Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Кислотно-основные свойства гетероциклов
Пиррол по своим химическим свойствам является слабой кислотой. Кислотные свойства проявляются при взаимодействии пиррола со щелочными металлами:
2 + 2K 2 + H2
Производные пиррола – биологически важные природные соединения. К ним относятся красящие вещества животного и растительного происхождения. Порфирин крови – гем. Порфирин растений – хлорофилл. Порфирин желчи – билирубин. В основе всех порфиринов – порфин – тетрациклическая система, состоящая из четырех пирольных ядер, связанных между собой CH-группами. В геме крови эти ядра внутри цикла связываются атомом железа. В хлорофилле – атомом магния.
Из шестичленных ароматических гетероциклов с одним гетероатомом важное значение имеет пиридин – бесцветное вещество с неприятным запахом и температурой кипения 1150С:
Пиридин имеет общее π-электронное облако из шести электронов, однако его ароматические свойства выражены слабее, чем у бензола, что объясняется меньшей электронной плотностью на атоме углерода в кольце, из-за влияния электроотрицательного атома азота. Неподеленная электронная пара азота в пиридине, в отличие от пиррола, не участвует в образовании единой π-электронной системы, поэтому пиридин проявляет хорошо выраженные основные свойства, образует соли при взаимодействии с кислотами (согласно современной теории кислот и оснований, основания – соединения, присоединяющие протон, а кислоты – отщепляющие протон).
+ H Cl
Проявляя основные свойства, пиридин и его гомологи известны под названием пиридиновые основания. Из азотистых ароматических гетероциклов с двумя гетероатомами рассмотрим имидазол
В его молекуле имеются атомы азота двух типов: пирольный (N-H) и пиридиновый. Благодаря этому он проявляет амфотерные свойства (и кислотные, и основные). Из шестичленных азотистых ароматических гетероциклов с двумя гетероатомами, которые носят общее название диазинов и различаются взаимным расположением атомов азота, наибольшее значение имеет пиримидин.
Он также содержит сопряженную ароматическую π-систему, но наличие двух атомов азота в молекуле пиримидина еще больше, по сравнению с пиридином, уменьшают электронную плотность на атомах углерода, что приводит к меньшей основности диазинов. Они являются очень слабыми основаниями.
Если в гетероцикле два атома азота – вторичный (NH) и третичный (N), то нумерацию начинают с вторичного. Пиримидин – кристаллическое вещество с температурой плавления 20-220С. Производные пиримидина входят в состав нуклеиновых кислот. Они представляют собой гидрокси- и аминопроизводные пиримидина. 2,4-дигидрокси пиримидин (урацил – У)
5-метил 2,4-дигидроксипиримидин (5-метилурацил) – Тимин (Т)
2-гидрокси 4-аминопиримидин (цитозин – Ц)
Для пиримидиновых оснований, содержащих ОН группу характерна кето-енольная таутомерия.
енольная форма кето форма
В состав нуклеиновых кислот пиримидиновые основания входят в кетоформах. Из бициклических азотистых ароматических гетероциклов важным является пурин:
Из производных пурина – аденин – А (6-аминопурин):
и гуанин – Г (2-амино 6-гидроксипурин)
Их называют пуриновыми основаниями. Аденин – кристаллическое вещество, плавится с разложением при температуре 3600С, нерастворим в воде. В свободном виде содержится в животных и растениях. Гуанин – твердое вещество, нерастворим в воде, растворим в кислотах и щелочах. Строение мононуклеотидов Как было сказано, структурными единицами нуклеиновых кислот, их мономерами являются нуклеотиды, состоящие из одного из перечисленных выше гетероциклических азотистых оснований, углевода и фосфорной кислоты. Углевод занимает среднее положение в этой триаде. Часть мононуклеотидов, содержащих только азотистое основание и углевод называется нуклеозидом. При этом углевод и азотистое основание связано N-гликозидной связью. Углевод входит в состав нуклеотида в β-форме.
Атом углерода в рибозе обозначают 1’, 2’, 3’…
Нуклеотиды - это фосфорилированные нуклеозиды. Они являютсяя мономерами нуклеиновых кислот.
уридинмонофосфат (УМФ) АМФ, АДФ, АТФ.
Мононуклеотид может быть дальше фосфорилирован фосфорной кислотой, в результате будут образовываться ди-, трифосфаты. Нуклеотиды ДНК и РНК отличаются по составу. При полном гидролизе нуклеиновых кислот в гидролизате мы получаем:
Как видно из формулы ди-, тринуклеотидов в их молекулы входят «макроэргические связи» (в них аккумулируется энергия, выделяющаяся при окислении веществ в метаболических процессах). По мере необходимости для организма эти связи расщепляются, и выделяется энергия, расходующаяся на анаболические процессы, т.е. на биосинтез, совершение механической работы и т.д.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2017-02-07; просмотров: 159; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.16.218.62 (0.011 с.) |