Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Одноядерные ароматические соединения
Краткая характеристика Названия ароматических углеводородов, их производных основаны на слове «бензол» с указанием заместителей и их месторасположением в бензольном кольце. Использование систематических названий в русской литературе ограничено. Сохранены тривиальные названия, такие как толуол, стирол, кумол, ксилол и др. При наличии в бензольном кольце 1 заместителя его место не указывается. Присутствие двух заместителей может быть отражено двояко – цифрами, либо соответствующими приставками. Например:
Присутствие более чем двух заместителей обозначается только цифрами. При рассмотрении свойств ароматических углеводородов следует учитывать, что в зависимости от условий реакции замещения могут учитывать, что в зависимости от условий реакции замещения могут протекать как по бензольному ядру, так и в боковой цепи. Для прогнозирования продуктов замещения в первом случае нужно пользоваться правилами замещения в бензольном кольце. Производные ароматических углеводородов (фенолы, сульфокислоты, амины и т.д.) обладают рядом общих свойств с соответствующими представителями соединений алифатического ряда, однако имеются существенные отличия, как по реакционноспособности, так и по характеру взаимодействия с различными веществами.
Примеры решения типовых задач Задача 1. Какие основные продукты образуются при воздействии на этилбензол а) брома при нагревании на свету; б) брома на холоду в присутствии FeBr3; в) раствора KMnO4 при нагревании? Решение: а) Для бензола и его гомологов в ароматическом кольце намного легче происходят реакции замещения, чем присоединения. Направление реакции замещения зависит от условий. При нагревании на свету замещаются атомы водорода в боковой цепи:
б) В присутствии катализатора на холоду замещение протекает в ядре. Так как Br2 является электрофильным реагентом, а группа –C2H5 заместителем первого рода, то замещаются преимущественно атомы водорода в орто- и пара- положениях:
в) Бензольное ядро очень стойко по отношению к окислителям, Поэтому подвергаться окислению будет углеводородный радикал, который при этом переходит в группу -COOH.
Задача 2. Исходя из метана, используя только неорганические реагенты, получите дифениловый эфир. На одной из стадий примените реакцию щелочного плава. Решение: Применение реакции щелочного плава приводит к фенолятам, отсюда наиболее логичное окончание решения:
Необходимо получить эти два компонента, для чего используем схему:
8.3. Задания для самостоятельной работы 8.3.1. Назовите следующие углеводороды: 8.3.2. Напишите формулы: а) фенилацетилена; б) стирола (винилбензола); г) толуола; д) м -ксилола; е) о -метил-изопропилбензола; ж) п -этил-втор-бутилбензола. 8.3.3. Напишите формулы: а) 1-метил-2,4-диэтилбензола; б) 2-фенилбутана; в) диметил-м-толилметана; г) изо-пропилбензола (кумола); д) 1,3,5-триметилбензола (мезитилена); з) 1-метил-3-пропил-5-этилбензола. 8.3.4. Дайте названия следующим углеводородным радикалам: 8.3.5. Предложите различные пути синтеза толуола. 8.3.6. Как, используя реакцию Фриделя-Крафтса, из бензола получить следующие ароматические углеводороды; а) толуол; б) изопропилбензол; в) этилбензол; г) пропилбензол? 8.3.7. Закончите уравнения следующих реакций получения ароматических углеводородов: 1) 2) 3) 4) 5) 6)
8.3.9. Приведите формулы изомерных ароматических углеводородов состава C9H12. Дайте им названия. 8.3.11. Каким образом из бензола можно получить метилциклогексан? 8.3.12. Напишите схемы реакций бензола с: а) хлором (в присутствии FeCl3); б) хлором на свету при нагревании; в) азотной кислотой в присутствии серной; г) серной кислотой (конц.). 8.3.13. Какие продукты образуются при обработке следующих веществ раствором KMnO4 при нагревании: а) толуола; б) этилбензола; в) изопропилбензола; г) 1,3,5-триметилбензола; д) м -этилтолуола? 8.3.14. Какие продукты образуются при обработке стирола следующими веществами: а) Br2 (FeCl3); б) Br2 (CCl4); в) раствором KMnO4, 0 oC; г)раствором KMnO4 при нагревании; д) перекисью бензоила при нагревании?
8.3.15. Напишите схемы реакций: а) бромирования этилбензола (на холоду в присутствии FeCl3); б) нитрования толуола; в) сульфирование нитробензола; г) бромирование бензолсульфокислоты; д) нитрование бензойной кислоты. 8.3.16. Закончите уравнения реакций: 1) 2)
3) 4)
8.3.17. В каком из изомерных ксилолов метильные группы проявляют согласованную ориентацию на реакции электрофильного замещения? 8.3.18. Какие продукты преимущественно получаются при нитровании: а) о -нитротолуола; б) м -динитротолуола? Почему? 8.3.19. Используя в качестве исходного продукта гексан, получите о - и п -бромнитробензол. 8.3.20. Какое строение имеют ароматические углеводороды состава C9H12, если при их окислении образуются: а) бензойная; б) терефталевая кислота? 8.3.21. Какой ароматический углеводород состава C9H8 при окислении образует бензойную кислоту, а при действии аммиачного раствора оксида серебра - осадок? 8.3.22. Каково строение ароматического углеводорода состава C9H10, если он обесцвечивает раствор KMnO4 уже на холоду, а при нагревании с этим же раствором переходит в изофталевую кислоту? 8.3.23. Дайте названия следующим соединениям: 1) 2) 3) 4)
5) 6) 7)
8.3.24. Сравните подвижность галогена в хлорэтане, хлорбензоле и хлористом бензоле, Предложите способы получения каждого из этих соединений, исходя из метана. 8.3.25. Получите, взяв в качестве исходного соединения циклогексан, следующие вещества: а) о - и п- хлортолуол; б) хлорбензол; в) хлористый бензил. Что образуется при кипячении этих соединений с водным раствором щелочи? 8.3.26. Закончите уравнения реакций:
1) 2)
3) 4)
5)
8.3.27. Каково строение соединения C7H6Cl2, если оно при нагревании со щелочью легко переходит в вещество состава C7H7OCl, а последнее после кипячения с раствором KMnO4 превращается в мета-хлорбензойную кислоту? 8.3.28. Осуществите следующие превращения: Продукт В подвергните обработке: 8.3.29. Заполните схему превращений:
8.3.30. Приведите структурные формулы всех изомерных динитросоединений ароматического ряда состава C6H4N2O4. Назовите их. 8.3.31. Как происходит восстановление нитробензола в анилин в кислой и щелочной средах? Укажите промежуточные продукты. 8.3.32. Закончите уравнения реакцией: 1) 2) 3) 8.3.33. Заполните схему превращений: 8.3.34. Закончите уравнения реакций: 1) ; 2) ; 3) . 8.3.35. Закончите уравнения реакций: 1) 2) 3) 8.3.36. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) бензиловый спирт; б) фенол; в) о- крезол; г) гидрохинон. 8.3.37. Приведите структурные формулы и назовите изомерные между собой ароматические спирты и фенолы общей формулы C7H8O. 8.3.38. Предложите различные способы получения: а) фенола; б) бензилового спирта. 8.3.39. Каким образом из фенола можно получить: а) фенолят натрия; б) о -крезол; в) п -хинон; г) циклогексанол; д) адипиновую кослоту? 8.3.40. Заполните схему: 8.3.41. Установите структурную формулу вещества состава C7H8O, если оно не растворяется в водной щелочи, не окрашивается раствором FeCl3, а при кипячении с раствором KMnO4 образует бензойную кислоту. 8.3.42. Заполните схему превращений: 8.3.43. Каким образом из фенола можно получить: а) новолачную смолу; б) резольную смолу; в) капрон; г) найлон?
8.3.44. Как различить между собой растворы фенола, бензилового спитра и глицерина? 8.3.45. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических карбонильных соединений состава C8H8O. 8.3.46. Закончите уравнения реакций: 1) 2)
3) 4)
5)
8.3.47. Определите структурную формулу вещества состава C9H10O, которое дает реакцию серебряного зеркала, а при окислении хромовой смесью образует изофталевую кислоту. 8.3.48. Дайте названия следующим веществам: 1) 2) 3) 4)
5)
8.3.49. Предложите различные способы получения бензойной кислоты. 8.3.50. Заполните схемы превращений:
8.3.51. Закончите уравнения реакций: а) б)
в) г)
8.3.52. Каким образом из толуола получить м -динитробензол? 8.3.53. Почему tпл. и tкип. бензойной кислоты выше чем у бензальдегида? 8.3.54. Каким образом из бензола можно получить перекись бензоила? 8.3.55. Из бензола и неорганических реагентов синтезируйте м -хлорбензойную кислоту. 8.3.56. Заполните схему:
8.3.57. Какие известные Вам двухосновные кислоты используются для получения ВМС? 8.3.58. Осуществите превращения: 8.3.59. Дайте названия и укажите, какие из приведенных аминов являются первичными, вторичными и третичными; чисто ароматическими или жирноароматическими:
а) б) в) г)
д) е)
8.3.60. Дайте названия и приведите структурные формулы ароматических аминов состава C7H9N. 8.3.61. Напишите формулы: а) дифениламина; б) бензидина; в) м -толуидина; г) п -броманилина; д) N,N –диметил-анилина; е) о -фенилендиамина; ж) N,N -диметил- п -толуидина. 8.3.62. Закончите уравнения реакций: а) б)
в) г)
8.3.63. Объясните термин «защита аминогруппы». 8.3.64. Как реагирует с азотистой кислотой а) анилин; б) этиламин; в) бензиламин; г) N -этиланилин; д) диэтиламин; е) N,N –диметиланилин? 8.3.65. Используя реакцию алкилирования, переведите п- толуидин в третичный амин. 8.3.66. Осуществите превращения: 8.3.67. Каким образом из толуола можно получить: а) п -толуидин; б) м -аминобензойную кислоту? 8.3.68. Закончите уравнения реакций: а) б) в) г) д) 8.3.69. Из анилина получите п- броманилин и фенол. 8.3.70. Дайте название азокрасителю, полученному в результате следующих превращений:
8.3.71. Опишите связь между строением и окраской органических красителей на примере метилового оранжевого. Укажите роль сульфогруппы в данном красителе. 8.3.72. Соль диазония, полученная из анилина, введена во взаимодействие с однохлористой медью в присутствии соответствующего катализатора, продукт реакции подвергли нитрованию (1 моль азотной кислоты), образовавшиеся соединения восстановили до аминов, провели реакцию диазотирования и водный раствор соли диазония подвергли нагреванию. Какие соединения образовались? 8.3.73. Исходя из бензола и нафталина получите краситель, имеющий следующее строение: 8.3.74. Получите из о -аминобензойной кислоты, бензола, иодистого метила и неорганических реагентов метиловый красный: 8.3.75. Из каких диазо- и азосоставляющих можно синтезировать красители:
8.3.76. Какова формула азокрасителя, который при восстановительном расщеплении образует смесь п -аминофенола и п -фенилендиамина? 8.3. 77. Исходя из бензола, синтезируйте азокраситель O2N-C6H4-N=N-C6H4-OH. 8.3.78. Какова структурная формула вещества состава C7H9N если оно при диазотировании с последующим нагреванием диазосоединения с K[Cu(CN)2] и гидролизе образует карбоновую кислоту? Последняя при мононитровании образует один изомер.
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2017-02-07; просмотров: 381; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.133.146.237 (0.114 с.) |