Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Изомерия насыщенных углеводородов ⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 2
Вернемся к выводу формул строения более сложных предельных углеводородов путем последовательного замещения атома водорода в молекуле более простого углеводорода на радикал метил. Из этана С2Н6 таким образом может быть выведен пропан – углеводород состава С3Н8, которому соответствует одновалентный радикал пропил состава С3Н7—. Напишем еще раз упрощенную структурную формулу пропана, обозначив в ней атомы углерода: СaН3—СbН2—СaН3. Из этой формулы видно, что в пропане не все углеродные атомы одинаковы по своему положению в молекуле. Каждый из двух атомов углерода, обозначенных буквой a, затратил только по одной валентной связи на соединение с другим углеродным атомом. Такие атомы углерода называют первичными углеродными атомами. Углеродный атом, обозначенный буквой b, затратил на соединение с другими углеродными атомами две валентные связи и поэтому называется вторичным углеродным атомом. Первичные углеродные атомы входят в состав метильных групп, вторичный – в состав группы ¾СН2¾, которую называют метиленовой группой. Первичные углеродные атомы в молекуле пропана равноценны между собой, так как они связаны с одним и тем же вторичным углеродным атомом. Следовательно, равноценны и все атомы водорода, связанные с обоими первичными углеродными атомами, но они отличаются по положению от атомов водорода, соединенных с вторичным углеродом. Таким образом, очевидно, что при отнятии атома водорода от молекулы пропана могут образоваться два остатка состава С3Н7 ¾: один при отнятии водорода от каждого из первичных углеродных атомов; его называют первичным пропилом, или просто пропилом; второй – при отнятии водорода от вторичного углеродного атома; его называют вторичным пропилом, или изопропилом: ï СН3—СН2—СН2 ¾ СН3—СН—СН3 пропил вторичный пропил (изопропил) При замещении одного атома водорода в молекуле пропана на остаток метил или, что то же самое, при соединении пропильного остатка С3Н7 ¾ с метильным остатком СН3 ¾ образуется следующий в ряду гомолог С4Н10 углеводород, получивший название бутан. Однако на основании выше изложенного следует сделать вывод, что бутанов может быть два. Один образуется при соединении метила с первичным пропильным остатком, его структурная формула и упрощенная формула имеет следующий вид:
Н Н Н Н ï ï ï ï Н—С—С—С—С—Н бутан (а) СН3—СН2—СН2—СН3 ï ï ï ï Н Н Н Н Второй углерод состава С4Н10 образуется при соединении метила с вторичным пропильным остатком, и его строение может быть выражено формулами: Н Н Н СН3—СН—СН3 ï ï ï ï Н—С—С—С—Н СН3 изобутил (б) ½ ½ ½ Н С Н ½ Н Н Н Перед нами два вещества, имеющие одинаковый состав, но в одном (а) четыре атома углерода образуют неразветвленную цепь, во втором (б) имеется цепь из трех углеродных атомов, а один углерод (метильная группа) образует боковое ответвление (боковую цепь). Оба соединения являются предельными углеводородами, атомы углерода в них четырехвалентны, и все их валентные связи насыщены. Однако эти вещества отличаются по физическим свойствам: оба они газы, но углерод с неразветвленной цепью кипит при -0,5 оС, углеводород с разветвленной цепью – при -11,7 оС. Выведенные углеводороды (а и б) – вещества, одинаковые по качественному и количественному составу, но различные по свойствам, т.к. они имеют различное химическое строение и отличаются последовательным порядком взаимной связи атомов и, следовательно, являются изомерами. Изомеры с неразветвленной цепью углеродных атомов называются нормальнымисоединениями; в частности, предельные углеводороды, у которых углеродные атомы образуют единую цепь, называются нормальными углеводородами или сокращенно н-углеводородами. Изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов называются соединениями изостроения или изосоединениями (в частности, изоуглеводородами). Поэтому один из углеводородов С4Н10 (а) представляет собой н-бутан (или просто бутан), а второй (б) – изобутан. Как видно из изложенного, изомерные насыщенные углеводороды различаются лишь строением своих углеродных цепей. Поэтому изомерию насыщенных углеводородов обычно называют изомерией углеродного скелета или изомерией цепи. В других классах соединений встречаются иные, более сложны виды изомерии. Разберем теперь, какие радикалы могут образоваться из двух изомерных бутанов. Для этого еще раз напишем их формулы и обозначим углеродные атомы:
а б б а а г а СН3—СН2—СН2—СН3 СН3—СН—СН3 бутан изобутан ïа СН3 В молекуле бутана атомы (а) являются первичными углеродными атомами и равноценны по своему положению в молекуле. Атомы (б) представляют собой вторичные углеродные атомы и также равноценны между собой. Таким образом, из бутана путем отнятия одного атома водорода от каждого из первичных углеродных атомов может быть получен радикал – первичный бутил (или просто бутил); при отнятии водорода от каждого из вторичных углеродных атомов образуется радикал – вторичный бутил: СН3—СН2—СН2—СН2 СН3—СН—СН2—СН3 бутил ï ï вторичный бутил В молекуле изобутана углеродные атомы (а) являются первичными, а атом (г) – третичным углеродным атомом, т.к. на соединение с другими углеродными атомами затрачено три его валентные связи. Все первичные углеродные атомы равноценны между собой, поскольку они соединены с одним и тем же третичным углеродом. Поэтому при отнятии атома водорода от каждого из первичных углеродов изобутана образуется радикал первичный изобутил (или просто изобутил), а при отнятии водорода от третичного углеродного атома – третичный изобутил: СН3—СН—СН2— (i) ½ ½ СН3—С—CH3 (ii) CH3 ½ CH3 (i)– первичный изобутил, (ii) – третичный изобутил. Таким образом, возможны четыре бутильных остатка состава С4Н9—.
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2017-02-22; просмотров: 238; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.118.122.46 (0.01 с.) |