Химические свойства двухосновных карбоновых кислот (особенности)

 

Двухосновные карбоновые кислоты сильнее соответствующих одноосновных. Они могут образовывать 2 ряда производных: средние и кислые соли, средние и кислые сложные эфиры, например:

При нагревании щавелевая и малоновая кислота подвергаются декарбоксилированию – распадаются с отщеплением СО₂:

Щавелевая кислота окисляется перманганатом калия в кислой среде:

Щавелевая кислота в нейтральной или щелочной среде с Са²⁺ образует белый осадок оксалата кальция, например:

 

 

Химические свойства непредельных карбоновых кислот (особенности)

 

Наличие двойной связи в углеводородном радикале обуславливает возможность реакций, характерных для алкенов:

– присоединение Н₂, Г₂, НГ по двойной связи. Большое значение имеет гидрогенизация олеиновой кислоты:

Присоединение брома к олеиновой кислоте см. здесь

https://youtu.be/ioLjSUsuxIk?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF

 

!НГ к непредельным кислотам присоединяется «против правила Марковникова» – карбоксильная группа обладает отрицательным индуктивным эффектом:

- полимеризация: акриловая и метакриловая кислота

а особенно их эфиры, склонны к полимеризации. Их широко используют для получения различных акриловых полимеров. Рассмотрим получение так называемого органического стекла – это продукт полимеризации метилметакрилата (сложного эфира метакриловой кислоты и метилового спирта):

 

Применение карбоновых кислот

Муравьиная кислота применяется для дизенфекции и в качестве консерванта.

Уксусная кислота (и уксусный ангидрид) – в пищевой промышленности, для производства синтетических волокон и пластмасс.

Пальмитиновая, олеиновая, стеариновая – основа жиров (см. далее).

Акриловая, метакриловая – получение полимеров.

Химические свойства солей карбоновых кислот

Этот раздел нужно особенно проработать! Соли карбоновых кислот очень часто используют в органических синтезах и, соответственно, в заданиях ЕГЭ.

1. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами – образование алкенов (синтез Дюма). При сплавлении солей карбоновых кислот со щелочами (NaOH, KOH) образуются алканы с числом атома углерода на один меньше чем у исходной кислоты:

Например:

2. Электролиз растворов солей карбоновых кислот (синтез Кольбе) идет по схеме:

2R–COONa + 2H₂O  R–R + 2CO₂ + H₂ + 2NaОН

У анода анион карбоновой кислоты окисляется по схеме

 

2R–COO^– – 2e ® R–R + 2CO₂

 

Более подробно рассмотрим на примере ацетата натрия: в растворе соль диссоциирует