Идентификация галогенуглеродной группы

Атомы галогена в органических препаратах связаны с углеродом ковалентной связью, поэтому их обнаруживают после минерализации (термическое разложение, кипячение с концентрированной серной кислотой или сплавление со щелочью).

 

Идентификация ковалентно связанного йода

Йодсодержащие органические соединения при нагревании в сухой пробирке или с концентрированной серной кислотой выделяют молекулярный йод (фиолетовые пары):

Йодоформ

Реакция восстановительной минерализации цинковой пылью в щелочной среде

При кипячении галогенсодержащего препарата в растворе гидроксида натрия в присутствии цинковой пыли происходит перевод ковалентно связанного галогена в ионогенное состояние. Затем галид щелочного металла идентифицируется соответствующими реакциями:

Методика: 0,1 г вещества (бромкамфора и др.) кипятят с 2 мл раствора гидроксида натрия и 2 г цинковой пыли в течение 3 минут, охлаждают и фильтруют. К фильтрату прибавляют разведенной хлористоводородной кислоты, 1 мл раствора хлорамина и 1 мл хлороформа. Хлороформный слой окрашивается в желто-бурый цвет.

 

Идентификация соединений, содержащих

Двойную связь

Лекарственные вещества, содержащие двойную связь, способны присоединять галогены:

Методика: Около 0,005 г хинина сульфата или гидрохлорида растворяют в 5 мл воды и прибавляют по каплям бромную воду, которая обесцвечивается.

 

 

7. Задания для самостоятельной работы студентов

7.1. Провести испытания обнаружения функциональных групп в органических лекарственных веществах, названных преподавателем.

 

8. Форма отчетности студента

Студент оформляет протокол. В протоколе результаты анализа записываются в виде табл. 2.

 

Таблица 2

Результаты идентификации функциональных групп

 

№ п/п	Название и структура функциональной группы	Аналитический эффект	Уравнения реакций

 

 

9. Контрольные вопросы

1. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие спиртового гидроксила? Напишите уравнения химических реакций

2. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие фенольного гидроксила? Напишите уравнения химических реакций.

3. Известно, что фенольный гидроксил обнаруживается с помощью реакций: солеобразования, окисления-восстановления, конденсации, азосочетания, осаждения, замещения и т. д. Подтвердите это утверждение примерами с приведением схем химических реакций.

4. Какими химическими свойствами обладает альдегидная группа? Как это подтвердить с помощью химических реакций? Приведите примеры.

5. Приведите примеры структурных формул органических веществ, содержащих кетогруппу и карбоксильную группу. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие этих функциональных групп? (Типы реакций).

6. Приведите несколько структурных формул, содержащих сложноэфирную группу. Какими реакциями можно подтвердить ее наличие? Приведите уравнения химических реакций.

7. Какими химическими свойствами обладают простые эфиры? Какие соединения получаются, если к веществу прибавить кислоту серную концентрированную? Подтвердите это уравнением химической реакции.

8. Как подтвердить наличие первичной аминогруппы (напишите уравнения химических реакций)?

9. С помощью каких реакций можно обнаружить вторичную аминогруппу, первичную алифатическую аминогруппу? Напишите реакцию образования гидроксаматов меди и железа (III).

10. Какие группы веществ относятся к третичным аминам? С помощью каких реактивов можно обнаружить третичную аминогруппу? Каков аналитический эффект? Приведите формулы нескольких реактивов.

11. Какими хиическими свойствами обладают вещества, содержащие карбамидную и сульфаниламидную группы? Какие реакции лежат в основе идентификации этих функциональных групп? Приведите уравнения химических реакций.

12. С помощью каких реакций можно обнаружить гидразидную, сульфгидрильную группы?

13. Какой принцип положен в основу обнаружения органически связанных серы и галогенов? Почему невозможно определить органически связанный галоген непосредственно с раствором серебра нитрата?

14. Приведите уравнения химических реакций, лежащих в основе обнаружения органически связанных серы и галогенов.

15. С помощью каких реакций подтверждается наличие двойной связи?