IV тип. Изомеризация предельных углеводородов

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ СН₃-СН-СН₂-СН₃

Пентан Н₂SO₄ CН₃

изопентан

ЛЕКЦИЯ 3

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Это углеводороды открытого строения с одной двойной связью. Общая молекулярны формула С_nН_2n (содержит на два атома водорода меньше по сравнению с парафинами).

 

Гомологический ряд	Тривиальное название
С2Н4	СН2=СН2	Этилен
С3Н6	СН2=СН-СН3	Пропилен
С4Н8	СН2=СН-СН2-СН3	-бутилен
СН3-СН=СН-СН3	-бутилен
СН2=С-СН3 СН3	Изобутилен

 

Тривиальное название отличается от названия соответствующих предельных углеводородов окончанием "илен".

Углеводород С₄Н₈ имеет и структурные, и пространственные изомеры.

Структурная изомерия представлена изомерией цепи

СН₂=СН-СН₂-СН₃ и СН₂=С-СН₃

СН₃

и изомерией положения двойной связи

СН₂=СН-СН₂-СН₃ и СН₃-СН=СН-СН₃.

Пространственная изомерия наблюдается тогда, когда оба ненасыщенных атома углерода имеют хотя бы по одному заместителю. Например, СН₃-СН=СН-СН₃, так как относительно двойной связи нет свободного вращения, положение групп, связанных с ненасыщенным атомом углерода, является фиксированным в пространстве, при этом может быть два различных соединения, а именно:

H H CH₃ H

C=C C=C

CH₃ CH₃ H CH₃

цис-изомер транс-изомер

Этот вид изомерии называется геометрической или цис-транс-измоерией. Цис-изомеры более полярны и имеют более высокие температуры кипения.

 

Номенклатура

Рациональная номенклатура рассматривает этиленовые углеводороды как производные простейшего члена ряда – этилена.

 

	Рациональная	IUPAC
СН3-СН=СН2	метилэтилен	пропен
СН3-СН-СН=СН2	этилэтилен	1-бутен
СН3-СН=СН-СН3	Sim диметилэтилен	2-бутен
СН3-С=СН2 СН3	Asim диметилэтилен	2-метил-1-пропен

 

Систематическая номенклатура. За основу беертся самая длинная углеродная цепь. в состав которой входит двойная связь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе расположена двойная связь; радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются вначале названия. положения их указывается цифрами, затем идет название основы. которая строится аналогично названию предельного углеводорода с заменой окончания "ан" на "ен". Положение двойной связи указывается меньшей цифрой перед названием основы.

 

Способы получения

1. Дегидрогенизация и крекинг предельных углеводородов (промышленные методы получения) см. свойства парафинов.

2. Отщепление галогеноводорода от моногалогенопроизводных предельных углеводородов.

H H

H-C-C-H HCl + CH₂=CH₂

H Cl

хлористый этил

Реакция идет при более мягких условиях, если действовать спиртовым раствором целочи

H H

CH₃-C-C-CH₃ + KOH CH₃-CH=CH-CH₃

Cl H (спирт) -H₂O -бутилен

хлористый вторбутил

Реакция протекает согласно правила Зайцева: водород отщепляется от наменее гидрированного из двух соседних с галогеносодержащим атомов углерода, т.к. термодинамически более устойчивы олефины, у которых непредельные атомы углерода связаны с алкилами, а не с водородом.

H H

H-C-CH=CH-C-H - -сопряжение с участием 12 -электронов

H H С-Н связей

3. Дегидратация спиртов протекает в присутствии сильных минеральных кислот (Н₂S0₄, H₃PO₄).

OH

СH₃-CH-CH₂-CH₃ CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O

вторичный бутиловый спирт -бутилен

4. Отщепление 2-х атомов галогена от вицинальных дигалогенопроизводных углеводородов.

СH₂-CH₂ + Zn ZnBr₂ + CH₂=CH₂

Br Br

5. Частичное гидрирование ацетиленовых углеводородов

CH CH + H₂ CH₂=CH₂