Вопрос 2.Физические и химические свойства фенола.

 

Строение Фенола.

Функциональная гидроксильная группа присуща не только спиртам, но и другому классу органических соединений, которые называют фенолами.

У веществ этого класса гидроксил связан не с алкильным радикалом, а с фенилом, т.е. ароматическим радикалом. (Правило записать).

Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил связан с одной или несколькими гидроксильными группами.

Простейший представитель этого класса органических соединений является

фенол – С₆ Н₅ОН.

Классификация и изомерия

классификация и изомерия фенолов в зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные.

Фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

 

Физические свойства фенола

Фенол представляет собой белые игольчатые кристаллы с характерным запахом, быстро розовеющие на воздухе в результате окисления. Он малорастворим в холодной воде, но неограниченно – в горячей. В медицине до сих пор используют исторически сложившееся название этого вещества – карболовая кислота.

 

Вопрос 3.Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: взаимодействие с гидроксидом натрия и азотной кислотой.

Рассмотрим как фенильная группа C₆H₅– и гидроксогруппа –ОН взаимно влияют друг на друга. Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается р-электронным облаком бензольного кольца, из-за чего связь в гидроксиле О–Н сильно поляризуется, поэтому фенол проявляется кислотные свойства сильнее, чем вода и спирты. Кислотные свойства у фенолов выражены ярче, чем у предельных спиртов. По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте.

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2,4,6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2,4,6 или орто– и пара– положениях бензольного кольца.

 

1.Свойства фенола, обусловленные наличием гидроксогруппы (влияние бензольного кольца):

● С активными металлами (просмотр видеофрагмента)

2C₆H₅- OH + 2Na → 2C₆H₅- ONa + H₂↑

                         фенолят натрия

● Со щелочами (просмотр видеофрагмента)

C₆H₅- OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C₆H₅- ONa + H₂O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

C₆H₅-ONa + H₂O + СO₂ → C₆H₅-OH + NaHCO₃

2.Свойства фенола, обусловленные наличием бензольного кольца (влияние гидроксогруппы).

Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто - и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

 

● Нитрование. При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

● Гидрирование фенола

циклогексиловый спирт (циклогексанол)

 

3.Качественные реакции на фенол:

● Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (просмотр видеофрагмента)

● Взаимодействие с хлоридом железа (III) – фиолетовое окрашивание (просмотр видеофрагмента)

6C₆H₅-OH + FeCl₃ → [Fe(C₆H₅-OH)₃](C₆H₅O)₃ + 3HCl

 

FeCl₃ - светло-жёлтый раствор

    [Fe(C₆H₅-OH)₃](C₆H₅O)₃ - фиолетовый раствор

Вопрос 4.Применение фенола на основе его свойств.