Химическое строение и физико-химические свойства этилового спирта.

Этиловый или винный спирт CH₃—CH₂—OH является гидроксильным производным углеводорода этана CH₃— CH₃. Так как в этане только один атом водорода замещен Н- группой, то этиловый спирт относится к одноатомным. Цепь его углеродных атомов разветвлена и, поскольку гидроксил находится при первом углеродном атоме, он называется так же нормальным первичным спиртом.

Этиловый спирт представляет собой бесцветную легкоподвижную жидкость с характерным алкогольным запахом и жгучим вкусом. Химически чистый этиловый спирт имеет нейтральную реакцию, получаемый в промышленности спирт- слабокислую, так как содержит небольшое количество органических кислот.

Безводный этиловый спирт и его крепкие растворы гигроскопичны, поэтому при хранении в открытых или недостаточно герметичных сосудах наряду с испарением спирта происходит испарение влаги из воздуха и понижение крепости. Этиловый спирт как все низшие члены предельного гомологического ряда, смешивается с водой в любых соотношениях. Это их свойство объясняется тем, что они содержат небольшое число углеродных атомов в молекуле и имеют строение близкое к строению воды (если рассматривать спирты как производные воды, в молекуле которой атом водорода замещен на углеводородный радикал: H—OH и R—OH). По мере возрастания числа углеродных атомов в молекуле свойства спиртов приближаются к свойствам углеводородов и как последние, они плохо растворяются в воде.

Плотность безводного спирта и его растворов зависят от температуры и с повышением её уменьшается. В производстве обычно пользуются относительной плотностью, показывающей отношение массы единицы объема спирта (или его раствора) к массе такой же единицы объема воды при температуре 200 ºC.

Коэффициенты объемного расширения (сжатия) у спирта по сравнению с водой примерно в пять раз больше, что должно учитываться при заполнении герметичных емкостей.
Все эти технологические приемы направлены прежде всего на устранение примесей, образующихся в процессе спиртового брожения.

Однако, не смотря на это, в ректификованных спиртах, и, соответственно,--, методами ГМХ обнаруживаются примеси, Содержание некоторых из них строго регламентируется. К числу таких вредных веществ относятся альдегиды (акролеин, кротоновый альдегид, фурфурол), сивушное масло, эфиры и метиловый спирт.

Для определения некоторых спиртов (этанол, глицерин) существует качественная реакция – йодоформная проба. Ее проводят самой первой, чтобы подтвердить или исключить содержание этанола в метаноле. В результате проведения пробы выпадают в осадок ярко-желтые кристаллы трийодметана (йодоформа). Метанол эту реакцию не дает.
C₂H₅OH + J₂ + NaOH = CHJ₃↓ + NaJ + HCOONa + H₂O

Хим.св-ва спирта. Этанол смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом; образует азеотропные смеси с водой; бензолом; этилацетатом, а также тройные азеотропные смеси.

Этиловый спирт реагирует с щелочными металлами и с магнием с образованием этилатов и водорода.

Например при реакции с натрием Na образуется этилат натрия:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + Н₂↑

Аналогично идёт реакция с калием K:

2C₂H₅OH + 2К → 2С₂Н₅ОК + Н₂↑
Кач реакц. йодоформная проба: образование характерного желтого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Реакция образования уксусно-этилового эфира. Этиловый спирт с ацетатом натрия в присутствии серной кислоты образует уксусно-этиловый эфир, имеющий характерный запах:

2CH 3 COONa + 2C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 ---> 2СН 3 СООС 2 Н 5 + Na 2 SO 4 + 2H 2 O

 

Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1—2 капли бензоилхлорида. При частом взбалтывании смеси к ней прибавляют по каплям 10 %-й раствор гидроксида натрия до исчезновения удушливого запаха бензоилхлорида. Появление запаха этилбензоата указывает на наличие этилового спирта в пробе. Этот запах лучше, ощущается после нанесения нескольких капель реакционной смеси на кусочек фильтровальной бумаги. Реакции мешает метиловый спирт, так как запах этилбензоата напоминает запах бензойнометилового эфира.