Опыт 1. Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, горение. Растворимость галогенов в спиртах.

Лабораторная работа № 1.

СПИРТЫ

Опыт 1. Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, горение. Растворимость галогенов в спиртах.

Цель опыта: _________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Реактивы: спирты (этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый или изоамиловый), раствор иода в иодиде калия (1-процентный раствор), 1-процентный спиртовой раствор фенолфталеина, синяя и красная лакмусовая бумага.

Оборудование: фарфоровые чашки (или фарфоровые тигли), лучинки.

 

а) В 4 пробирки наливают по 0,5 мл спиртов: этилового, пропилового, бутилового и амилового (или изоамилового). Отмечают запах спиртов.

В каждую пробирку добавляют по 1 мл воды и содержимое пробирок встряхивают. 

Название спирта (структурная формула)	Запах	Растворимость в воде (справочные данные г в 100 г воды)

Вывод: _______________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

(сделайте вывод о запахе и растворимости спирты в воде в зависимости от числа атомов углерода, т.е. роста молекулярной массы).

 

б) Из каждой пробирки стеклянной палочкой наносят по капле растворов на синюю и красную лакмусовую бумагу. В пробирки добавляют по 1 капле раствора фенолфталеина. Данные внесите в таблицу.

Название спирта (структурная формула)	Синяя лакмусовая бумага	Красная лакмусовая бумага	Фенолфталеин

Для чего служат индикаторы? _________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________

В каком случае данные в работе индикаторы изменяют свою окраску? _ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вывод: _____________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

(сделайте вывод о спиртах как электролитах)

в) В фарфоровые чашки (или тигли) наливают во 2 мл спиртов, располагая их в порядке увеличения молекулярной массы (этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый, изоамиловый). Поджигают спирты лучинкой и сравнивают характер пламени. Данные внесите в таблицу.

Название спирта (структурная формула)	Горючесть	Как быстро загорается	Цвет пламени	Коптящее/ Не коптящее	Массовая доля углерода в спирте

Напишите уравнения реакции горения каждого спирта.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

(сделайте вывод о характере горения в зависимости от содержания углерода в спирте).

г) В пробирки со спиртами добавляют по 0,5 мл раствора иода в иодиде калия и встряхивают их.  

Название спирта (структурная формула)	Наблюдения

 

Вывод: _______________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________.

Опыт 2. Образование и гидролиз алкоголятов натрия.

Цель опыта: _________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Реактивы: этиловый спирт (абсолютный), пропиловый (или изопропиловый) спирт, амиловый (или изоамиловый) спирт, металлический натрий, 1-процентный спиртовой раствор фенолфталеина.

Оборудование: прямые газоотводные трубки с оттянутыми концами.

В три сухие пробирки наливают по 2 мл спиртов: в первую — абсолютный этиловый, во вторую — пропиловый (или изопро­пиловый), в третью - амиловый (или изоамиловый). В каждую пробирку вносят по кусочку (размером с горошину) очищенного от оксидного слоя металлического натрия. Пробирки закрывают пробками c газоотводными трубками, концы которых оттянуты.

Название спирта (структурная формула)	Наблюдение	Уравнение химической реакции

 

Почему для этого опыта нельзя брать ректификат, а нужно брать абсолютный спирт? ______________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________

Отметьте (в таблице графе «Наблюдения»), в какой пробирке реакция идет наиболее интенсивно, а в какой — медленно. Расположите данные спирты в порядке уменьшения кислотных свойств. Объясните, как изменяются кислотные свойства спиртов от строения. ____________________ _________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Как расщепляется σ-связь О—Н в этой реакции? ___________________ ________________________________________________________________.

Почему спирты реагируют с натрием спокойнее, чем вода? _________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Через 1—2 мин после начала реакции поджигают выделяющийся газ у отверстий газоотводных трубок. Если реакция этанола с натрием сильно замедлится, можно слегка подогреть пробирку.

Какой газ выделяется? _________________________________________.

 Добавляют в пробирки по 1 капле раствора фенолфталеина.

Изменяется ли окраска индикатора? _____________________________.

Доводят реакцию этанола с натрием до конца. Для этого пробирку осторожно подогревают.

Что образуется на дне пробирки? ________________________________ ________________________________________________________________

  Добавляют в пробирку 1—1,5 мл воды и растворяют в ней твердый __________________________. Если окраска не появляется, добавляют 1 каплю раствора фенолфталеина.

Напишите уравнение реакции ___________________________________ __________________________________________________________________. Объясните, почему появляется окраска с фенолфталеином.________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

(сделайте вывод о кислотных свойствах спиртов в зависимости от строения, и по сравнению с водой)

 

Лабораторная работа № 2.

ФЕНОЛЫ

Опыт 3. Образование и разложение фенолятов.

Цель опыта: ________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________

Реактивы: фенол, 2 н. раствор гидроксида натрия, 2 н. раствор карбоната натрия,  2 н. раствор серной кислоты, 2 н. раствор гидрокарбоната натрия.

 а) К 0,1—0,3 г фенола прибавляют 1—2 мл раствора гидроксида натрия.

Что наблюдают? ____________________________________________ Напишите уравнение химической реакции _____________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Смесь нагревают до получения однородной жидкости. К охлажденному раствору приливают разбавленную серную кислоту. Что наблюдают? __________________________________________________________________ Напишите уравнение химической реакции _____________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________

 

б) В две пробирки помещают по 0,1— 0,3 г фенола. В одну приливают 1—2 мл раствора карбоната, а в другую — такой же объем гидрокарбоната натрия.

Что наблюдают? В 1 пробирке __________________________________ _________________________________________________, во 2 пробирке ______________________________________________________. О чем свидетельствует этот опыт? __________________________________________ _______________________________________________________________ Напишите уравнение реакции карбоната натрия с фенолом_______________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Какие свойства проявляет фенол при взаимодействии со щелочами и карбонатом натрия? ________________________________________________ __________________________________________________________________

Расположите в порядке увеличения кислотных свойств: фенол, вода, этанол, угольная кислота. Укажите значения pK_a для каждого их веществ.

Вывод: _______________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Опыт 8. Окисление фенола.

Цель опыта: _______________________________________________ ________________________________________________________________.

Реактивы: фенол, 1-процентный раствор перманганата калия, 5-процентный раствор карбоната натрия.

Оборудование: пипетки.

В пробирке растворяют 0,1 г фенола в растворе карбоната натрия. Затем при взбалтывании по каплям добавляют раствор перманганата калия. Что наблюдают? ___________________________________________________.

Напишите уравнение химической реакции. ________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________.

(сравните легкость окисления бензола и фенола)

Лабораторная работа № 3.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

  Опыт 1. Получение альдегидов и некоторые цветные реакции на них.

Реактивы: этиловый спирт, глицерин, 10-процентный раствор формальдегида, уксусный альдегид, 10-процентный раствор уксусного альдегида, фуксинсернистая кислота, концентрированная соляная кислота, свежеприготовленный 0,5-процентный раствор резорцина (водный), дихромат калия К₂Сr₂O₇, 10-процентный раствор К₂Сr₂O₇, гидросульфат калия KHSО₄, концентрированная серная кислота, 10-процентный раствор серной кислоты,

Оборудование: спираль из медной проволоки, пипетки.

а) Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой. В пробирку наливают 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют несколько капель 10-процентного раствора формальдегида. Пробирку ставят в штатив. Во вторую пробирку к фуксинсернистой кислоте добавляют такое же количество 10-процентного раствора уксусного альдегида (полученного в опыте 1в) и тоже оставляют ее. Через несколько минут в пробирке с формальдегидом появляется _______________________ окраска, а в пробирке с уксусным альдегидом — __________________________.

 При добавлении к окрашенным растворам по каплям концентрированной соляной кислоты происходят следующие изменения: окраска в пробирке с формальдегидом _____________________________, а в пробирке с уксусным альдегидом ___________________________________.

Напишите уравнения химической реакции альдегидов с ФСК ________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Что собой представляет фуксинсернистая кислота? _________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________. Почему при добавлении альдегидов к бесцветной фуксинсернистой кислоте появляется окраска? ______________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: ______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.

б) Цветная реакция на формальдегид с резорцином. В пробирку наливают 3 мл 0,5-процентного раствора резорцина и 1 мл 10-процентного раствора формальдегида. Пипеткой осторожно по стенке добавляют 1—2 мл концентрированной серной кислоты. Что наблюдают на границе двух жидкостей? ________________________________________________________ Напишите уравнение химической реакции _____________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Все альдегиды могут вступать в данную реакцию и почему? _________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________.

 

в) Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом меди (II). В пробирку наливают 2-3 мл спирта. Нагревают спираль из медной проволоки в пламени горелки до образования на ее поверхности черного налета оксида меди (II). Раскаленную докрасна спираль опускают в подготовленную пробирку. Эту операцию повторяют несколько раз. Осторожно понюхайте выделяющиеся пары. ___________________________ _______________________________________________________________.

Напишите уравнение реакции. ___________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.

г) Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта дихроматом калия, В пробирку насыпают 0,5 г К₂Сr₂O₇, приливают 2 мл 10-процентного раствора серной кислоты и постепенно при встряхивании — 2 мл этилового спирта. Происходит разогревание смеси и изменение ее окраски. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной изогнутой трубкой, конец которой опущен в пробирку-приемник с 2 мл воды. Приемник находится в стакане с ледяной водой.

Осторожно нагревают пробирку с реакционной смесью и отгоняют летучие продукты в течение 2—3 мин. Часть полученного водного раствора, содержащего уксусный альдегид, используют для реакции с фуксинсернистой кислотой, вторую — для реакции серебряного зеркала, третью — для реакции с гидроксидом меди (II).

Напишите уравнение реакции и уравняйте с помощью метода электронного баланса. ______________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.

д) Получение глицеринового альдегида окислением глицерина дихроматом калия.

В пробирку наливают 1 мл 10-процентного раствора К₂Сr₂O₇, 1 мл 10-процентного раствора серной кислоты и 1 мл глицерина. Смесь встряхивают, пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Пары образующегося глицеринового альдегида пропускают в 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты, нали­того в пробирку-приемник; появляется ________________________________________.

Напишите уравнение реакции ___________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.

Лабораторная работа № 4.

Лабораторная работа № 5.

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

       Опыт 1. Качественное определение силы кислот.

а) Реакция кислот с металлическим цинком. В 6 пробирок наливают по 2 мл 0,1 н. растворов кислот: серной, муравьиной, уксусной, щавелевой, винной и лимонной. Вносят в каждую пробирку по кусочку цинка одинаковой величины. Располагают пробирки с кислотами (в штативе) в порядке уменьшения интенсивности реакции с цинком.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.

 

 б) Реакция растворов кислот с метиловым оранжевым. Повторяют опыт 63а, но вместо цинка в каждую пробирку добавляют по 2 капли индикатора метилового оранжевого.

Сравните окраску растворов. Сопоставьте интенсивность взаимодействия растворов кислот с цинком. Совпадают ли эти ряды?

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.

 

 

  Опыт 2. Свойства молочной кислоты.

а) Реакция молочной кислоты с хлоридом железа (III). К 3—4 мл 1-процентного раствора фенола добавляют несколько капель 1-процентного раствора хлорида железа (III). Раствор становится фиолетовым. Его делят на три части. К одной части раствора приливают 0,5 мл молочной кислоты, к другой — 0,5 мл уксусной кислоты и к третьей — 0,5 мл молочной сыворотки. В пробирках с молочной кислотой и молочной сывороткой появляется характерное для α-оксикислот ________________________ окрашивание. В пробирке с уксусной кислотой ________________________________________________________-

Напишите уравнение реакции образования лактата железа (III) (молочнокислого железа).

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.

 

  б) Разложение молочной (α-оксипропионовой) кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой. (Тяга!) В пробирке, закрытой пробкой с газоотводной трубкой, имеющей оттянутый конец, нагревают до кипения смесь из 0,5 мл молочной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Для равномерного кипения в реакционную смесь кладут кипятильники (2—3 кусочка битого фарфора). Выделяющийся газ поджигают у отверстия газоотводной трубки.

Напишите уравнение реакции разложения молочной кислоты концентрированной серной кислотой. Какие вещества должны получиться при нагревании с серной кислотой α-оксимасляной кислоты?

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.

 

в) Разложение молочной кислоты при нагревании с разбавленной серной кислотой (1: 2). В пробирку помещают кипятильники, наливают 1 мл молочной кислоты, 1 мл разбавленной серной кислоты (1: 2) и закрывают ее пробкой с изогнутой газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки опускают в другую пробирку с 2 мл фуксинсернистой кислоты, погруженную в стакан с холодной водой. Реакционную смесь нагревают до кипения. Через 2—3 мин раствор фуксинсернистой кислоты становится ________________________________.

Напишите уравнение реакции и объясните, почему появляется окраска в пробирке с фуксинсернистой кислотой.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.

 

 г) Окисление молочной кислоты перманганатом калия в кислой среде. В пробирку наливают 0,5 мл молочной кислоты, 0,5 мл разбавленной (1: 2) серной кислоты и 1 мл 5-процентного раствора перманганата калия. Смесь осторожно нагревают.

Что происходит с реакционной смесью? (Осторожно нюхают содержимое пробирки.) Напишите уравнение реакции разложения молочной кислоты при нагревании с разбавленной серной кислотой и уравнение реакции окисления муравьиной кислоты перманганатом калия в кислой среде.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________.

 

Лабораторная работа № 1.

СПИРТЫ

Опыт 1. Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, горение. Растворимость галогенов в спиртах.

Цель опыта: _________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Реактивы: спирты (этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый или изоамиловый), раствор иода в иодиде калия (1-процентный раствор), 1-процентный спиртовой раствор фенолфталеина, синяя и красная лакмусовая бумага.

Оборудование: фарфоровые чашки (или фарфоровые тигли), лучинки.

 

а) В 4 пробирки наливают по 0,5 мл спиртов: этилового, пропилового, бутилового и амилового (или изоамилового). Отмечают запах спиртов.

В каждую пробирку добавляют по 1 мл воды и содержимое пробирок встряхивают. 

Название спирта (структурная формула)	Запах	Растворимость в воде (справочные данные г в 100 г воды)

Вывод: _______________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

(сделайте вывод о запахе и растворимости спирты в воде в зависимости от числа атомов углерода, т.е. роста молекулярной массы).

 

б) Из каждой пробирки стеклянной палочкой наносят по капле растворов на синюю и красную лакмусовую бумагу. В пробирки добавляют по 1 капле раствора фенолфталеина. Данные внесите в таблицу.

Название спирта (структурная формула)	Синяя лакмусовая бумага	Красная лакмусовая бумага	Фенолфталеин

Для чего служат индикаторы? _________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________

В каком случае данные в работе индикаторы изменяют свою окраску? _ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вывод: _____________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

(сделайте вывод о спиртах как электролитах)

в) В фарфоровые чашки (или тигли) наливают во 2 мл спиртов, располагая их в порядке увеличения молекулярной массы (этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый, изоамиловый). Поджигают спирты лучинкой и сравнивают характер пламени. Данные внесите в таблицу.

Название спирта (структурная формула)	Горючесть	Как быстро загорается	Цвет пламени	Коптящее/ Не коптящее	Массовая доля углерода в спирте

Напишите уравнения реакции горения каждого спирта.

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

(сделайте вывод о характере горения в зависимости от содержания углерода в спирте).

г) В пробирки со спиртами добавляют по 0,5 мл раствора иода в иодиде калия и встряхивают их.  

Название спирта (структурная формула)	Наблюдения

 

Вывод: _______________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________.

Опыт 2. Образование и гидролиз алкоголятов натрия.

Цель опыта: _________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Реактивы: этиловый спирт (абсолютный), пропиловый (или изопропиловый) спирт, амиловый (или изоамиловый) спирт, металлический натрий, 1-процентный спиртовой раствор фенолфталеина.

Оборудование: прямые газоотводные трубки с оттянутыми концами.

В три сухие пробирки наливают по 2 мл спиртов: в первую — абсолютный этиловый, во вторую — пропиловый (или изопро­пиловый), в третью - амиловый (или изоамиловый). В каждую пробирку вносят по кусочку (размером с горошину) очищенного от оксидного слоя металлического натрия. Пробирки закрывают пробками c газоотводными трубками, концы которых оттянуты.

Название спирта (структурная формула)	Наблюдение	Уравнение химической реакции

 

Почему для этого опыта нельзя брать ректификат, а нужно брать абсолютный спирт? ______________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________

Отметьте (в таблице графе «Наблюдения»), в какой пробирке реакция идет наиболее интенсивно, а в какой — медленно. Расположите данные спирты в порядке уменьшения кислотных свойств. Объясните, как изменяются кислотные свойства спиртов от строения. ____________________ _________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Как расщепляется σ-связь О—Н в этой реакции? ___________________ ________________________________________________________________.

Почему спирты реагируют с натрием спокойнее, чем вода? _________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Через 1—2 мин после начала реакции поджигают выделяющийся газ у отверстий газоотводных трубок. Если реакция этанола с натрием сильно замедлится, можно слегка подогреть пробирку.

Какой газ выделяется? _________________________________________.

 Добавляют в пробирки по 1 капле раствора фенолфталеина.

Изменяется ли окраска индикатора? _____________________________.

Доводят реакцию этанола с натрием до конца. Для этого пробирку осторожно подогревают.

Что образуется на дне пробирки? ________________________________ ________________________________________________________________

  Добавляют в пробирку 1—1,5 мл воды и растворяют в ней твердый __________________________. Если окраска не появляется, добавляют 1 каплю раствора фенолфталеина.

Напишите уравнение реакции ___________________________________ __________________________________________________________________. Объясните, почему появляется окраска с фенолфталеином.________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

(сделайте вывод о кислотных свойствах спиртов в зависимости от строения, и по сравнению с водой)