Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Реакции электрофильного замещения нафталина ⇐ ПредыдущаяСтр 4 из 4
Реакции электрофильного замещения нафталина предпочтительно проходят по a- положению, т.к. в образующемся s- комплексе резонанс возможен без потери ароматичности, в то время как при атаке по b- положению – с потерей:
Нафталин нитруется в более мягких условиях, чем бензол, его можно нитровать и нитрующей смесью и смесью азотной и уксусной кислот: (43) a-нитронафталин
При нитровании a-нитронафталина вторая нитрогруппа идет в другое кольцо и образуется смесь 1,5- 1,8-динитронафталинов: (44) 1-нитронафталин 1,5-динитронафталин 1,8-динитронафталин
При сульфировании нафталина в зависимости от температуры образуется a- или b-нафталинсульфокислота. При 80 оС образуется 1-нафталинсульфокислота - продукт кинетически контролируемой реакции. При 160 оС основным продуктом является 2-нафталинсульфокислота - соединение термодинамически более выгодное, чем 1-нафталинсульфокислота. 1-Нафталинсульфокислота менее устойчива, чем 2-нафталинсульфокислота из-за отталкивания между сульфогруппой и протоном при С(8). В 2-нафталинсульфокислоте такое отталкивание отсутствует.
(45) 1-нафталинсульфокислота 2-нафталинсульфокислота
Бромирование нафталина происходит очень легко с образованием a-бромнафталина: (46) нафталин 1-бромнафталин
Ацетилированием нафталина в тетрахлорэтане или сероуглероде получают 1-ацетилнафталин, а в нитробензоле – 2-ацетилнафталин. (47) нафталин ацетилхлорид 1-ацетилнафталин
(48) нафталин ацетилхлорид 2-ацетилнафталин
Восстановление по Берчу Бензол может быть восстановлен действием щелочного металла и спирта в жидком аммиаке в 1, 4-циклогексадиен: (49)
Механизм этой реакции, носящей имя австралийского химика Берча (Birch) напоминает механизм восстановления алкинов в алкены:
анионрадикал бензола циклогексадиенил радикал циклогексадиенил анион Другими примерами восстановления ароматических соединений по Берчу являются:
(50) метоксибензол (анизол) 1-метокси-1,4-циклогексадиен
(51) о -ксилол 1,2-диметил-1,4-циклогексадиен
(52) бензоат натрия 1,4-циклогексадиен-3-карбоновая кислота
Окисление аренов
Бензольное кольцо устойчиво к действию большинства окислителей, но оно подвергается озонированию. Восстановительный озонолиз приводит к образованию глиоксаля:
(53) этандиаль (глиоксаль)
Окисление бензола кислородом воздуха дает малеиновый ангидрид: (54) малеиновый ангидрид малеиновая кислота
Окисление нафталина в тех же условиях приводит к образованию фталевого ангидрида. (55) Нафталин фталевый ангидрид фталевая кислота
Стирол
Стирол получают дегидрированием этилбензола. (56)
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2017-01-26; просмотров: 2044; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.142.98.108 (0.006 с.) |