Характеристика структурных фрагментов

 

Нуклеиновые кислоты – это биополимеры (полинуклеотиды). Их струк-турное звено – остаток нуклеотида.

 

Структурное звено НК	Нуклеотид Азотистое основание   Углевод (пентоза) Фосфатный остаток
Состав нуклеотида
Классификация нуклеиновых кислот по виду углевода	D-дезоксирибоза D-рибоза ДНК РНК
Характеристика углевода
Характеристика азотистых оснований	A G (пуриновые) T C (пиримидиновые) U C (пиримидиновые)
Пиримидиновые
Пуриновые	U - урацил C - цитозин Т - тимин С - цитозин A - аденин G - гуанин

Образование нуклеозидов и нуклеотидов

 

1. Нуклеозиды – это N-гликозиды:

 

 

 

азотистое основание

- Н₂О N-гликозидная

Связь

пентоза (дезоксирибоза)

 

Названия нуклеозидов

рибонуклеозиды		дезоксирибонуклеозиды
Аденозин Гуанозин	A G	Дезоксиаденозин Дезоксигуанозин	dA dG
Цитидин Уридин	C U	Дезоксицитидин Тимидин	dC dT

 

2. Нуклеотиды:

Сложноэфирная

Связь

 

 

+ - Н₂О

этерификация

 

Нуклеозид нуклеотид

 

 

Двойные названия нуклеотидов

 

Как солей	Как кислот
аденозин-5´-монофосфат гуанозин-5´-монофосфат	5´-адениловая кислота 5´-гуаниловая кислота	pA pG
цитидин-5´-монофосфат уридин-5´-монофосфат тимидин-5´-монофосфат	5´-цитидиловая кислота 5´-уридиловая кислота 5´-тимидиловая кислота	pC pU pdT

 

Образование динуклеотида

 

5´-конец

 

 

- Н₂О

этерификация

 

3´-конец

Монотонное строение нуклеиновых кислот

(первичная структура)

Двойная спираль ДНК и комплементарные пары нуклеиновых оснований:

 

А – Т G – C

Цепь 1 цепь 2

Вопросы для самопроверки

«Биополимеры и их структурные компоненты»

УГЛЕВОДЫ

МОНОСАХАРИДЫ

Напишите:

1. реакцию гидролиза b-D-дезоксирибофуранозида;
2. реакцию восстановления D-маннозы;
3. окисление D-глюкозы, назовите продукты;
4. этерификация D-галактозы уксусной кислотой (уксусным ангидридом);
5. декарбоксилирование D-глюкуроновой кислоты, назовите продукты;
6. таутомерное равновесие D-маннозы;
7. докажите наличие восстанавливающих свойств у D-рибозы;
8. ацилирование D-глюкозамина уксусной кислотой;
9. образование этил-b-D-рибофуранозида;
10. энантиомеры фруктозы;
11. реакция серебряного зеркала для D-глюкозы;
12. гидролиз метил-a-D-галактопиранозида;
13. формулы эпимеров D-глюкозы по С-2 и С-4, назовите их;
14. образование D-глюкозо-6-фосфата;
15. таутомерные формы D-фруктозы;
16. реакцию образования глюкаровой кислоты;
17. докажите, что D-рибоза – многоатомный спирт;
18. a- и b- аномеры D-галактозы.

 

ДИ- и ПОЛИСАХАРИДЫ

Напишите:

1. реакцию мальтозы с метанолом;
2. фрагмент гликогена;
3. реакцию серебряного зеркала для лактозы;
4. гидролиз сахарозы;
5. фрагмент хондроитин-6-сульфата;
6. образование a-D-глюкопиранозил-(1®4)-a-D-галактопиранозида;
7. фрагмент целлюлозы;
8. образование восстанавливающего дисахарида из 2 молекул D-маннозы, назовите его;
9. фрагменты амилозы и амилопектина – составных частей крахмала;
10. реакцию Троммера для a-D-глюкопиранозил-b-D-рибопиранозы;
11. фрагмент гиалуроновой кислоты, назовите состав;
12. реакцию, позволяющую отличить молочный сахар от тростникового;
13. образование невосстанавливающего дисахарида из 2 молекул D-рибозы, назовите его.

 

ЛИПИДЫ

Напишите:

1. щелочной гидролиз 1-стеароил-2,3-дипальмитоилглицерина;
2. гидрирование и йодирование 1,3-дипальмитоил-2-олеоилглицерина;
3. кислотный гидролиз фосфатидилхолина, содержащего олеиновую и пальмитиновую кислоту;
4. образование фосфатидилколамина, содержащего остатки разных жирных кислот;
5. щелочной гидролиз фосфатидилсерина, содержащего пальмитиновую и линоленовую кислоту;
6. приведите формулу сфингомиелина;
7. приведите формулу стероида – производного углеводорода холестана, назовите его;
8. формулы женских и мужских половых гормонов, назовите их;
9. формулу холевой кислоты;
10. образование витамина D₂ из эргостерина;
11. перечислите характерные признаки высших жирных кислот;
12. пероксидное окисление олеиновой кислоты;
13. один цикл b-окисления пальмитиновой кислоты с указанием условий.

 

a-АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ

Напишите:

1. декарбоксилирование триптофана с участием пиридоксальфосфата;
2. докажите амфотерные свойства метионина;
3. реакция неокислительного дезаминирования (элиминирования) фенилаланина;
4. окислительное дезаминирование аланина с участием NAD⁺, назовите продукты;
5. трансаминирование глутаминовой кислоты и щавелевоуксусной кислоты с участием пиридоксальфосфата;
6. приведите энантиомеры цистеина и укажите природный изомер;
7. этерификация гистидина этанолом;
8. в реакции трансаминирования получены глутаминовая и пировиноградная кислоты. Напишите уравнения этих реакций с участием пиридоксальфосфата и образованием альдимина I;
9. восстановительное аминирование при образовании аланина в организме;
10. заряды аспарагиновой кислоты в разных средах. Положение изоэлектрической точки.
11. Напишите формулы следующих трипептидов, назовите их, укажите концы и пептидные группы, цветные реакции, укажите характер (кислый, нейтральный, щелочной), схематично укажите заряды в разных средах и положение ИЭТ:

1) трипептид из разных гетероциклических a-АК

2) содержащий гидрокси-a-АК

3) из ароматических a-АК

4) содержащий моноаминодикарбоновые a-АК

5) содержащий диаминомонокарбоновые a-АК

6) содержащий любые незаменимые a-АК

7) содержащий a-АК с неполярными гидрофобными радикалами

8) кислый трипептид

9) основный трипептид

10) структурный фрагмент коллагена: Gly-Pro-Lys.

1. Что такое:

· первичная,

· вторичная,

· третичная структуры белка?

Какие связи стабилизируют каждую структуру.

Между чем возникают эти связи.

Приведите примеры образования этих связей.

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

1. Приведите таутомерные формы тимина.
2. Напишите уравнение реакции, доказывающей основные свойства урацила.
3. Напишите реакцию образования нуклеозида с тимином. Назовите его. Укажите N-гликозид-ную связь.
4. Приведите реакцию образования нуклеотида из дезоксигуанозина. Дайте оба названия. Укажите сложноэфирную и N-гликозидную связи.
5. Напишите реакцию образования динуклеотида A-C.
6. Приведите фрагмент ДНК, комплементарный последовательности A-T-G.

 

литература

 

1. Власова Л.В., Цапок П.И. Биоорганическая химия в схемах и таблицах. – Киров, 1996.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. – М.: Медицина, 1985.

4. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. – С.-П.: Химиздат, 2000.