Углеводороды жирного ряда (алканы, алкены, алкины, алкадиены)

УГЛЕВОДОРОДЫ ЖИРНОГО РЯДА (АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ)

Краткая характеристика

Систематические названия предельных углеводородов составляются от греческих и латинских числительных с добавлением суффикса –ан (первые четыре алкана имеют тривиальные названия). Названия радикалов производят заменой суффикса –ан на –ил. В качестве основной (главной) цепи выбирается наиболее длинная и наиболее разветвленная цепь, нумерующаяся со стороны, к которой ближе радикал-заместитель.

Систематические названия алкенов образуют заменой суффикса –ан на –ен в соответствующем алкене. Главной является наиболее длинная углеродная цепь, содержащая двойную связь. От последней ведется и нумерация цепи.

Названия алкинов производятся аналогично (характерный суффикс -ин).

Для соединений с двумя двойными (тройными) связями используют суффикс -диен (диин).

Ряд непредельных углеводородов жирного ряда сохранили тривиальные названия (этилен, ацетилен, изопрен и т.д.). Иногда используется рациональная номенклатура.

Предельные углеводороды – малореакционные при обычной температуре вещества, не способные в силу своей насыщенности к реакциям присоединения. Наиболее подвижен водород у третичного атома углерода, что сказывается на характере образующихся продуктов реакции замещения. В жестких условиях (зачастую с применением соответствующих катализаторов) алканы могут вступать в реакции отщепления водорода, циклизации, окисления, расщепления, изомеризации.

Для непредельных углеводородов характерны реакции присоединения, которые протекают при обычных условиях. Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия являются качественными реакциями на наличие кратных связей. Характерной чертой алкинов, имеющих тройную связь при первичном атоме углерода является способность к замещению атома водорода при углероде с тройной связью на металл. При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды. Важной особенностью непредельных углеводородов является их склонность к реакции полимеризации, что используется для получения ценных высокомолекулярных веществ.

 

Примеры решения типовых задач

Задача 1. Дайте систематические названия следующим соединениям:

Какие из этих соединений будут реагировать с а) бромной водой; б) аммиачным раствором оксида меди?

Решение: Решение следует начать с выбора главной цепи соединения и ее нумерации. Только потом дается название.

2,3-диметилпентан

Это предельный углеводород, следовательно в предлагаемые реакции не вступит.

3,3,4-триметил-1-пентен

В силу своей непредельности вступает в реакцию присоединения брома:

Однако он не способен на замещение атомов водорода на металл.

4-метил-1-пентин

Данный алкин содержит атом водорода при углероде с тройной связью, поэтому способен вступать в обе предлагаемые реакции:

(абс.эфир)

Задача 2. Заполните схему, дайте названия веществам:

 

 

Решение:

2,3-диметилбутан

(эфир)

2-хлорпропан

пропен

 

1.3. Задания для самостоятельной работы

1.3.1. Предложите различные способы получения н –бутана. Какие продукты образуются при: нитровании н –бутана по Коновалову; дегидрировании; горении?

1.3.2. Дайте систематические названия: 1.3.3. Напишите сокращенные структурные формулы изо-мерных алканов состава C₆Н₁₄ . Приведите их названия.

1.3.4. Напишите сокращенные структурные формулы изомерных алкенов состава С₅Н₁₀. Приведите их названия.

1.3.5. Какие из изомерных алкинов состава С₅Н₈ способны реагировать с аммиачным раствором оксида серебра? Приведите уравнения реакций, дайте названия соединениям.

1.3.6. Среди приведенных формул найдите те, которые отображают строение а) одинаковых веществ; б) изомеров. Приведите систематические названия.

1.3.7. Напишите сокращенные структурные формулы следующих углеводородов: а) 2,2,3-триметилпентан; б) 3-этил-1-пентен; в) 2-метил-3-этилгексен; г) 3,3-диметил-1-пентин; д) изопрен.

1.3.8. Какие продукты могут получиться при взаимодействии хлорэтана и 2-хлорпропана в условиях реакции Вюрца? Напишите, если это возможно, для каждого из соединений сокращенные структурные формулы изомеров. Дайте систематические названия каждому веществу.

1.3.9. Какие соединения получаются при действии металлического натрия в условиях реакции Вюрца на смеси следующих алкилгалогенидов: а) метилйодида и пропилйодида; б) изопропилйодида и вторбутилйодида? Назовите полученные соединения по систематической номенклатуре.

1.3.10. Напишите структурную формулу органиченского вещества состава С₅Н₁₂, если известно, что при его хлорировании получается преимущественно третичное хлорпроизводное, а при нитровании – третичое нитросоединение.

1.3.11. Какие из указанных ниже соединений могут существовать в виде геометрических изомеров:

1.3.12. Каким образом из метана можно получить: а) галогенпроизводное; б)алкин; в) нитросоединение; г) сульфокислоту?

(спирт.р-р.)

1.3.13. Заполните схему превращений:

пропан

1.3.14. С помощью каких превращений из метана можно получить хлоропреновый каучук?

1.3.15. С помощью каких качественных реакций можно различить этан, этен и этин?

1.3.16. Как из этилена можно получить: а) поливинилацетат; б) полиакрилонитрил; г) бензол?

[кат.]

(разб.)

[кат.]

1.3.17. Осуществите следующие превращения:

1.3.18. Как кратчайшим путем из 1-бутена получить 2-бутен?

1.3.19. Заполните схему превращений:

эфир

Какие соединения образуются при окислении водным раствором KMnO₄ вещества С? При его полимеризации; гидрохлорировании?

1.3.20. Какие из известных Вам высокомолекулярных соединений используются в выбранной специальности?

1.3.21. Определите строение углеводорода C₆H₁₂, если известны следующие его свойства: а) взаимодействует с бромом, образуя бесцветный продукт состава C₆H₁₂Br₂; б) присоединяет бромводород; в) при гидрировании дает 2-метилпентан; г) при озонировании и разложении озонида водой получаются уксусный и изомасляный альдегиды, а при окислении концентрированным раствором перманганата калия – уксусная и изомасляная кислоты. Предложите два способа синтеза исследуемого углеводорода.

1.3.22. Какие спирты могут быть использованы для получения: а) пропена; б) 2-метил-2-пентена; в) 1-бутена? Какие продукты получатся в результате взаимодействия указанных алкенов с бромной водой и HCl?

1.3.23. Углеводород C₅H₈ с нормальной углеводородной цепью реагирует с аммиачным раствором гидроксида меди, образуя металлическое производное. Какое строение имеет этот углеводород? Какие продукты получаются при обработке этого углеводорода следующими веществами: а)HCl; б)H₂O (в присутствии солей ртути (2+))?

1.3.24. Какое строение имеет углеводород состава C₅H₈, если известно, что он не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, а при его гидратации в присутствии солей двухвалентной ртути образуется смесь двух изомерных кетонов?

1.3.25. Привести возможные способы получения 2-метил-1,3-бутадиена (изопрена). Какие соединения могут получиться: а) при галогенировании; б)гидрогалогенировании изопрена в положении 1,4? Какое строение имеет полимер изопрена, близкий по составу к природному каучуку?

1.3.26. Исходя из метана, получите дивинил и напишите реакции взаимодействия его а) с одним молем хлора; б) 1,2- и 1,4-полимеризацию; в) с одним молем бромистого водорода. Назовите полученные соединения.

1.3.27. Приведите схему 1,4-цисполибутадиена исходя из этана.

1.3.28. Образование каких дибромпроизводных возможно при монобромировании; а) изопрена; б) 2-метилбутана?

1.3.29. На примере одного вещества осуществите переходы: алкан алкен дигалогенпроизводное алкана

алкин кетон.

1.3.30. Как, исходя из метана, можно получить: бензол; уксусный альдегид; этиловый спирт; дивинил?

 

Краткая характеристика

Систематические названия галогенпроизводных осуществляют, прибавляя в качестве приставки название галогена к наименованию родоначального углеводорода. Нумерацию цепи осуществляют с той стороны, к которой ближе галоген в случае насыщенных галогенпроизводных углеводородов; если цепь не насыщена, то предпочтение в нумерации отдается центрам ненасыщенности. При названии заместители указываются или по алфавиту, или по старшинству. Простейшие углеводороды называются также по их радикалам (метилхлорид, пропилхлорид и т.д.), существуют и тривиальные названия (например: хлороформ, иодоформ).

Галогенпроизводные предельных углеводородов – весьма реакционноспособные вещества, для которых наиболее характерно замещение галогена. При этом могут быть получены самые разнообразные классы органических соединений – спирты, углеводороды, эфиры, амины, нитрилы и прочие. Протекают также реакции дегидрогалогенирования, образования металлорганических соединений.

Полигалогенпроизводные углеводородов в зависимости от расположения галогенов подразделяют на вицинальные (галогены находятся при соседних атомах углерода) и геминальные (галогены при одном атоме углерода). Последние, в отличие от вицинальных, при гидролизе образуют альдегид, кетон или кислоту в зависимости от строения исходного соединения.

 

Примеры решения типовых задач

Задача 1. Приведите формулы изомеров состава C₄H₉Cl. Дайте названия.

Решение: Вещества с такой формулой относятся к моногалогенпроизводным предельных углеводородов, для которых возможна как изомерия углеродного скелета, так и расположения галогена.

1-хлорбутан

2-хлорбутан

1-хлор-2-метилпропан

2-хлор-2-метилпропан

Задача 2. Заполните схему превращений:

эфир

спирт

Каким образом из вечества D можно получить: а) спирт; б) амин?

Решение: Используя правило Марковникова, осуществим первый переход:

пропен

2-хлорпропан

(вещество А)

(спирт)

Менее тяжелый галоген замещается на более тяжелый при действии соли щелочного металла в спирте или ацетоне:

(вещество В)

При кипячении с натрием в эфирной среде протекает реакция Вюрца:

(вещество С) с)

2,3-диметилбутан

2-бромпропан

 

При моногалогенировании в алканах замещается преимущественно водород у третичного атома углерода:

2-бром-2,3-диметилбутан

Для получения спирта моногалогенпроизводные подвергаются гидролизу в щелочной среде:

(водн.)

Амины получаются при действии аммиака:

 

2.3. Задания для самостоятельной работы

2.3.1. Приведите формулы изомеров состава C₃H₆Cl₂. Дайте им названия. Укажите вицинальные и геминальные дихлорпропаны.

2.3.2. Выведите формулы всех изомеров C₅H₁₁I. Дайте им названия.

2.3.3. Дайте систематические названия следующим веществам:

2.3.4. Приведите способы получения 2-хлор-2-метилбутана из различных классов соединений.

2.3.5. Напишите уравнения реакции иодистого этила с указанными реагентами: а) HI(конц.); б) NaOH(водн.); в) NaOH(спирт.); г) Mg(эфир); д) Na(эфир),t^o; е) KCN,t^o; ж) AgNO₂(эфир).

2.3.6. Какие продукты преимущественно образуются при действии спиртовой щелочи: а) 2-хлорбутан; б) 3-хлор-2-метилпентан? Почему?

гидролиз

2.3.7. Заполните схему превращений:

эфир, t^О

2.3.8. Закончите уравнения реакций:

эфир

а) 1-бромпропан + 2Na

гидролиз

б) 2-хлорпропан + AgNO₂

t^О

в) 2,2-дихлорбутан

эфир

г) 2-бром-2-метилбутан + KCN

д) 2-хлор-3-этилбутан + Mg

2.3.9. Заполните схему превращений:

(спирт)

(эфир)

 

2.3.10. Каким наикратчайшим путем из 1-бромбутана получить 2-бромбутан?

2.3.11. Что образуется при полном гидролизе: а) 1,1-дихлорпропана; б) 2,2-дибром-3-метилпентана; в) 1,1,1-трихлорпропана?

2.3.12. Напишите уравнения взаимодействия 2-иодпропана со следующими веществами: магнием (в присутствии эфира); натрием (в условиях реакции Вюрца); этилатом натрия; ацететом серебра; аммиаком.

2.3.13. Установите строение соединения состава С₅Н₁₁Br. Это бромпроизводное при действии спиртового раствора щелочи образует углеводород состава С₅Н₁₀, который при озонировании и последующем разложении озонида водой дает муравьиный альдегид и метилэтилкетон. Напишите уравнения всех перечисленных реакций.

2.3.14. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно превратить 1-бром2-метилпропан в следующие соединения: а) первичный спирт; б) этиленовый углеводород; в) сложный эфир; г) амин; д) нитросоединение; е)простой эфир; ж)предельный углеводород.

2.3.15. Как, исходя из бромистого этила, можно синтезировать: а) пропионовую кислоту и ее амид; б) пропиламин; в) 1-бутин; г) бензол?

2.3.16. В условиях реакции Вюрца из двух галогеналкилов получена смесь трех алканов: бутана, 2-метилбутана и 2,3-диметилбутана. Какие монобромпроизводные алканов были введены в реакцию Вюрца? Как эти галогеналкилы можно получить: а) из соответствующих спиртов; б) из алкенов; в) из алканов. Приведите необходимые уравнения реакций и назовите все продукты.

2.3.17. Учитывая природу галогена и его положение в молекуле, укажите, какие из галогенпроизводных будут реагировать быстрее с водным раствором щелочи:

2.3.18. Какие из приведенных галогенпроизводных легко подвергаются щелочному гидролизу: а) 2-хлор-2-бутен; б) 2-хлор-2-метилбутан; в) 2-бромпропан; г) 6-бром-1-гексен; д) 2-бромпропан?

2.3.19. Приведите известные вам галогенпроизводные углеводородов, используемые для получения ВМС. Составьте схемы реакций полимеризации.

2.3.20. Какова структурная формула соединения состава С₃Н₅Br, если известно, что оно не подвергается щелочному гидролизу, но, при соединении НBr, образует 2,2-дибромпропан?

 

Краткая характеристика

По характеру атома углерода, соединенного с группой –ОН, спирты подразделяют на первычные, вторичные и третичные, Систематические названия спиртов образуют по самой длинной углеводородной цепи, содержащей гидроксил с добавлением суффикса –ол (или –диол, -триол и т.д.). Нумеруют цепь с той стороны, к которой ближе группа –ОН.

Используется также радикально-функциональная номенклатура, сохранен ряд тривиальных названий. Спирты весьма реакционноспособные вещества, обладающие амфотерным характером. Они используются для получения самых разнообразных классов соединений – углеводородов, простых и сложных эфиров, галогенпроизводных углеводородов, альдегидов, кетонов и прочих.

Систематические названия простых эфиров образуют, прибавляя к названию углеводорода приставку алкокси-. За основу соединения принимают старший компонент.

1-этоксипропан

По радикально-функциональной номенклатуре простые эфиры называют по радикалам с прибавлением слова эфир (например, метилэтиловый эфир).

Простые эфиры мало реакционноспособны. Расщепляются только под действием отдельных реагентов, в отличие от сложных эфиров не гидролизуется. Присоединяют кислоты, образуя соли оксония.

 

Примеры решения типовых задач

Задача 1. Дайте названия соединениям:

Какой из спиртов при окислении образует альдегид?

Решение: а) учитывая то, что главной является самая длинная и самая разветвленная цепь, содержащая гидроксил, удобнее переписать формулу следующим образом:

3-метил-2-этил-1-бутанол

Являясь первичным спиртом, при окислении образуется альдегид.

2-этоксипропан

4-метил-2,3-гександиол

2,3-диметил-2-бутанол.

Задача 2. Заполните схему превращений:

(эфир)

(эфир)

Что образуется при окислении вещества D?

Решение:

(эфир)

(эфир)

Вещество D – это вторичный спирт, при его окислении образуется кетон:

3.3. Задания для самостоятельной работы

3.3.1. Дайте названия следующим соединениям:

Какой из приведенных спиртов неустойчив?

3.3.2. Напишите сокращенные структурные формулы соединений: а) 2-метил-3-пентанол; б) 1,2-этандиол; в) 2-метил-3-этил-1-гексанол; г) 3-метил-2,3-пентандиол.

3.3.3. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C₄H₁₀O. Дайте им названия.

3.3.4. Предложите способы получения из хлорэтана а) первичного; б) вторичного; в) третичного спирта.

3.3.5. Приведите схемы получения 2-пропанола из: а) 2-хлорпропана; б) пропена; в) пропанона; г) пропина.

3.3.6. Заполните схемы превращений:

(водн)

(водн)

3.3.7. Закончите уравнения реакций:

3.3.8. Приведите схемы реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации 2-пропанола.

3.3.9. Какова структурная формула соединения C₄H₁₀O, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а при окислении образуется кетон?

3.3.10. Какие соединения могут образоваться при окислении а) 1-бутанола; б) 2-бутанола; в) 2-метил-2-бутанола?

3.3.11. С какими из перечисленных веществ будет реагиро-вать 1-пропанол: а) HCl; б) CH₃OH; в) PCl₅; г) NaOH; д); е) Na?

Напишите уравнения соответствующих реакций, дайте систематические названия полученным соединениям. Что образуется при окислении 1-пропанола?

3.3.12. Напишите уравнения реакций получения этиленгликоля из этилена тремя способами. Каким образом раствор этиленгликоля можно отличить от раствора этанола?

(1 моль)

(водн)

3.3.13. Напишите качественную реакцию на конечный продукт превращений:

(спирт.р-р)

3.3.14. Заполните схему превращений:

3.3.15. Назовите по радикально-функциональной и систе-матической номенклатурам следующие соединения:

3.3.16. Предложите способы получения диизопропилового эфира из пропилена. На полученный эфир подействуйте а) металлическим натрием; б) HCl.

3.3. 17. Как различить метоксиметан и изомерный ему этанол?

3.3.18. Объясните различие во взаимодействии пропилового спирта и пропилового эфира со следующими реагентами а) HCl, б) металлический натрий.

3.3.19. Какова структурная формула соединения C₄H₁₀O, которое взаимодействует с металлическим натрием без выделения водорода, а при нагревании с HI образует смесь иодметана и 2-иодпропана?

3.3.20. При нагревании пропилового спирта с конц. H₂SO₄ было выделено 2 соединения. Одно из них обесцвечивало бромную воду и раствор перманганата калия, другое образует соль оксония при взаимодействии с HCl. Что это за соединения?

 

Краткая характеристика

Систематические названия алифатических альдегидов основаны на названии самой длинной углеродной цепи с добавлением суффикса –аль. Нумерация ведется от карбонильного атома углерода. Используются зачастую тривиальные и рациональные названия.

Кетоны по систематической номенклатуре называют, прибавляя суффикс –он (или -дион) к названию родоначального углеводорода. Допускаются радикально-функциональные, а также некоторые тривиальные названия.

Наличие карбонильной группы обуславливает высокую химическую активность альдегидов и кетонов. По этой группе протекают реакции окисления, присоединения, замещения кислорода. Альдегиды и кетоны могут вступать также в реакции за счет углеводородного радикала, межмолекулярные реакции.

В отличие от кетонов, альдегиды окисляются легко. На этом основан ряд качественных реакций. Окисление кетонов протекает в жестких условиях с разрывом углерод-углеродной цепи.

 

Примеры решения типовых задач

Задача 1. Приведите названия следующих веществ:

Что образуется при восстановлении вещества 3)?

Решение:

3-метил-2-этилбутаналь

2) Перепишем формулу так, чтобы главная цепь была на одной строке:

3-метилпентаналь

бутанон (метилэтилкетон)

5,5-диметил-3-гексанон

При восстановлении кетоны образуют вторичные спирты:

 

Задача 2. Определите строение соединения состава C₃H₆O если известно, что оно реагирует с гидроксиламином, образуя оксим, пентахлоридом фосфора, образуя геминальное дигалогенпроизводное, однако в реакцию с гидроксидом меди не вступает.

Решение: Первые две реакции указывают на то, что неизвестное вещество является либо альдегидом, либо кетоном. Однако альдегиды окисляются гидроксидом меди (II). Значит C₃H₆O - кетон. Его структурная формула:.

оксим ацетона

2,2-дихлорпропан

 

4.3. Задания для самостоятельной работы

4.3.1. Напишите формулы и назовите по систематической номенклатуре: а) диэтилкетон; б) метилизобутилкетон; в) ацетон; г) этилуксусный альдегид; д) акролеин.

4.3.2. Приведите формулы изомерных карбонильных соединений состава C₅H₁₀O. Назовите их.

4.3.3. Дайте систематические названия:

4.3.4. Напишите сокращенные структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава C₄H₈O. Назовите их по рациональной, радикально-функциональной и систематической номенклатурам. Приведите, если возможно, тривиальные названия.

4.3.5. Что образуется в результате следующих реакций:

пиролиз

4.3.7. Приведите схемы получения указанных веществ из соответствующих карбонильных соединений:

К каким классам относятся вещества?

4.3.8. Для каких из приведенных альдегидов возможны реакции альдольной и кротоновой конденсации: а) уксусный; б) диметилуксусный; в) триметилуксусный? Приведите со-ответствующие схемы реакций.

4.3.9. Заполните схему превращений:

(спирт.р-р)

4.3.10. Закончите уравнения реакций:

4.3.11. Составьте схемы взаимодействия пропионового альдегида с веществами: а) фенилгидразином; б) синильной кислотой; в) атомарным водородом; г) этилмагнийбромидом; д) гидросульфитом натрия.

4.3.12. Закончите приведенные ниже схемы последовательных превращений и укажите условия протекания реакций:

4.3.13. Сравнить химические свойства ацетона и изомерного пропионового альдегида.

4.3.14. Определите строение соединения состава C₃H₆O, если известно, что при нагревании его с аммиачным раствором оксида серебра образуется металлическое серебро, а при каталитическом гидрировании это соединение присоединяет водород с образованием спирта. Напишите уравнения соответствующих реакций. Как это вещество будет взаимо-действовать с: а) HCl; б) NaHSO₃?

4.3.15. Пропилен ввели в реакцию оксосинтеза. Какие альгиды при этом получены? Что образуется а) при окислении; б) восстановлении этих альгидов?

гидролиз

4.3.16. Осуществите следующие превращения:

(в)

4.3.17. Каким образом из 1-бромпропана получить пропаналь, а из последнего – оксинитрил масляной кислоты?

4.3.18. Что образуется при: а) галогенировании пропионового альдегида; б) гидрогалогенировании акролеина; в) действии пентахлорида фосфора на ацетон?

4.3.19. Какие из четырех изомерных спиртов C₄H₉OН можно получить восстановлением соответствующих карбонильных соединений?

 

Краткая характеристика

Систематические названия карбоновых кислот образуют от родоначального углеводорода с добавлением окончания –овая (-диовая) и слова «кислота». Очень часто используются тривиальные и рациональные названия.

Химическая активность карбоновых кислот определяется, в основном, свойствами карбоксильной группы. Способность к диссоциации зависит от характера углеводородного радикала и наличия в нем заместителей. За счет карбоксильной группы карбоновые кислоты способны образовывать целый ряд органических соединений: соли, ангидриды, галогенангидриды, амиды кислот, сложные эфиры. Ряд кислот, а также их производные, используются для получения полимерных материалов, синтетических моющих средств. Реакции по углеводородному радикалу протекают за счет замещения атомов водорода в a -положение по отношению к карбоксильной группе.

Систематические названия сложных эфиров составляют из названий радикала и кислоты с заменой в последнем случае окончания –овая на –оат. Зачастую названия строят из названий кислоты, спирта и слова «эфир». Для сложных эфиров характерен гидролиз, который особенно хорошо протекает в кислой или щелочной среде. Щелочной гидролиз называется омылением. Сложные эфиры способны также расщепляться при восстановлении водородом, под действием аммиака. Представители этого класса соединений обладают характерными для многих натуральных продуктов запахами. Сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот используют для получения органических стекол.

 

Примеры решения типовых задач

Задача 1: Дайте названия:

Что образуется при гидролизеивещества 4?

Решение:

3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота, b-метилмасляная кислота, изопропилуксусная кислота);

метилэтаноат (метиловый эфир уксусной кислоты);

2,2-диметилбутановая кислота (a,a-диметил-масляная кислота);

этилбутаноат (этиловый эфир масляной кислоты).

этиловый спирт

масляная кислота

 

5) HOOC-COOH этандиовая (щавелевая)кислота

Задача 2: Заполните схему превращений:

Решение:

нитрил масляной кислоты

метиловый эфир масляной кислоты

масляная кислота

амид масляной кислоты

5.3. Задания для самостоятельной работы

5.3.1. Напишите сокращенные структурные формулы всех изомерных кислот состава C₅H₁₀O₂. Дайте им систематические и рациональные названия.

5.3.2. Напишите сокращенные структурные формулы: а) валериановой; б) изопропилуксусной; в) b-этил-g-метилкапроновой; г) адипиновой; д) метакриловой кислот. Дайте им систематические названия.

5.3.3. Назовите соединения:

5.3.4. Предложите различные способы получения 2-метилбутановой кислоты.

5.3.5. Напишите схему образования триглицерида линолевой кислоты (C₁₇H₃₁COOH). Объясните процесс высыхания олифы.

5.3.6. Приведите схемы получения масляной кислоты из соответствующих а) нитрила; б) галогенпроизводного; в) спирта. Каким образом из этой кислоты образуется ее ангидрид?

5.3.7. Напишите уравнения реакций изомасляной кислоты со следующими реагентами: а) 2-пропанол; б) Ca; в) PCl₅ ;г) Cl₂ ;д) NH₃ .

5.3.8. Напишите уравнения реакций действия а) разбавленной серной кислоты на уксуснокислый натрий; б) водорода на нитрил пропионовой кислоты; в) этилового спирта на амид уксусной кислоты; г) ангидрида уксусной кислоты на пропиловый спирт.

5.3.9. Заполните схему превращений:

5.3.10. Хлорметан ввели в реакцию Вюрца, а полученный продукт последовательно подвергли следующим превращениям: монохлорированию, действию KCN, гидролизу, взаимодействию с кальцием, пиролизу полученного вещества. Напишите уравнения реакций, назовите соединения.

5.3.11. Алкен, полученный при дегидратации этанола, ввели в реакцию оксосинтеза и получили кислоту. Каким образом из этой кислоты можно получить ее производные: а) амид; б) хлорангидрид; в) нитрил; г) соль; д) ангидрид; е) сложный эфир?

5.3.12. Каким образом из бензола можно получить адипиновую кислоту, а из последней – гексаметилендиамин? Напишите схему получения полиамида, используемого в производстве найлона.

5.3.13. Предложите пути получения акриловой кислоты: а) из ацетилена; б) окиси этилена; в) аллилового спирта. Как взаимодействует акриловая кислота с галогенводородами? Укажите области применения эфиров акриловой и метакриловой кислот.

гидролиз

5.3.14. Заполните схему превращений: 1,1,1-трихлорпро-пан

 

5.3.15. Как из ацетилена и неорганических веществ можно синтезировать этиловый эфир уксусной кислоты?

5.3.16. Установите структурную формулу соединения C₄H₈O₂, если оно: образует с метиловым спиртом соединение C₅H₁₀O₂; с Ca(OH)₂ дает вещество состава C₈H₁₄O₄Ca, при пиролизе которого образуется дипропилкетон.

5.3.17. Напишите уравнения реакций между: а) 1 молекулой глицерина и 1 молекулой изомасляной кислоты; б) 1 молекулой глицерина и 3 молекулами изомасляной кислоты; в) уксусным ангидридом и пропиловым спиртом; г) уксуснокислым натрием и 2-хлорпропаном.

5.3.18. Закончите уравнения реакций:

5.3.19. Чем отличаются: жидкое мыло от твердого; синтетические моющие средства (СМС) от мыла? В чем преимущество СМС?

5.3.20. Какие сложные эфиры могут иметь один и тот же состав C₄H₈O₂? Напишите формулы изомеров и дайте им названия.

 

Краткая характеристика

По систематической номенклатуре названия аминов производят добавлением суффикса амин- к названию радикалов, связанных с атомом азота или с помощью приставки амино- перед названием углеводорода.

Являясь производными аммиака, амины вступают в реакции как нуклеофильные реагенты; они проявляют основные свойства и относятся к органическим основаниям. Их водные растворы имеют щелочную реакцию, с кислотами амины образуют соли. По действию азотистой кислоты можно распознать первичный, вторичный или третичный амин. Диамины в реакциях поликонденсации с двухосновными карбоновыми кислотами образуют полиамиды.