А) из вицинальных:

Б) из геминальных:

Ацетилен с метилмагнийбромидом

а) СНºСН + H₃C– Mg –Вr ®НСºС–Mg Вr + CH₄ ↑ (реактив Иоцича)

НСºС– Mg – Вr + Вr– С₂Н₅ ® НСºС– С₂Н₅ + MgВr₂

в ж. NH₃

б) СНºСН + NaNH₂ ® СНºС–Na + NH₃↑

НСºС–Na + Вr– С₂Н₅ ® НСºС– СН₂ – СН₃ + NaВr

Физические свойства. Гомологи

С₂–С_4, газы;

C₅ – C₁₅ – жидкости;

С₁₅ и выше – твердые вещества.

Положение тройной связи влияет на температуру кипения:

1-пентин температура кип. +39,6 °С;

2-пентин –56,2 °С.

Химические свойства

Реакции:

· Присоединения:

· Замещения S _N

· Полимеризации, конденсации

· Окисления

1. Реакции присоединения (А_Е, А_N, А_R):

P-Электроны тройной связи несколько втянуты внутрь молекулы, поэтому алкины труднее, чем алкены, присоединяют электрофильные реагенты и легче – нуклеофильные

1. 1 Восстановление Н₂ (кат. Рt, Pd, Ni) до алканов через алкены:

ацетилен этилен этан

1.2. Присоединение галогенов:

СНºСН + Вr₂ ®СНВr=СНВr + Вr₂

Ацетилен 1,2-дибромэтан

®СНВr₂-СНВr₂

Тетрабромэтан

1.3 Присоединение галогенводородов (А_Е) по правилу Марковникова в две стадии:

Ацетилен винилхлорид дихлорэтан-1,1

₊ -

СН₃- СºСН + НВr ® СН₃- С=СН₂+Вr ® СН₃ - CВr =CН₂ СН₃-CВr=CН₂+НВr ®СН₃-C⁺Вr-

-

CН₃+Вr®СН₃–CВr₂-CН₃

1.4 Гидратация (реакция М.Г. Кучерова, 1884 г)

К гомологам ацетилена вода присоединяется по правилу Марков-никова