Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Методики проведених синтезів та фізико-хімічні характеристики отриманих сполук ⇐ ПредыдущаяСтр 4 из 4
Фенілселентрибромід одержаний по методиці з дифенілдиселеніду та брому. Вихід 71 %. Ттопл 107–108 ˚С (хлороформ). (105-106 ˚С [146]). Спектр ЯМР 1Н в СDCl3 (δ, м.ч.): 7.41 м (3Н, 3СН); 7.86 м (2H, 2СН). Спектр ЯМР 13С (СDCl3, δ, м.ч.): 129.98, 131.05, 133.12, 133.63, 134.25, 135.19. Спектр ЯМР 77Se в СDCl3 (δ, м.ч.): 870.38. Знайдено, %: C 18.03; H 1.09; Br 60.42; Se 19.78. C6H5SeBr3. Вирахувано, %: C 18.18; H 1.26; Br 60.61; Se 19.95.
4-Аміно-2-(2-пропенілтіо)-1,6-дигідропіримідин-6-он 4
До суспензії 0.030 моль 4-аміно-2-меркапто-1,6-дигідропіримідин-6-ону в 20 мл етилового спирту додають розчин 0.035 моль натрію в 15 мл етилового спирту. Реакційну суміш інтенсивно перемішують при кипінні 15 хвилин, а потім колбу охолоджують. До утвореної білої маси додають 3.8 мл (0.045 моль) алілу бромистого в 30 мл спирту і нагрівають при 60 ˚С, протягом 20 хвилин. Гарячий розчин фільтрують і залишають для кристалізації. Білий осад відфільтровують, промивають етиловим спиртом та водою. Продукт сушать на повітрі. Вихід 72 %. Ттопл 198–200 ˚С (етанол). Спектр ЯМР 1Н в ДМСО– d6 (δ, м.ч., J, Гц): 3.75 д (2Н, СН2, 7.2); 4.94 с (1Н, СН); 5.10 д (1H, СН, 9.0); 5.31 д (1H, СН, 17.1); 5.92 м (1Н, СН); 6.47 с (2H, NH2); 11.45 роз. с (1H, NН). Знайдено, %: C 45.87; H 4.90; N 22.91; S 17.44. C7H9N3OS. Вирахувано, %: C 45.90; H 4.92; N 22.95; S 17.49.
4-Аміно-2-(2-пропінілтіо)-1,6-дигідропіримідин-6-он 5 До суспензії 0.030 моль 4-аміно-2-меркапто-1,6-дигідропіримідин-6-ону в 25 мл етилового спирту додають розчин 0.035 моль натрію в 25 мл етилового спирту. Реакційну суміш охолоджують при інтенсивному перемішуванні. До утвореної білої маси додають 4 мл (0.050 моль) пропаргілу бромистого в 15 мл спирту. Реакційну суміш, обережно нагрівають (60 ˚С) протягом 40 хвилин і гарячою фільтрують. Після охолодження, утворений осад відфільтровують, промивають етиловим спиртом, водою та діетиловим етером. Продукт сушать на повітрі. Вихід 65 %. Ттопл 210–211 ˚С (етанол). Спектр ЯМР 1Н в ДМСО– d6 (δ, м.ч.): 3.14 с (1Н, СН); 3.92 д (2Н, СН2); 5.05 с (1H, СН); 6.54 с (2H, NН2); 11.39 роз. с (1H, NН). Знайдено, %: C 46.36; H 3.83; N 23.18; S 17.64. C7H7N3OS. Вирахувано, %: C 46.41; H 3.87; N 23.20; S 17.68.
6-Аміно-3-бромометил-4-бромо-8-оксо-4-феніл-2Н,3Н,8Н-піримідо[2,1- b ] [1,4,3]тіаселеназин-4 6. До розчину 0.015 моль сполуки 4 в 15 мл безводного хлороформу або оцтової кислоти, при перемішуванні, на протязі 1 години, додають розчин 0.015 моль фенілселенійтригалогеніду в 20 мл хлоро- форму або оцтової кислоти. Додавання проводять при температурі +10 ˚С при кімнатній температурі. Перемішують реакційну суміш 3 години, а потім залишають на 20 годин. Утворений темно-жовтий осад сполуки 7 відфільтровують, промивають діетиловим етером і сушать в ексикаторі протягом 2 діб.
Вихід 83%. Ттопл. 137-139 °С. Спектр ЯМР 1Н в СDCl–D6 (δ, м.ч.) 3.40, 3.51 2д (2Н, СН2); 3.94, 4.03 2д (2Н, СН2); 5.67 м (1Н, СН); 7.20 м (2Н, 2СН); 7.40 м (3Н, 3СН); 7.89 м (1Н, СН); 8.39 м (2Н, NH2). ІЧ спектр (см-1): 1720 c (C=O), 720 c (C-Se). Розраховано, %:N 8.43. C13H13Br2N3OSSe Знайдено, % N 8.40.
6-Аміно-3-[(E)-1-бромомети-ліден]-4-бромо-8-оксо-4-феніл-2Н,3Н,8Н-піримідо [2,1- b ][1,4,3]тіаселеназин-4 7 Вихід 72%. Ттопл. 161-162 °С. Спектр ЯМР 1Н в СDCl–D6 (δ, м.ч.) 4.19 с (2Н, СН2); 4.42 с (1Н, СН); 6.70 роз. с (2Н, NH2); 6.94 с (1Н, =СНBr); 7.37 м (3Н, 3СН); 7.51 м (2Н, 2СН). ІЧ спектр (см-1): 1720 c (C=O), 728 c (C-Se). Розраховано, %:N 8.47. C13H11Br2N3OSSe Знайдено, % N 8.44.
6-Аміно-3-[(E)-1-бромометиліден]-4-бромо-8-оксо-4-феніл-2Н,3Н,8Н-піримідо[2,1- b ][1,4,3]тіаселеназин-4 8 До розчину 0.015 моль сполуки 6 в 15 мл оцтової кислоти, при перемішуванні, на протязі 1 години, добавляють розчин 0.015 моль фенілселенійтригалогеніду в 20 мл оцтової кислоти. Додавання проводять при температурі +10 ˚С. Перемішують реакційну суміш 3 години, а потім залишають на 20 годин. До розчину додають 35 мл діетилового етеру і утворений темно-жовтий осад відфільтровують, промивають діетиловим етером і сушать в ексикаторі над фосфорним ангідридом протягом 2 діб. Вихід 71 %. Ттопл 160-163 ˚С (етанол). Спектр ЯМР 1Н в ДМСО– d6 (δ, м.ч., J, Гц): 4.19 с (2Н, СН2); 4.42 с (1Н, СН); 6.70 роз. с (2Н, NH2); 6.94 с (1Н, =СНBr); 7.37 м (3Н, 3СН); 7.51 м (2Н, 2СН). ІЧ спектр (см-1): 1720 c (C=O), 728 c (C-Se). Розраховано, %:N 8.47. C13H11Br2N3OSSe Знайдено, % N 8.44.
5-Аміно-3-[(E)-1-бромометиліден]-2, 3-дигідро-7Н-[1,3]тіазоло[3,2- а ] піримідин-4-іум бромід 10 В 40 мл ацетону розчиняють 0.010 моль сполуки 8. Розчин перемішують 30 хвилин, при температурі 18-20 ˚С. При цьому відбувається знебарвлення ацетонового розчину, випадає білий осад. Осад відфільтровують, промивають ацетоном та діетиловим етером. Продукт 10 сушать на повітрі протягом 2 днів. Вихід 76%. Ттопл. 192-195 °С. Спектр ЯМР 1Н в ДМСО–D6 (δ, м.ч.) 4.42 с (2Н, SCH2); 6.78 м (2Н, NH2); 7.13 с (1Н, СН); 12.35 м (1H, NH). ІЧ спектр (см-1): 1720 (C=O).
Розраховано, %:N 10.00. C8H10Br4N2OS Знайдено, % N 9.58. Загальна методика одержання продуктів 19-26
В 20 мл пропанону розчиняємо (0,05 моль) відповідного аміну. До охолодженого (0-5˚С) розчину протягом 30 хвилин прикапуємо (0,05 моль) хлорангідриду хлороцтової кислоти. Утворену суспензію перемішуємо протягом 2 годин. Фільтруємо, промиваємо етанолом та діетиловим етером. Сушимо на повітрі. Далі використовуємо продукт (24-34) без додаткової очистки.
N 1-[4-піримідосульфамідо]-2-хлороацетамід 20 Вихід 65 %. Ттопл. 184-187 °С. Спектр ЯМР 1Н в ДМСО–D6 (δ, м.ч.) 3.78 д (6H, 2ОCH3); 4.31 с (2H, CH2); 5.96 с (1H, CH); 7.81 д (2H, 2СH); 7.92 д (2H, 2CH); 10.74 с (1H, NH); 11.58 м (1Н, NH). Розраховано, %:N 14.48. C14H15ClN4O5S Знайдено, % N 14.41.
Загальна методика одержання продуктів 27-34
До (0.030 моль) натрієвої солі 1 розчиненої в 45 мл етилового спирту додають (0.045 моль) відповідного реагенту 19-26 у 30 мл гарячого етилового спирту і реакційну суміш нагрівають (60+80˚С) протягом 30 хвилин. При цьому спостерігається утворення осаду NaCl. Гарячий розчин фільтрують і залишають для кристалізації. Білий осад, що випав, відфільтровують, промивають водою, етиловим спиртом. Сушать в сушильній шафі протягом 6 годин при 60 ˚С.
N 1-(4-Сульфамідофеніл)-2-(4-аміно-6-oксo-1,6-дигідро-2-піримідин сульфо) ацетамід 28 Вихід 71 %. Ттопл. 193-196 °С. Спектр ЯМР 1Н в ДМСО–D6 (δ, м.ч.) 3.99 с (2H, SCH2); 5.05 с (1H, CH); 6.50 с (2H, NH2); 7.24 с (2H, NH2);.7.75 м (4H, 4CH); 10.45 с (1H, NH); 11.49 м (1Н, NH). Розраховано, %:N 19.70. C12H13N5O4S2 Знайдено, % N 19.59. N 1-(1,3-Тіазол-2-іл)-2-(4-аміно-6-oксo-1,6-дигідро-2-піримідинсульфо) ацетамід 32 Вихід 71 %. Ттопл. 179-183 °С. Спектр ЯМР 1Н в ДМСО–D6 (δ, м.ч.) 4.10 с (2H, SCH2); 5.04 с (1H, CH); 6.46 с (2H, NH2); 7.23 д (2H, 2СH);.7.48 д (2H, 2CH); 12.08 м (2Н, 2NH). Розраховано, %:N 24.71. C9H9N5O2S2 Знайдено, % N 24.56.
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-06-23; просмотров: 209; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.145.56.28 (0.011 с.) |