Загальна характеристика гідроксисполук

Спирти - похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами. Класифікація спиртів залежно від природи радикала та кількості гідроксильних груп. Насичені одноатомні спирти.

Будова, ізомерія, номенклатура одноатомних спиртів

Алканоли — одноатомні спирти. Первинні, вторинні, третинні спирти.

Способи добування одноатомних спиртів

Способи добування: приєднання води до алкенів (гідратація); гідроліз галогенопохідних вуглеводнів; відновлення карбонільних сполук; бродіння вуглеводів та ін.

Фізичні властивості одноатомних спиртів

Водневий зв’язок. Контракція спирту.

Хімічні властивості одноатомних спиртів

Хімічні властивості спиртів обумовлені наявністю функціональної групи -ОН. Електронний характер гідроксильної групи визначає її здатність до реакцій гетеролітичного типу, внаслідок яких може розриватися або зв’язок С-О, або О-Н.

Отже, спирти, як і вода, виявляють амфотерні властивості, хоча і дуже слабкі. Спирти — нейтральні речовини, не змінюють забарвлення лакмусу, не реагують ні з розведеними кислотами, ні з розведеними основами.

Кислотні властивості

Визначаються легкістю відриву Н⁺ від гідроксигрупи. Спирти активно реагують із лужними металами, менш активно — із лужноземельними, магнієм і алюмінієм. Ці реакції відносяться до реакцій заміщення —виділяється водень і утворюються солі — алкоголяти (алканоати):

Алкоголят Na

Як солі слабких кислот і сильних основ, алкоголяти гідролізуються у розчині, створюючи лужне середовище:

Основні властивості

Спирти взаємодіють із сильними кислотами:

Сіль алкілгідроксонію

Такі солі нестійкі.

Реакції заміщення гідроксигрупи на галоген

Дія галогеноводнів на спирти — одна з найважливіших реакцій нуклеофільного заміщення:

Заміщення гідроксилу на галоген відбувається і в умовах дії наступних сполук: , , , . Найлегше реагують третинні спирти.

Утворення етерів

Утворення етерів (простих ефірів) відбувається за рахунок відщеплення молекули води від двох молекул спирту в умовах нагрівання і у присутності водовіднімаючих засобів:

За більш м’якими умовами реакція утворення етерів перебігає внаслідок взаємодії алкоголята з галогеналканом.

Утворення естерів

Естери (складні ефіри) утворюються під час взаємодії кислоти і спирту. Наприклад,

Оцтова кислота	Етанол	Етилацетат

Окиснення спиртів

Якщо спирт підпалити, він згоряє з утворенням води та вуглекислого газу:

Під дією інших окисників (; ; ; ) спирти окиснюються і утворюють різні продукти: первинні спирти окиснюються до альдегідів, вторинні спирти - до кетонів, окиснення третинних спиртів супроводжується розривом карбонового ланцюга, як правило, біля атому Карбону, що має гідроксильну групу.

	Альдегід
	Кетон
	Кетон

Дегідрування спиртів

Дегідрування спиртів відбувається під час пропускання пари спирту над дегідруючим каталізатором (розжарена мідь, залізо, нікель). У цьому випадку первинні спирти перетворюються на альдегіди, вторинні — на кетони.

Дегідратація спиртів

Дегідратація спиртів у залежності від умов може бути внутрішньомолекулярною (утворення олефінів) і міжмолекулярною (утворення етерів).