Что происходит со спиртом, если к нему добавить кислоту?

То же самое:

Образуется ион алкоксония.

Что надо помнить об этих реакциях?

1. Наряду с информацией о кислотных свойствах воды и спиртов (см. предыдущий урок), эти реакции говорят об амфотерности[1] воды и спиртов.

2. Эти реакции обратимы.

Нуклеофильное замещение

Отрицательно заряженный анион кислоты может «вытеснить» молекулу воды из иона алкоксония, заняв ее место:

+ Cl^- → CH₃CH₂ Cl + H₂O

В результате реакции происходит нуклеофильноезамещение гидроксильной группы спирта на анион кислоты:

+ HCl → CH₃CH₂ Cl + H₂O

Нуклеофильные реакции – реакции, заключающиеся в атаке реагента, имеющего избыточную электронную плотность, на атом углерода с частичным положительным зарядом.

Нуклеофильное замещение (S_N) отличается от других реакций замещения тем, что

атом углерода, по которому происходит атака реагента, несет частичный положительный заряд. Реагент является нуклеофилом (Nu) – частицей с избытком электронной плотности.

Пример нуклеофильного замещения – реакция этерификации

Реакция этерификации — реакция образования сложного эфира[2] при взаимодействии спирта и кислоты:

этилсульфат

В избытке спирта:

диэтилсульфат

При нагревании эти эфиры разлагаются с выделением серной кислоты:

этилен

диэтиловый эфир

Т.е. взаимодействие спирта с серной кислотой при нагревании сводится к дегидратации спирта, а серная кислота играет роль катализатора (отбирает воду):

Простые эфиры

Простые эфиры – вещества, в которых два углеводородных радикала соединены между собой через атом кислорода: R₁–O–R₂

1. Простые эфиры называют, перечисляя углеводородные радикалы в алфавитном порядке и добавляя слово «эфир». Если радикалы одинаковы, это обозначают частицей «ди»:

СН₃-О-С₂Н₅ метилэтиловый эфир

С₄Н₉-О-СН₃ бутилметиловый эфир

С₄Н₉-О-С₄Н₉ дибутиловый эфир

2. Простые эфиры изомерны спиртам:

Например, веществу состава С₂Н₆О будут соответствовать изомеры: С₂Н₅ОН этиловый спирт и СН₃-О-СН₃ диметиловый эфир.

3. Простые эфиры не могут образовывать водородные связи, т.к. в них нет связи Н-О. Поэтому они плохо растворимы в воде, и температуры кипения эфиров намного ниже температур кипения соответствующих спиртов.

Но:

название	формула	Ткип, ^оС
этиловый спирт	С2Н6О (С2Н5ОН)	78,4
диметиловый эфир	С2Н6О (СН3-О-СН3)	-23,7

Табл. 1

Различие в физических свойствах спиртов и эфиров (см. Табл. 1) из-за того, что в эфирах нет водородной связи. Это также объясняет высокую летучесть этих веществ.

Горение

Все органические вещества горят. Спирты – не исключение. Рис. 1.

С₂Н₅ОН + 3О₂ = 2СО₂ + 3Н₂О. При горении образуются углекислый газ и вода.

Рис. 1. Спиртовка

Ферментативное окисление

Этанол окисляется в печени под действием фермента, превращаясь в этаналь – вещество, относящееся к классу альдегидов[1]: Рис. 4.

CH3CH2OH
		этаналь

Обычно организм быстро окисляет этаналь дальше, переводя его с помощью другого фермента в уксусную кислоту:

этаналь		уксусная кислота

Если человек злоупотребил алкоголем, то организм не справляется с переработкой этаналя, и наступает отравление, называемое похмельем (Рис. 2).

Рис. 2. Похмелье