Различают аминокарбоновые и аминосульфоновые кислоты.

АМИНОКИСЛОТЫ

- это органические соединения, содержащие два типа функциональных групп с противоположными свойствами:

NH₂ и СООН

NH₂ – (СН₂)_n – СООН

Различают аминокарбоновые и аминосульфоновые кислоты.

Аминокарбоновые кислоты подразделяются в зависимости от положения функциональных групп в углеродном скелете на

Алифатические (наиболее распространены и значимы

α-аминокислоты)

Ароматические

 

Аминосульфоновые кислоты

 

 

1. В зависимости от взаимного расположения групп NH₂ и СООН аминокислоты классифицируют на α, β, γ, δ, ε, ω и т.д.

2. (наиболее распространены и значимы α-аминокислоты).

По количеству NH₂ и СООН аминокислоты можно разделить на

Нейтральные

 

 

Кислые

Основные

 

Все алифатические α – аминокислоты (кроме глицина) содержат хиральный атом углерода и могут существовать в виде стереоизомеров (энантиомеров и диастереомеров).

Большинство природных α – аминокислот относятся к L-ряду.

D – аминокислоты встречаются в составе белков микроорганизмов и некоторых антибиотиков пептидной природы (грамицидин С).

α – Аминокислоты являются амфолитами; в кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, существуют в виде внутренней соли – биполярного иона (цвиттер – ион):

 

Изоэлектрическая точка рI – это значение рН, при котором концентрация биполярного иона максимальна, а минимальные концентрации катионной и анионной форм равны между собой:

рI = ½ (рК_а(СООН) + рК_а(NH₃⁺))

Алифатические аминокислоты:

рI =6,0 (слабокислая среда)

Аминокислоты с слабокислотными функциональными группами

(ОН – группа серина, треонина, тирозина и SН – группа цистеина):

рI =5,0 – 5,7

Аминокислоты с дополнительной карбоксильной группой (аспарагиновая и глутаминовая кислоты):

рI = 3,0

Аминокислоты с дополнительной амино- группой (лизин, аргинин)

рI = 9,6 – 10,8

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Кислотно- основные (аминокислоты амфотерны):

 

2. Образование комплексных солей (наиболее устойчивы комплексы с ионами Сu²⁺, Ni²⁺, Zn²⁺). С гидроксидом меди (II) образуется хелатный комплекс синего цвета (используется для выделения и очистки аминокислот):

Реакции по аминогруппе.

● дезаминирование азотистой кислотой (метод определения аминокислоты по объему выделившегося азота метод Ван - Слайка):

● реакция с формалином

(используется при формольном титровании – метод Серенсена)

 

● реакция ацилирования (способ защиты аминогруппы):

 

 

● ацилирование аминокислотами аммиака:

 

 

●алкилирование (2,4-динитрофторбензол – реактив Сэнджера)

●дезаминирование аминокислот

- неокислительное

- окислительное (в присутствии оксидаз и НАД⁺)

 

ПЕПТИДЫ

- это природные или синтетические соединения, молекулы которых

построены из остатков α – аминокислот (до 100), соединенных

Пептидной связью.

 

КЛАССИФИКАЦИЯ:

Аминокислотных остатков.

СТРОЕНИЕ ПЕПТИДНОЙ СВЯЗИ

 

Длина связи С – N = 0,132 нм

СВОЙСТВА

Органических растворителях.

Олигопептиды – амфолиты:

 

 

 

Основное свойство олигопептидов – способность к гидролизу –

БЕЛКИ

- это ВМС с молярной массой от 10 тыс. до десятков миллионов

 

ПРОСТЫЕ БЕЛКИ (ПРОТЕИНЫ):

- альбумины (растворимые);

- глобулины (нерастворимы, растворяются в разбавленных

Растворах солей).

СЛОЖНЫЕ БЕЛКИ (ПРОТЕИДЫ)

Классификация в зависимости от небелковой части:

- нуклеопротеиды

(гидролизуются на белок и нуклеиновую кислоту);

- фосфопротеиды

(гидролизуются на простой белок и фосфорную кислоту);

- гликопротеиды

(гидролизуются на простой белок и углевод).

СВОЙСТВА БЕЛКОВ

1. Белки – амфолиты:

- кислотные свойства за счет неионизованных СООН – групп,

аммонийной NH₃⁺, тиольной SH, n-гидроксифенольных.

- основные свойства за счет СОО^-, NH₂-групп

Формы белковой молекулы

 

 

катион белка молекула белка анион белка

 

2. Информационные свойства

И необратимой.

Аминокислот)

Форма

АМИНОКИСЛОТЫ

- это органические соединения, содержащие два типа функциональных групп с противоположными свойствами:

NH₂ и СООН

NH₂ – (СН₂)_n – СООН

Различают аминокарбоновые и аминосульфоновые кислоты.

Аминокарбоновые кислоты подразделяются в зависимости от положения функциональных групп в углеродном скелете на