II. Сопряженные системы. Ароматичность. Взаимное влияние атомов в органических соединениях.

1. Какие из перечисленных ниже соединений являют собой сопряженные системы?

а. бензальдегид; б. кротоновая кислота (бутен-2-овая кислота); в. пентадиен-1,4; г. фуран; д. пентадиен-1.3;

 

2. Какое из перечисленных ниже соединений является ароматическим?

а. метилциклогексан; б. гексен-1; в. мочевина; г. мочевая кислота;

 

3. Из представленных ниже соединений выберите таковые с сопряженными двойными связями.

а. бутадиен-1,3; б. гексадиен-1,5; в. изопрен; г. пентадиен-1,4;

 

4. Какие из приведенных ниже соединений являются ароматическими?

а. нафталин; б. имидазол; в. циклопентадиен-1,3; г. циклогексен; д. фенантрен;

е. циклогексадиен-1,3; ж. фуран; з. пиримидин;

 

5. Почему эффект сопряжение является энергетически выгодным процессом?

а. сопряжение сопровождается выделением энергии;

б. сопряжение сопровождается поглощением энергии;

в. энергия молекулы в результате сопряжения не изменяется;

г. верный ответ отсутствует;

 

6. Какие из перечисленных ниже утверждений справедливы для строения молекулы бензола?

а. все связи между атомами углерода имеют одинаковую длину;

б. молекула имеет плоское строение;

в. все атомы углерода находятся в SP₃-гибридизованном состоянии;

г. в молекуле имеется единая шестиэлектронная π-электронная система;

д. все атомы углерода находятся в SP₂-гибридизованном состоянии;

 

7. У каких из приведенных ниже органических соединений имеется замкнутая цепь сопряжения?

а. у ароматических; б. у алициклических (циклоалканов);

в. у всех гетероциклических; г. у всех гетерофункциональных;

 

8. Какие молекулы в органической химии называются сопряженными системами?

а. молекулы с чередующимися одинарными и двойными связями;

б. молекулы, содержащие в своем составе четное число двойных связей;

в. молекулы, имеющие одинарные и двойные связи;

г. молекулы, имеющие изолированные двойные связи;

д. молекулы, содержащие в своем составе нечетное число двойных связей;

 

9. Какие из приведенных ниже определений соответствуют понятию "индуктивный эффект".

а. это передача электронного влияния заместителя по цепи σ-связей молекулы;

б. это передача электронного влияния заместителя по системе π-связей молекулы;

в. это поляризация σ-связей в молекуле под влиянием заместителя;

 

10. Какое из приведенных ниже определений соответствует понятию "мезомерный эффект".

а. это перераспределение электронной плотности в системе σ-связей под влиянием заместителя; б. это перераспределение электронной плотности в сопряженной системе под влиянием заместителя; в. это перераспределение электронной плотности в системе кумулированных двойных связей под влиянием заместителя; г. это перераспределение электронной плотности по системе изолированных двойных связей под влиянием заместителя;

 

11. В каком случае принято считать, что заместитель проявляет в молекуле положительный индуктивный эффект?

а. если он повышает электронную плотность в системе σ–связей молекулы;

б. если он снижает электронную плотность в системе σ–связей молекулы;

в. если он не изменяет электронную плотность в системе σ–связей молекулы;

г. если он оттягивает электронную плотность на себя;

 

12. В каком случае принято считать, что заместитель проявляет отрицательный индуктивный эффект?

а. если он повышает электронную плотность в системе σ–связей молекулы;

б. если он снижает электронную плотность в системе σ–связей молекулы;

в. если он не изменяет электронную плотность в молекуле;

г. если он оттягивает электронную плотность на себя;

 

13. В каких из перечисленных ниже соединений аминогруппа (-NH₂) является электронодонорным заместителем (у аминогруппы +М>-I)?

а. в анилине (С₆Н₅ – NH₂); б. в этиламине (СН₃ – СН₂ – NH₂);

в. в виниламине (СН₂ = СН – NH₂); г. в бензиламине (С₆Н₅ – СН₂ – NH₂);

 

14. В каких из перечисленных ниже соединений аминогруппа (-NH₂) является электроноакцепторным заместителем (у аминогруппы +М>-I)?

а. в метиламине; б. в аланине (α-аминопропионовой кислоте); в. в кадаверине (пентандиамине-1,5); г. в анилине (С₆Н₅ – NH₂); д. в бензиламине (С₆Н₅ – СН₂ – NH₂);

 

15. В каких из приведенных ниже органических соединений ОН-группа является электронодонорным заместителем (у гидроксильной группы +M>-I)?

а. в феноле (С₆Н₅ – ОН); б. в этаноле (С₂Н₅ – ОН);

в. в бензиловом спирте (С₆Н₅ – СН₂ – ОН);

г. в виниловом спирте (СН₂ = СН– ОН);

 

16. В каких из перечисленных ниже соединений ОН-группа является электроноакцепторным заместителем (у гидроксильной группы +M>-I)?

а. в феноле (С₆Н₅ – ОН); б. в этаноле (С₂Н₅ – ОН);

в. в бензиловом спирте (С₆Н₅ – СН₂ – ОН); г. в виниловом спирте (СН₂ = СН – ОН);

 

17. Какие электронные эффекты оказывает гидроксильная группа в молекуле фенола (С₆Н₅-ОН)?

а. только индуктивный; б. только мезомерный;

в. оба эффекта: и индуктивный, и мезомерный;

 

18. Какие электронные эффекты оказывает гидроксильная группа в молекуле бензилового спирта (С₆Н₅ – СН₂ – ОН)?

а. только индуктивный; б. только мезомерный;

в. оба эффекта: и индуктивный, и мезомерный;

 

19. Какие электронные эффекты оказывает карбоксильная группа в молекуле бензойной кислоты?

а. только индуктивный; б. только мезомерный; в. оба эффекта;

 

20. Какие электронные эффекты оказывает карбоксильная группа в молекуле пропионовой кислоты?

а. только индуктивный; б. только мезомерный; в. оба эффекта;

 

21. Какие электронные эффекты оказывает аминная группа в молекуле анилина (С₆Н₅ – NH₂)?

а. только индуктивный; б. только мезомерный;

в. оба эффекта: и индуктивный, и мезомерный;

 

22. Какие электронные эффекты оказывает аминная группа в молекуле бензиламина (С₆Н₅ – СН₂ – NH₂)?

а. только индуктивный; б. только мезомерный; в. оба эффекта: и индуктивный, и мезомерный;

 

23. В молекулах каких из приведенных ниже соединений карбоксильная группа будет являться электроноакцепторным заместителем?

а. в бензойной кислоте; б. в акриловой кислоте; в. в масляной кислоте;

 

24. Из приведенных ниже утверждений выберите верные в отношении характеристики индуктивного эффекта.

а. индуктивный эффект передается по цепи σ-связей с постепенным угасанием;

б. по всей цепи σ-связей молекулы индуктивный эффект передается без изменений;

в. индуктивный эффект носит всеобщий характер: его оказывают все заместители в любых молекулах;

 

Верные ответы:

1 – а; б; г; д: 2 – г; 3 – а; в; 4 – а; б; д; ж; з; 5 – а; 6 – а; б; г; д;

7 – а: 8 – а; 9 – а; в; 10 – б; 11 – а; 12 – б; г;

13 – а; в; 14 – а; б; в; д; 15 – а; г; 16 – б; в; 17 – в; 18 – а;

19 – в; 20 – а; 21 – в; 22 – а; 23 – а; б; в; 24 – а; в:

III. Алканы.

1. С помощью какой из приведенных ниже реакций можно получить бутан?

а. дегидрированием бутена-1; б. изомеризацией пентана; в. исчерпывающим гидрированием бутина-2; г. из циклобутана под действием никеля.

 

2. К образованию какого продукта с наибольшей вероятностью приведёт следующее взаимодействие:

 

а. бутан; б. пентан; в. изопентан; г. гексан;

 

3. Какой из приведенных ниже вариантов соответствует реакции получения изопропана путем гидролиза соответствующего реактива Гриньяра?

 

 

4. Какие из представленных ниже соединений могут являться исходными для получения метана?

а. углерод и вода; б; угарный газ и вода; в; углекислый газ и вода;

г. угарный газ и водород;

 

5. Какие из приведенных ниже веществ могут являться исходными для получения гептана по реакции Вюрца?

а. две молекулы 1-хлорпропана; б. 1-хлорпропан и 1-хлорбутан;

в. 2-хлорпентан и хлорэтан; г. хлорметан и 3-хлоргексан;

6. Какой тип разрыва химических связей при протекании реакций наиболее характерен для алканов?

а. гомолитический; б. гетеролитический; в. характерны оба типа

 

7. Какие из приведенных факторов могут являться инициаторами образования свободных радикалов?

а. освещение ультрафиолетом; б. нагревание; в. сильное встряхивание;

г. сильное электромагнитное поле; д. окислительно-восстановительные реакции;

 

8. К образованию какого соединения с наибольшей вероятностью приведет сульфохлорирование пропана?

а. пропан-1-сульфонилхлорид; б. пропан-2-сульфонилхлорид;

в. бутан-1-сульфонилхлорид; г. бутан-2-сульфонилхлорид;

 

9. Какая из приведенных ниже формул является общей для гомологического ряда алканов?

а. C_nH_2n; б. C_nH_2n+1; в. C_nH_2n+2; г. C_nH_2n-2;

 

10. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода в алканах и циклоалканах?

а. sp³; б. sp²; в. sp; г. sp³d²;

 

11. Из представленного перечня выберите формулу молекулы циклоалкана, обладающего наименьшей свободной энергией.

 

 

12. В соответствии с какой из приведенных схем можно получить циклоалкан?

а. дигалогенид + металл; б. тригалогенид + металл; в. галогенид + металл + карбен; г. верного варианта не предложено;

 

13. Какие из приведенных ниже характеристик верны для описания свободных радикалов?

а. наличие неспаренных электронов; б. низкая реакционная способность; в. высокая реакционная способность; г. образуются при несимметричном разрыве ковалентной связи; д. образуются при гомолитическом разрыве ковалентной связи;

 

14. Между какими из приведенных ниже соединений наиболее вероятно протекание химических реакций по свободно-радикальному механизму?

а. пропеном и бромистым водородом в кислой среде; б. метаном и хлором при ультрафиолетовом освещении; в. бензолом и бромом в присутствии катализатора FeBr₃; г. н-бутаном и бромом при нагревании или УФ освещении;

15. Какие из приведенных ниже характеристик применимы для описания реакции хлорирования этана?

а. это цепная реакция; б. реакция протекает в темноте без нагревания; в. реакция протекает по свободно-радикальному механизму; г. реакция сопровождается гомолитическим разрывом химических связей;

 

16. К образованию какого из приведенных ниже соединений с наибольшей вероятностью приведет нитрование пропана?

а. 1-нитропропан; б. 1,1-динитропропан; в; 2-нитропропан; г. 1,2-динитропропан;

Верные ответы:

 

1 – в; 2 – г; 3 – а; 4 – г;

5 – б; 6 – а; 7 – а; б; д; 8 – а;

9 – в; 10 – а; 11 – г; 12 – а;

13 – а; в; д; 14 – б; г; 15 – а; в; г; 16 – в;