Лабораторно-практичне заняття № 11

Тема. 11. Гетероциклічні сполуки

План лабораторного заняття

1. Повторення матеріалу теми.

2. Письмова контрольна робота.

3. Виконання експериментальної частини

4. Оцінка знань теорії

Завдання для самостійної підготовки

до лабораторного заняття №11

1.Гетероциклічні сполуки, їхня класифікація, біологічна роль.

2. П’ятичленні гетероциклічні сполуки. Будова циклу.

3. Властивості по циклу і гетероатому.

4. Фурфурол. Особливості будови і хімічної поведінки.

5. Пірол. Особливості будови і хімічної поведінки.

6. Будова і біологічна роль:

а) хлорофілу, геміну;

б) індолу, гетероауксину, триптофану.

7. Шестичленні гетероциклічні сполуки. Будова піридину і піримідину, пурину. Пуринові і піримідинові основи.

8. Властивості піридину. Порівняти по властивостях його з піролом.

9. Похідні піридину, застосування. Вітамін РР.

10. Піран. a–пірон, g-пірон, хромон. Флавонові та антоцианові барвники.

11. Алкалоїди. Загальне представлення про будову, біологічна роль. Окремі представники.

Завдання до лабораторного заняття №11 та методичні рекомендації

ДОСЛІД 1. ДОСЛІДЖЕННЯ ДЕЯКИХ ВЛАСТИВОСТЕЙ ФУРФУРОЛУ

МАТЕРІАЛИ: розчин фуксинсірчистої кислоти, аміачний розчин оксиду срібла, 5% розчин фурфуролу, ацетат аніліну, смужка фільтрованого паперу, флороглюцин - твердий, 20% розчин соляної кислоти.

1. Реакція фурфуролу з розчином фуксинсірчистої кислоти.

До кількох крапель розчину фурфуролу додають 1-2 краплі фуксинсірчистої кислоти. Відзначають забарвлення. Що воно доводить?

2. Реакція “срібного дзеркала”.

До шести крапель розчину фурфуролу додати 2-3 краплі аміачного розчину оксиду срібла. Нагріти. Спостереження. Представити хімізм процесу.

3. Кольорова реакція фурфуролу з аніліном.

Смужку фільтрувального паперу змочити розчином ацетату аніліну, а потім нанести на неї 1-2 краплі розчину фурфуролу. Спостерігати характерне забарвлення.

4. Кольорова реакція фурфуролу з флороглюцином.

0,1г флороглюцину розчинити в соляній кислоті. До отриманого розчину додати декілька крапель фурфуролу. Суміш прокип'ятити. Спостерігати появу вишнево-червоного забарвлення внаслідок конденсації фурфуролу з флороглюцином.

ДОСЛІД 2. КОЛЬОРОВА РЕАКЦІЯ НА ПІРОЛ

МАТЕРІАЛИ: пірол, концентрована соляна кислота, лучина.

У пробірку вносять 5-6 крапель піролу, стільки ж води, суміш кип'ятять. У пари киплячої рідини внести лучину, змочену концентрованою соляною кислотою. Відзначити виникле забарвлення.

ДОСЛІД 3. ВІДНОШЕННЯ ПІРІДІНУ ДО ОКИСНЕННЯ

МАТЕРІАЛИ: водний розчин піридину, 0,5 % розчин перманганату калію.

До кількох крапель водяного розчину піридину долити розчин перманганату калію. Вміст пробірки перемішати. Що спостерігаєте? Що доводить проведена реакція?

ДОСЛІД 4. ОСНОВНИЙ ХАРАКТЕР ПІРІДІНУ

МАТЕРІАЛИ: розчин піридину.

У пробірку з кількома краплями розчину піридину внести лакмусовий папір (червоний). Спостереження.

ДОСЛІД 5. ОДЕРЖАННЯ КОФЕЇНУ З ЧАЮ

МАТЕРІАЛИ: чай, насичений розчин таніну.

На годинникове скло помістити 1г сухого чаю. Накрити скло іншим таким же склом і на невеликому полум'ї на азбестовій сітці нагріти. Спочатку виділяються пари води, а потім сублімується кофеїн, що осідає у вигляді кристалів на верхньому склі. Отримані кристали розчинити у воді, відфільтрувати і до фільтрату додати кілька крапель насиченого розчину таніну. Спостереження.

ДОСЛІД 6. РЕАКЦІЯ НІКОТИНУ З ДЕЯКИМИ ГРУПОВИМИ АЛКАЛОЇДНИМИ РЕАКТИВАМИ

МАТЕРІАЛИ: розведений водяний розчин нікотину, 10% розчин таніну, насичений водний розчин пікринової кислоти.

У чотири пробірки внести 0,5мл розчину нікотину. У першу додати одну краплю розчину фенолфталеїну. У другу пробірку - 10 крапель таніну, у третю - 3-4 краплі розчину йоду, у четверту - насичений розчин пікринової кислоти. Відзначити спостереження. Як реагує нікотин із груповими алкалоїдними реактивами?

 

Література: 1 (448-472), 2 (309-336).

ІНДИВІДУАЛЬНІ ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ СТУДЕНТІВ ТА МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ДО ЇХ ВИКОНАННЯ