Спирты. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.

Спирты – это производные углеводородов, у которых один или более атомов водорода замещены на гидроксигруппу (-ОН).

Общая формула - СnH2n+1OH – предельные одноатомные

Гомолог ряд: СН3 – ОН метанол, метиловый спирт СН3 –СН2 – ОН этанол, этиловый спирт СН3 –СН2 – СН2 – ОН пропанол-1, пропиловый спирт СН3 –СНOH – СН3 пропанол-2, изопропиловый спирт

Общая формула - СnH2n (OH)2- предельные двуатомные

Гомолог ряд: Этандиол-1,2, пропандиол-1,2, пропандиол-1,3

Общая формула: СnH2n-1 (OH)3 – предельные трехатомные

Изомерия: углеродного скелета

Положения OH-группы(пропанол-1, пропанол-2)

Межклассовая с простыми эфирам

Номенклатура: Для наименования спиртов используется систематическая номенклатура (ИЮПАК), а также для низших спиртов простого строения широко употребима радикальноспиртовая (рациональная) номенклатура (этиловый спирт).

Линейные молекулы по систематической номенклатуре именуют следующим образом: к названию соответствующего алкана добавляют окончание –ол. Начиная с пропанола, в конце названия цифрой через дефис указывают положение гидроксигруппы.

У разветвлённых молекул находят главную цепь. В ней должен быть атом углерода, связанный с гидроксигруппой. Цепь нумеруют с того конца, к которому ближе гидроксигруппа. Называют радикалы в общепринятом порядке, в конце – спирт по главной цепи с указанием положения ОН-группы (цифрой через дефис)

В названии двухатомных спиртов используются общеизвестные правила: к соответствующему алкану добавляется окончание –диол. Затем цифрами через дефис указывают положения гидроксигрупп.

Спирты. Способы получения.

Предельные одноатомные

1) Гидратация алкенов: CH2=CH2+ H-OH->CH3-CH2OH(этанол)

2) Щелочной гидролиз моногалогеналкиловв

3) Гидрирование альдегидов и кетонов. Из альдегидов – первичные спирты, из кетонов – вторичные

4) Гидролиз сложных эфиров

 

5) Синтез Гриньяра

Из альдегидов – первичные, кетонов – третичные

6) Брожение сахаров

C6H12O6->ферменты 2C2H5OH + 2CO2

Предельные двухатомные

Получение

2) Г идратация алкенов(реакция Вагнера)

СH2=Ch2+KMnO4+H20-> CH2OH-CH2OH(этандиол-1,2) + 2NaBr

Предельные трехатомные

Из пропилена(лучше посмотрите в лекции, не нашла норм картинки)

Спирты. Химические свойства.

Одноатомные

Р-ции на гидроксильный водород:

Взаимод с щелочными МЕ: 2 CH3-OH+ 2Na -> 2CH3-ONa (метилат натрия) + H2

Образование сложных эфиров: CH3COOH+ CH3OH-> CH3-CO=O-CH3 (метил-ацетат) + H2O

Образование простых эфиров(межмолекулярная дегидратация): CH3-OH + HO-CH3 -> CH3 – O-CH3 (диметиловый эфир) + H2O

Один спирт отдает только гидроксильный водород, другой он группу

Реакции на гидроксил

Замещение на атом галогена:  CH3-OH + PCl5 -> CH3-Cl + POCL3 + HCl

Внутримолекулярная дегидратация

Межмолекулярная дегидратация: CH3-OH + HO-CH3 -> CH3 – O-CH3 (диметиловый эфир) + H2O

Реакции окисления

Первичные – до альдегидов, вторичные – до кетонов, третичные – с трудом

Двухатомные

Взаимод с Cu(OH)2

Реация дегидратации: внутримолек(2) и межмолек(1)

Т рехатомные

ОБРАЗОВАНИЕ ГЛИЦЕРАТОВ