Циклоалканы: состав, строение, свойства.

Общая формула молекул циклоалканов CnH_2n - в молекуле на два атома

меньше, чем у соответствующих алканов, так как именно их удаление

позволило замкнуть углеродный цикл в молекуле алкана. Циклизация начинается с C₃, названия образуются от C_n с префиксом цикло.

Перечислим несколько представителей циклоалканов:

циклопропан,	циклобутан,	циклопентан,	циклогексан,	циклогексадекан

 

Углеродные атомы в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp³-гибридизации. В молекулах алифатических углеводородов (с открытой углеродной цепью) все углы между связями (в том числе и связями C-C-C) тетраэдрические (109.50). В молекулах циклических углеводородов тетраэдрический угол в наибольшей степени искажен в молекулах циклопропана и циклобутана - это связано с большими энергетическими затратами и обуславливает их неустойчивость и повышенную химическую активность по сравнению с простыми алканами.

 

Наряду с изомерией подсоединенных к кольцу радикалов, возможна изомерия

положения заместителей в самом кольце (например, 1,1-диметилциклопропан и

1,2-диметилциклопропан) и пространственная изомерия (цис-, транс-изомерия), вызванная положением заместителей относительно плоскости кольца.

 

Названия циклоалканов и их физические свойства

Межмолекулярное взаимодействие между молекулами циклоалканов

несколько больше, чем у молекул алканов, поэтому первые имеют

несколько большие температуры плавления и кипения, чем последние.

 

Свойства

У циклопропана и циклобутана достаточно отчетливо выражена способность вступать в реакции присоединения:

 

Для циклогексана реакции присоединения не характерны, а, как и для алканов, наблюдаются реакции замещения, окисления и дегидрирования.

 

Вопрос 3.Получение и применение алканов.

Получение

В промышленности углеводороды можно получать перегонкой нефти. При этом получают обычно нефтяные фракции, кипящие в определенном интервале температур (бензин - температура кипения от 40 до 200o C, керосин - температура кипения от 200 до 275o C, дизельное топливо - температура кипения от 200 до 400o C, смазочные масла - температура кипения выше 300o C, в остатке мазут).

В лабораторной практике насыщенные углеводороды можно получать:

1) Гидрированием ненасыщенных и циклических углеводородов с никелевым катализатором:

 

R-CH=CH₂ + H₂ → R-CH₂-CH₃

 

2) Синтезом Вюрца из галогенпроизводных углеводородов:

2R-Br + 2Na → 2NaBr + R-R,

 

3) При сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами (декарбоксилирование, реакция Дюма):

R-COONa + NaOH → R-H + Na₂CO₃.

 

4) Метан получается при гидролизе карбида алюминия:

Al₄C₃ + 12H₂O = 4Al(OH)₃ + 3CH₄

₅₎ Изомеризация: