Одноосновные карбоновые кислоты (монокарбоновые)

 - это производные предельных углеводородов - алканов, в которых 1 атом водорода (Н) замещен на карбоксильную группу –СООН.

Общая формула: С_nН_2n+1 СОOH

 

Гомологический ряд:

Формула	Номенклатура
	Историческая	Заместительная (международная, ИЮПАК)	Название кислотного остатка
НСООН	муравьиная	метановая	формиат
СН3 СООН	уксусная	этановая	ацетат
С2Н5 СООН	пропионовая	пропановая	пропионат
С3Н7 СООН	масляная	бутановая	бутират
С4Н9 СООН	валериановая	пентановая	валерат
С5Н11 СООН	капроновая	гексановая	капронат
С6Н13 СООН	энантовая	гептановая	энантонат
С7Н15 СООН	-	октановая	октанат
С8Н17 СООН	-	нонановая	нонанат
С9Н19 СООН	каприновая	декановая	капринат

 

Правила номенклатуры:

1. Найти самую длинную цепь, содержащую – СООН группу

2. Пронумеровать, начиная от атома углерода (С), к которому присоединена группа

– СОН

3. Назвать алкан самой длинной цепи

4. Обозначить группу – СООН окончанием овая кислота

5. Цифрой указать положение группы – СООН.

 

Виды изомерии:

Метановая и этановая кислоты изомеров не имеют

1. Изомерия углеродного скелета:

Например, бутановая С₄Н₉ СООН имеет 2 изомера:

             1) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН - бутановая -1

             2) СН₃ – СН – СООН - 2- метилпропановая -1 (изомасляная)

 

                            СН₃

2. Межклассовая изомерия:

Например, вещество составом С₂Н₄О имеет 2 изомера:

             1) СН₃ СООН – уксусная кислота

             2)    О

                                    

            Н – С – О – СН₃  - метилформиат

 

Физические свойства:

1. Кислоты с количеством атомов С₁ – С₉ - жидкости, С₁₀ и выше – твёрдые вещества
2. С увеличением количества атомов углерода растворимость уменьшается, температура кипения увеличивается, т.к. молекулы кислоты образуют ассоциаты
3. 
   В водных растворах карбоновые кислоты образуют димеры:

 Получение:

1. Гидролиз сложных эфиров:

                   О                             NaOH, t

                                          + НОН → СН₃СООН + СН₃ОН

        СН₃ – С – О – СН₃                            укс.к-та    метанол

2. Окисление алканов:

                                                                 kat, t

2 СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + 5О₂     →  4 СН₃СООН + 2 Н₂О

бутан

3. Окисление алкенов:

                             Н₃РО₄, МоО₃

СН₂=СН₂ + О₂  →  СН₃СООН

этилен

3. Окисление альдегидов:

Схема: СН₃СОН   + [O]  →СН₃СООН

     ацетальдегид

Уравнение: СН₃СОН + 2 КМnО₄ + Н₂SО₄ →5 СН₃СООН + 2МnО₄ + К₂SО4 + 3Н₂О

 

4. Синтез муравьиной кислоты:

                        p, t

2 СО + 2 NаОН → 2 НСООNа + Н₂SO₄ → 2HCOOH + Na₂SO₄

5. Синтез уксусной кислоты:

                  t, kat

СО + СН₃ОН → СН₃СООН

 

Химические свойства:

За счёт Н в группе – СООН:

Замещение на атом металла:

1. 2СН₃ СООН + 2Nа → 2 СН₃СООNа + Н₂ ↑ – качественная реакция

                          ацетат натрия

2. 2СН₃ СООН + Nа₂О → 2 СН₃СООNа + Н₂О

3. СН₃ СООН + NаОН → СН₃СООNа + Н₂О - реакция нейтрализации     

 

За счёт группы – ОН в карбоксильной группе – СООН:

1. СН₃СООН + РСl₃ → 3 СН₃СОСl + Н₃РО₃

                                       ацетилхлорид

                                  

 

                                   t, Р₂О₅

1. +Н2О

   2 СН₃СООН → 

 

 

                                             уксусный ангидрид

1. Реакция этерификации:

                                                                          этилацетат

                                                            (этиловый эфир уксусной кислоты)

За счёт радикала:

Взаимодействие с галогенами (цепная реакция)

                         Р красный

СН₃СООН + Сl₂    →     H₂C – COOH + HCl

 

                                        Cl

                                монохлоруксусная к-та

                                           Cl

                           Р красный

H₂C - COOH + Cl₂ →          HC – COOH +HCl

                                                 

                                           Cl

                                        дихлоруксусная к-та

                                                Cl

                         Р красный

HC – COOH + Cl₂         → Cl – C – COOH + HCl

                                                      Cl

                                                трихлоруксусная к-та

 

За счёт группы – С –:

                              

                         О

                    NH ₄ OH, t

НСООН + Ag₂О   →  СО₂ ↑ + Н₂О + 2Аg↓   

муравьиная

кислота