Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Органические соединения. Теория БутлероваСтр 1 из 21Следующая ⇒
Органические соединения — соединения углерода — характеризуются большим разнообразием свойств. Причиной этого является особенность углерода, выделяющая его из всех остальных элементов, — совпадение значений валентности и координационного числа, равных 4. Атомы углерода в органических соединениях связаны ковалентной неполярной связью. Теория строения органических соединений была впервые сформулирована в 1861 г. А. М. Бутлеровым. Он писал: «Исходя от мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу»... «химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением». Изучение химических превращений и физических свойств соединений дает возможность установить последовательный порядок связи атомов между собою и во многих случаях предвидеть свойства изучаемых веществ. В основу теории строения легло явление изомерии. Этот факт впервые правильно объяснил А. М. Бутлеров, подчеркнув, что различие свойств изомеров объясняется различием порядка связи атомов между собой в изомерных молекулах. Формуле С2Н6О соответствуют два вещества — этиловый спирт и диметиловый эфир. Свойства этих веществ очень различны. Этиловый спирт — жидкость с температурой кипения 78,32°, а диметиловый эфир — газ с температурой кипения —21°. Этиловый спирт реагирует с металлическим натрием, диметиловый эфир не реагирует Сопоставлением ряда свойств этих веществ можно этиловому спирту Н Н Н Н | | | | приписать строение Н—С—С—ОН, а диметиловому эфиру Н—С—О – С—ОН | | | | Н Н Н Н Изображенные структуры могут быть подтверждены рядом химических превращений и физическими свойствами. Теория строения учит, что атомы внутри молекулы взаимно влияют друг на друга. Свойства соединений являются следствием взаимного влияния атомов и групп атомов, непосредственно соединенных друг с другом. Например, в молекуле спирта связь кислорода с водородом обнаруживается благодаря способности такого водорода вытесняться металлами:
C2H6O+Na → C2H5ONa+ ½ H2. Отмечено, что и атомы, непосредственно друг с другом не связанные, также могут влиять друг на друга, хотя в более слабой степени. Сравнение свойств кислот: уксусной СНзСООН, хлоруксусной СlСН2СООН и бета-хлорпропионовой С1СН2СН2СООН показывает, что самой слабой является уксусная, а наиболее сильной из этого ряда — хлоруксусная кислота. Объяснение этому явлению можно найти во влиянии атомов хлора на группу —СООН, хотя он с нею непосредственно и не связан. В хлоруксусной кислоте между хлором и карбоксильной группой находится одна группа СН2, а в бета-хлорпропионовой кислоте — две группы СН2. Поэтому бета-хлорпропионовая кислота слабее хлоруксусной, но сильнее обычной уксусной кислоты. Исходя из теории строения, можно объяснить причины большого разнообразия органических соединений. Такими причинами являются: 1. Четырехвалентность атома углерода и величина его координационного числа (4). Углерод расположен в IV группе элементов периодической системы. Преимущественный тип связей — ковалентный. H H H Cl Cl | | | | | Н - С - Н Н – С – Сl H – C – Cl H – C – Cl Cl – C - Cl | | | | | H H Cl Cl Cl Метан Хлористый Хлристый Хлороформ Четыреххло- метил метилен ристый углерод В очень редких случаях валентность атома углерода не равна четырем. Как правило, такие соединения непрочны, обладают очень высокой химической активностью и длительное время существовать в свободном состоянии не могут. 2. Равноценность валентностей атома углерода. При замещении атомов водорода в молекуле метана, независимо от того, какой из четырех атомов замещен одновалентным: атомом или группой атомов, образующееся производное будет обладать совершенно одинаковыми свойствами. Равноценность всех четырех валентностей атома углерода объясняется их пространственным расположением. Пересекаясь в одной точке, направления валентностей образуют между собой равные углы. Геометрически это можно изобразить фигурой тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а его валентные связи направлены к вершинам, образуя между собой углы в 109°28΄. Такое представление об атоме углерода первоначально было высказано Вант-Гоффом и нашло обоснование в квантово-механическом толковании. Рентгеноскопические исследования подтвердили эти положения. В кристалле алмаза, например, все расстояния между атомами углерода совершенно одинаковы и равны 1,54А.
3. Способность атомов углерода соединяться между собой с образованием цепей. Возможны три случая: а) на соединение атомов углерода между собой затрачивается одна валентность; при этом образуется группировка - -. В этом случае образовавшуюся между атомами углерода связь называют простой, или одинарной, а соединения — предельными; б) два атома углерода на соединение друг с другом могут затратить по две валентности, образуя группировку С=С . Такая связь носит название двойной, а соединение—непредельных, или ненасыщенных. Расстояние между атомами углерода в соединениях с двойной связью равно 1,34А; в) два атома углерода могут образовать группировку -С ≡ С-, т.е. затратить на связь друг с другом по три валентности. Такая связь называется тройной. Соединения имеют ненасыщенный характер. Расстояние между атомами углерода, соединенными тройной связью, составляет 1,20 А. Двойные и тройные связи называются кратными. Углеродные цепи и изомерия Если друг с другом соединяется большое число атомов углерода, то они могут образовать или прямые, или разветвленные цепи (явление изомерии). Для цепи, содержащей 5 атомов углерода, могут быть следующие структуры (изомерные формы): C | С-С-С-С-С или С-С-С-С C | C– C – C | C Эти изомеры были получены практически и свойства их изучены. Для цепи из пяти атомов углерода, содержащей одну двойную связь, возможны следующие изомерные формы: C С=С-С-С-С С-С=С-С-С С=С-С C С увеличением числа атомов углерода в цепи число возможных изомеров возрастает: для С5 возможны 3 изомера, С6 — 5 изомеров, C10 — 35 изомеров, С20 — 366 319 изомеров, С30 — 4 111 846 763 изомера.
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2017-02-22; просмотров: 191; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.236.147.122 (0.005 с.) |