Классификация, номенклатура органических соединений. Поли- и гетерофункциональные соединения.

Значение темы:

Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК–1; ОК–5; ОПК-1; ОПК-7; ОПК-9; ПК-5

Цель занятия: после изучения темыстудент должен

Знать:

ü основные типы химических равновесий (протолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

ü строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений.

Уметь:

ü прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

ü пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

ü классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

ü пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов.

Форма организации учебного процесса: практическое занятие.

Место проведения занятия: учебно-научная химическая и биохимическая лаборатория.

Оснащение занятия: интерактивная доска, проекционное оборудование, справочная литература.

План проведения занятия:

1.	Организационная часть	5 мин
2.	Входной контроль знаний	10 мин
3.	Разбор тематического материала	70 мин
4.	Выполнение ситуационных задач	60 мин
5.	Интерактивная работа студентов	20 мин
6.	Итоговый контроль знаний	10 мин
7.	Домашнее задание	5 мин

 

Вопросы для изучения темы:

1. Полифункциональные соединения.

2. Гетерофункциональные соединения.

3. Поли- и гетерофункциональность, как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и используемых в качестве лекарственных веществ.

4. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: кислотно-основные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование.

5. Многоатомные спирты. Двухатомные фенолы. Образование хелатных комплексов с участием a-диольных фрагментов. Система гидрохинон-хинон как химическая основа действия убихинона в окислительно-восстановительных процессах.

6. Полиамины.

7. Двухосновные карбоновые кислоты. Реакция дегидрирования янтарной кислоты как пример биологического окисления.

8. Аминоспирты.

9. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции элиминирования b-гидрокси- и b-аминокислот. Реакции циклизации g-гидрокси- и g-аминокислот. Лактоны, лактамы, лактим-лактамная таутомерия. Гидролиз лактонов и лактамов. Влияние различных факторов на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Образование внутренней соли (бетаиновой структуры) у аминокислот.

10. Одноосновные, двухосновные, трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.

11. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты. Реакции декарбоксилирования b-оксокислот и окислительного декарбоксилирования α-оксокислот. Кето-енольная таутомерия.

12. Взаимное влияние функциональных групп.

 

Вопросы для самоконтроля знаний:

Дополните фразы:

1. Полифункциональными называют соединения …………..

2. Гетерофункциональными называют соединения ………….

3. Окисление в органической химии – это ……………….

4. Восстановление в органической химии – это …………….

5. Аминоспирты – это …………………..

6. Оксокислоты – это ……………

7. Окисление в органической химии – это ……………….

8. Восстановление в органической химии – это …………….

9. Кислоты по Льюису – это ………………… Основания по Льюису – это ………………

10. Подберите соответствие:

 

№	Класс соединения		Общая формула класса
1.	Карбоновые кислоты	А -	R—CO—R'
2.	Сложные эфиры	Б -	R—SH
3.	Амиды	В -	R—СООН
4.	Нитрилы	Г -	R—CH=O
5.	Альдегиды	Д -	R—COOR'
6.	Кетоны	Е -	R—C≡N
7.	Спирты	Ж -	R—ОН
8.	Фенолы	З -	Ar—ОН
9.	Тиолы	И -	R—NH2
10.	Амины	К -	R—CH=NH
11.	Имины	Л -	R4N^+X^-
12.	Аммониевые соли	М -	R—CONH2
13.	Галогенопроизводные	Н -	R—O—R'
14.	Простые эфиры	О -	R—S—R'
15.	Сульфиды	П -	R—NO2
16.	Нитросоединения	Р -	R—NO
17.	Нитрозосоединения	С -	R—N=N—R'
18.	Азосоединения	Т -	R—Наl

 

 

11. Подберите соответствие:

№	Функциональные группы		Класс соединения
1.	-ОН	А -	Аминофенолы
2.	-NH2	Б -	Аминоспирты
3.	-СООН	В -	Двухатомные фенолы
4.	-С=С-	-СООН	Г -	Дикарбоновые кислоты
5.	-ОН	-NH2	Д -	Ненасыщенные кислоты
6.	-ОН	-СООН	Е -	Оксокислоты
7.	-NH2	-СООН	Ж -	Гидроксикислоты
8.	-ОН	-С(О)Н	З -	Аминокислоты
9.	-С=О	-СООН	И -	Гидроксикарбонильные соединения
10.	-ОН	-NH2	К -	Диамины
	Л -	Многоатомные спирты

 

Ситуационные задания:

1. Напишите процесс окисления-восстановления в системе хинон-гидрохинон. В каких биологически активных веществах встречается структура гидрохинона?

2. Приведите формулу пирокатехина. В каких биологически активных веществах встречается структура катехола?

3. Напишите реакции этиленгликоля и инозита с гидроксидом меди (II).

4. Какими кислотно-основными свойствами обладают кадаверин и путресцин?

5. Сравните кислотно-основные свойства пропановой, пропеновой и пропандиовой (малоновой) кислот.

6. Приведите примеры амино-, оксо- и гидроксикислот в зависимости от взаимного расположения характеристических групп (α-, β-, γ-, δ- производные). Для каких из приведенных соединений характерна циклизация с образованием лактонов и лактамов? Запишите формулу пирацетама (амид (1-пирролидон-2-ил) уксусной кислоты), использующегося в медицине в качестве ноотропного средства.

7. Запишите реакцию биосинтеза лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетилкофермента А. К какому типу реакций она относится? Какие функциональные группы участвуют в данном процессе? Отметьте биологическую роль биосинтеза лимонной кислоты.

8. Запишите формулы пировиноградной (ПВК) и фосфоенолпировиноградной кислот. Напишите реакцию образования ПВК из фосфоенолпирувата в условиях организма.

9. β-гидроксимасляная, ацетоуксусная кислоты, ацетон. При каких условиях они образуются в организме? Отметьте их химические свойства.

10. Выберите среди приведенных ниже кислот одно-, двух-, трехосновные: молочная (2-гидроксипропановая), винная (2,3-дигидроксибутандиовая), лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая), пировиноградная (2-оксопропановая), малоновая (пропандиовая).

11. Напишите уравнение реакции биологического восстановления ацетоуксусной кислоты (2-оксобутановая кислота). Какова роль образующегося продукта?

12. Какие окислительно-восстановительные процессы наблюдаются в системе янтарная (бутандиовая) кислота – фумаровая (транс-бутендиовая) кислота в присутствии ФАД?

13. Обезвреживание бензойной кислоты в организме человека и животных осуществляется взаимодействием с глицином (2-аминоэтановая кислота) с образованием гиппуровой кислоты. Напишите реакцию образования гиппуровой кислоты.

14. Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации γ-аминомасляной кислоты. Назовите продукт реакции, его значение для медицины.
Практическая работа №2.«Определение концентрации биологически активных гетероциклических соединений в плазме или сыворотке крови».

Определение концентрации креатинина.

Определение кетоновых тел.

Инструкция к выполнению практической работы:

1.Ознакомьтесь с инструкцией к набору.

2. Организуйте рабочее место с учетом правил техники безопасности.

3. Подготовьте необходимую посуду, оборудование и реактивы.

4.Проведите определение.

5.Обработайте посуду с учетом правил техники безопасности.

5.Заполните бланк анализа.

6. Сформулируйте вывод о содержании соединения в анализируемом материале.

Тема №9.