III . Объяснение нового материала

Вопрос 1.Предмет органической химии. 

Органические вещества известны людям с давних пор. Ещё в древности люди использовали сахар, животные и растительные жиры, красящие и душистые вещества. Все эти вещества выделялись из живых организмов. Поэтому такие соединения стали называться органическими, а раздел химии, который изучал вещества, образующиеся в результате жизнедеятельности живых организмов, получил название «органическая химия». Это определение было дано шведским учёным Берцелиусом* в 1827 году. В 1828 г. Ф. Вёлер получил мочевину из неорганических компонентов. Затем Кольбе синтезировал уксусную кислоту, Бертло синтезировал жир, Бутлеров – сахаристое вещество.

В середине 19 века установлено, что в состав всех орг. веществ входит углерод. Органическая химия – химия соединений углерода. Число известных органических веществ: свыше 25 млн.

В 1858 году Кекуле установил, что углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен. Углерод может объединяться в цепи и циклы.

Структурные формулы – химические формулы, условно изображающие строение молекул органических соединений с учетом геометрического расположения атомов.

Вопрос 2.Основные положения теории химического строения органических веществ А.М.Бутлерова.

В Чистополе, краю прекрасном,
В блистательный, роскошный век,
Под татарским солнцем ясным
Известный вырос человек.

Уже в студенческие годы
Химия его влечёт.
О веществах из углерода
Теорию строенья создаёт.

Впервые полимеры получил,
И синтезировал он сахарозу.
Химии по-новому учил,
Изомерии дал прогнозы.

Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений.

Широкое изучение органических соединений началось в XVIII веке с работ А.Лавуазье, который показал, что вещества, получаемые из живых организмов, состоят из нескольких элементов – углерода, водорода, кислорода, азота, серы и фосфора. В 1807 году произошло выделение органической химии как самостоятельной науки (Й. Берцелиус). В 1853 году английский химик Э. Франкланд ввел понятие «валентность». Ф.Кекуле предположил, что атомы углерода в органических соединениях всегда образуют четыре связи, т.е. четырехвалентны. Было установлено, что атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать цепочки (А.Купер). Огромное значение имело введение терминов «радикал» и «изомерия», а также формирование теории радикалов (Л. Гитон де Морво, А. Лавуазье, Ю. Либих, Ж. Дюма, Й. Берцелиус), успехи в синтезе органических соединений (мочевина, анилин, уксусная кислота, жиры, сахароподобные вещества и др.). К 1861 году (год создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен тысяч.

 

Основы классической теории химического строения были впервые обнародованы А.М. Бутлеровым 19 сентября 1861 года в его докладе на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.)

А.М. Бутлеров сформулировал важнейшие идеи теории строения органических соединений в виде основных положений:

· в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;

· свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;

· атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

Рассмотрим положения теории более подробно на примерах.

Итак, последовательность соединения атомов Бутлеров назвал «химическим строением». Графически связи между атомами обозначаются чертой. Одна черта соответствует одной химической связи. Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами.

Рассмотрим несколько примеров структурных формул разных органических соединений.

Полная структурная формула	Сокращенная структурная формула
н-бутан С4Н10
бутен-1 С4Н8
бутин-1 С4Н6

Этиленгликоль С4Н6О2

Определим валентность каждого элемента в приведенных органических соединениях. Для водорода она равна 1, у кислорода — 2, у углерода — 4. Во всех органических соединениях углерод четырехвалентен.