Раздел 5. Амины, аминокислоты, белки

 

5.1. Амины

Классификация, номенклатура и изомерия. Распространение в природе.Физические свойства. Химические свойства: основность, алкилирование, ацилирование, качественная реакция с азотистой кислотой.

5.2. Природные аминокислоты.

Номенклатура. Незаменимые и заменимые аминокислоты, образование в соке растений. Физические свойства. Нейтральные, кислые и основные аминокислоты: строение глицина, аланина, метионина, тирозина, аспарагиновой кислоты, лизина. Структура биполярного иона, катионная и анионная формы в растворе. Изоэлектрическая точка. Оптическая активность, D- и L-ряды. Химические свойства: реакции по аминогруппе: образование солей, N-ацильных и N-алкильных производных, дэзаминирование. Реакции по карбоксильной группе: солеобразование, образование эфиров, хлорангидридов, амидов. Биохимические реакции аминокислот: дэзаминирование, декарбоксилирование, переаминирование. Превращения аминокислот при нагревании, цветные реакции.

5.3. Пептиды и белки.

Распространение в природе, биологическая роль белков. Химическое строение, классификация по функциям, форме молекул, растворимости. Протеины: проламины, склеропротеины, альбумины и глобулины. Протеиды: фосфо-, хромо-, глико-, нуклео-, липопротеиды. Ферменты как белковые катализаторы биологических процессов в растительной клетке (оксиредуктазы, трансферазы, гидролазы, декарбоксилазы, синтетазы). Уровни пространственной структуры белков и природа их стабилизации: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры. Химические свойства белков: амфотерность, гидролиз, денатурация, качественные реакции на белки (ксантопротеиновая, с нингидрином, Миллона).

 

Раздел 6. Липиды

Классификация и общее строение липидов. Представители групп. Энергетическая, защитная и пластическая и регуляторная функции липидов.

6.1. Жиры и масла. Высшие карбоновые кислоты (ВКК). Церамиды.

Насыщенные и ненасыщенные ВКК растительных липидов: химическое строение, физические свойства. Триглицериды: животные жиры и растительные масла, химическое строение, иодное число. Подсолнечное, льняное, конопляное и оливковое масла: физические свойства, ферментативный и химический гидролиз. Понятие о церамиде, сфингозине.

6.2. Воски

Распространение в природе, значение. Химический состав. Защитные функции. Физические свойства. Химическое строение карнаубского и пчелиного воска, практическое применение.

6.3. Фосфолипиды.

Фосфоглицериды и фосфосфинголипиды как компоненты биологических мембран растительных и животных клеток. Представление о химическом строении.

6.4. Изопреноиды

Классификация, распространение в природе, биологическая роль. Монотерпены: алифатические (мирцен, гераниол, цитраль), моноциклические (лимонен, ментол, карвон), бициклические (пинены, камфора). Их химическое строение, физические свойства, образование в растениях. Сесквитерпены: абсцызовая кислота как ингибитор роста растений. Дитерпены: фитол, смоляные кислоты (левопимаровая и абиетиновая), их строение и значение. Канифоль. Тетратерпены: ликопин и каротин – провитамины А, распространение в природе. Политерпены: пластохинон, каучук, гуттаперча, полипренолы. Строение, распространение, биологическая роль.

 

Раздел 7. Биохимия фотосинтеза

Фотосинтез как физический, химический и биологический процесс окислительно-восстановительных превращений двуокиси углерода и воды в углеводы и другие органические вещества. Компоненты фотосинтетического аппарата зеленого листа растений. Роль хлорофилла, световая стадия фотосинтеза (фотолиз воды), темновая стадия. Понятие об углеводном цикле Кальвина. Реакции. Общие представления о превращении органических веществ в процессе роста и развития растения.

 

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

№ п/п	Название учебников и учебно-методических пособий, год издания	Авторы	Кол-во экз. в биб-теке
	Органическая химия.– М.: Высшая школа, 1987.–480 с.	Грандберг И. И.
	Арганічная хімія з асновамі біяхіміі раслін. Мінск: БДТУ. 2003.–94 с.	Міляшкевіч Я. Г. Толкач В. Я.
	Органическая химия. Электронный конспект лекций по разделу “Углеводороды и галогенпроизводные углеводородов”.– Минск: БГТУ, 2013.–99 с.	Каток Я. М. Толкач О. Я.	Эл. ресурс
	Органическая химия. Задачи и упражнения.–Минск: БГТУ, 2010.–167 с.	Каток Я. М. Толкач О. Я.
	Арганічная хімія з асновамі біяхіміі раслін. Навучальна-метадычны дапаможнік для студэнтау завочнай формы навучання спецыяльнасці 1-75 01 01 “Лясная гаспадарка”.– Мінск: БДТУ, 2012.–108 с.	Толкач В. Я.

 

 

СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА

По курсу «Органическая химия с основами биохимии»

для студентов специальности 1-89 02 02 «Туризм и природопользование»

заочной формы обучения

Раздел 1. Общие теоретические основы органической химии

Классификация, изомерия и номенклатура органических соединений.

Способы изображения химического строения органических молекул. Структурные формулы. Классификация органических соединений в зависимости от функциональной группы и характера углеродного скелета. Гомология. Классификация атомов углерода. Структурная и пространственная изомерия. Тривиальная и систематическая номенклатуры органических соединений.

Химическая связь и строение органических молекул..

Ковалентная связ и способы ее образования. Физические характеристики связи: энергия, длина, направленность, полярность, поляризуемость. Валентное состояние атома углерода, типы гибридизации. Понятие о s- и p- связях.

1.2 Химическая реакция. Понятие о реагенте и субстрате. Классификация химических реагентов: нуклеофильные, электрофильные, радикальные. Каталитические и ферментативные. Классификация химических реакций: замещения, присоединения, отщепления, изомеризации, окисления, полимеризации и поликонденсации. Символ химической реакции.

 

Раздел 2. Углеводороды

 

2.1. Алканы. Гомологический ряд алканов. Промышленные способы получения алканов: переработка нефти и природного газа, гидрогенизация угля. Лабораторные методы синтеза алканов: гидрирование ненасыщенных углеводородов, реакция Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот.

Основные физические и биологические свойства алканов и их изменения в гомологическом ряду. Электронное строение молекулы метана, sp³ -гибридизация. Параметры σ _С-С- и σ _С-Н-связей. Гомолитический разрыв связей в алканах. Общая характеристика реакционной способности алканов. Основные реакции: галогенирование, нитрование (реакция Коновалова), крекинг и окисление. Селективность радикальных реакций. Распространение в природе. Алканы как компоненты растительных восков и аттрактантов. Образование метана при бактериологическом разложении целлюлозы. Проблемы охраны окружающей среды и их решение. Накопление метана в атмосфере, парниковый эффект.

2.2. Ненасыщенные углеводороды. Классификация непредельных углеводородов: алкены, алкины, алкадиены. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура. Геометрическая изомерия. Нахождение в природе. Методы получения: дегидрогенизация алканов и алкенов, отщепление галогенводородов от моно- и дигалогенопроизводных углеводородов, дегидратация спиртов. Правило Зайцева.

Физические свойства ненасыщенных углеводородов. Электронное строение, особенности π-связи. Характеристика реакционной способности. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, присоединение галогеноводородов, воды, минеральных кислот. Правило Марковникова, его электронная интерпретация. Мягкое окисление алкенов по Вагнеру. Качественные реакции на кратную связь. Жесткое окисление, озонолиз. Восстановление кратной связи. Полимеризация алкенов. Понятие о мономерах и полимерах.

Применение продуктов полимеризации этилена, пропилена и изобутилена в промышленности. Экологические аспекты производства и использования высокомолекулярных соединений.

Особенности строения и реакций алкадиенов с сопряженными лвойными связями. Кислотные свойства алкинов, ацетилениды. Качественные реакции на ненасыщенные углеводороды. Распространение в природе. Этилен как фитогормон, природные и синтетические феромоны, растительные пигменты (каротины, ликопин, микамицин), натуральный и синтетический каучук. Промышленное применение..

2.3. Карбоциклические углеводороды. Циклоалканы. Классификация, структурная и пространственная изомерия. Номенклатура. Способы получения циклоалканов. Реакционная способность в реакциях присоединения малых и средних циклов: галогенирование, взаимодействие с минеральными кислотами. Реакции мягкого и жесткого окисления, восстановления. Взаимосвязь между размером цикла и его реакционной способностью. Гипотеза Байера, типы напряжений в цикле. Конформации малых и больших циклов. Распространение в природе, пиретрины – природные инсектициды.

Ароматические углеводороды. Классификация, изомерия и номенклатура аренов. Источники получения: нефть, коксовый газ, каменноугольная смола. Важнейшие представители: бензол, толуол, ксилолы, нафталин, антрацен. Методы получения: синтез Вюрца - Фиттига, алкилирование по Фриделю - Крафтсу, декарбоксилирование ароматических карбоновых кислот, циклотримеризация ацетилена и его гомологов. Особенности электронного строения бензола, понятие об ароматичности. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (S_E): галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Классификация заместителей в ароматическом кольце (электронодонорные и электроноакцепторные, активирующие и дезактивирующие). Влияние природы заместителя на скорость и направление S_E -реакций. Согласованная и несогласованная ориентация.

Радикальные реакции аренов. Реакции присоединения, гидрирования и галогенирования. Реакции гомологов бензола по боковым цепям: галогенирование, нитрование, окисление.

Применение ароматических углеводородов в качестве топлива, растворителей, сырья в органическом синтезе. Применение стирола в производстве пластмасс и синтетического каучука. Токсичность аренов, физиологическое воздействие на животных и человека.