Опыт 3. Нитрование и сульфирование толуола.

В пробирке смешивают 1 мл концентрированной азотной кислоты с 2 мл концентрированной серной кислоты, полученную смесь охлаждают и осторожно прибавляют 1 мл толуола. Пробирку закрывают про­бкой с вертикально вставленной трубкой и нагревают на водяной бане 5-10 мин до 50˚С, систематически встряхивая содержимое пробирки. Затем реакцион­ную смесь выливают в стакан с водой. На дне стакана собираются маслянистые капли. В другую пробирку с 1 мл толуола добавляют 4 мл концентрированной серной кислоты, также закрыва­ют пробкой с вертикально вставленной трубкой и на­гревают на кипящей водяной бане, часто встряхивая смесь. Что наблюдается? Смесь после растворения охлаждают и содержимое выливают в стакан с 20 мл холодной воды. Записать уравнения реакция нитрования и сульфи­рования толуола.

Н₂SO₄

С₆Н₅СН₃+НNO₃ → O₂NС₆Н₄CH₃ +H₂O

^{нитротолуол}

С₆Н₅СН₃+ Н₂SO₄ →HO₃SС₆Н₄CH₃+ H₂O

^{толуолсульфат}

Раздел II

Кислородсодержащие производные углеводородов

Основные понятая и термины

Производные углеводородов - углеводороды, в кото­рых один или более атомов водорода замещены на функциональную группу.

Функциональная группа - атом или группа атомов в молекуле, oпределяющие комплекс свойств гомоло­гического ряда данного класса.

Спирты (алкоголи) - класс органических соедине­ний, содержащие гидроксигруппу - ОН, соединенную с каким-либо углеводородным радикалом.

Гликоли - двухатомные спирты.

Фенолы - ароматические соединения, имеющие гидроксильные группы непосредственно связанные с аро­матическим ядром.

Атомность спирта - число гидроксильных групп в спирте (одноатомный - одна гидроксильная группа, двухатомный - двет.д.).

Алкоголят - продукт взаимодействия спирта с ме­таллами.

Гликоляты и глицераты меди - продукты взаимодействия этиленгликоля и глицерина с гидроксидом меди в щелочнойсреде.

Альдегиды - класс органических соединений, содер­жащих функциональную карбонильную (альдегидную) группу, соединенную с углеводородным радикалом.

Кетоны - органические соединений, содержание фун­кциональную карбонильную группу, соединен­ную с двумя углеводородными радикалами.

Карбоновые кислоты - класс органических соедине­ний, содержащих карбоксильную группу.

Параформ - твердый полимер формальдегида (СН₂О)n, где n=8-100

Радикал - углеводород, содержащий свободную ва­лентность.

 

Лабораторная работа № 1

Спирты и фенолы

Оборудование: пробирки с газоотводными трубками с оттянутыми концами, предметные стекла, медная проволока закрепленная в корковой пробке, пипетки.

Реактивы: этиловый спирт, фенол, глицерин, метал­лический натрий, 2н раствор серной кислоты, 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина, 2%-ный раствор сульфата меди, 1%-ный раствор гидроксида натрия, насыщенная бромная вода, синяя и красная лакмусо­вая бумага, 5%-ный раствор фенола, 5%-ный раствор хлорида железа (III).

Oпыт 1. Растворимость спиртов и фенолов, отношение их к индикаторам

В три пробирки наливают 0,5 мл этилового спирта, 0,5 мл глицерина и помещают несколько кристалли­ков фенола соответственно. В каждую пробирку до­бавляют по 1 мл воды и содержимое пробирок встря­хивают, что наблюдается?

Из каждой пробирки стеклянными палочками на­носят по капле растворов на синюю и красную лак­мусовую бумагу. Изменяется ли окраска индикатора? Сделать вывод о кислотных свойствах спиртов и фе­нолов.

Опыт 2. Образование и гидролиз алкоголятов и фенолятов натрия

а) В сухую пробирку наливают 2 мл этилового спир­та и вносят в нее маленький, очищенный от оксидно­го слоя, кусочек металлического натрия. Пробирку за­крывают пробкой с газоотводной трубкой с оттянутым концом. Через 1-2 мин после начала реакции поджигают выделяющийся газ у отверстия газоотводной трубки. Реакцию доводят до конца при осторож­ном нагревании. Что образуется на дне пробирки? (Следить, чтобы не осталось непрореагировавшего натрия). Добавляют в пробирку 1-1,5 мл воды и растворяют в ней этилат натрия, а затем прикапывают одну каплю раствора фенолфталеина. Как меняется окрас­ка раствора?

б) К 0,1-0,3 г фенола прибавляют 1-2 мл раствора гидроксида натрия. Наблюдают растворение фенола. Почему это происходит? Нагревают смесь до получе­ния однородной жидкости. К охлажденному раствору приливают разбавленную серную кислоту. Почему рас­твор снова мутнеет? Записать уравнения реакции.

а) 2СН₃СН₂ОН+2Na→2СН₃СН₂ОNa+Н₂^↑

б) С₆Н₅ОН+NaОН →С₆Н₅ОNa+H₂O

С₆Н₅ОNa + Н₂SO₄ → С₆Н₅ОН +NaНSO₄