Тема 2. Вуглеводні. Насичені вуглеводні

Методичні поради до вивчення теми

У молекулах насичених вуглеводнів атоми вуглецю зв’язані між собою простим зв’язком (s-зв’язок), утворюючи прямий або розгалужений ланцюг.

Усі одиниці валентності атома вуглецю, не використані на зв’язок між вуглецевими атомами, насичені атомами водню.

Усі атоми зв’язані між собою тільки s-/сігма/ зв’язком - ковалентним зв’язком. Необхідно запам’ятати назву і формули перших десяти представників гомологічного ряду насичених вуглеводнів /алканів/, засвоїти принцип побудови гомологічного ряду. Цей принцип буде повторюватись при побудові всіх гомологічних рядів.

Найважливішою номенклатурою є міжнародна /систематична, ІЮПАК/.

Використовується також тривіальна /випадкова/ назва органічних сполук. Так, перші чотири члени гомологічного ряду алканів мають тривіальні назви:

CH₄ - метан; C₂H₆ - етан; C₃H₈ - пропан; C₄H₁₀ - бутан.

Насичені вуглеводні за нормальних умов - малоактивні сполуки. Пояснюється це тим, що всі атоми у молекулах зв’язані між собою s-зв’язками, які є міцними.

При підвищеній температурі, опромінюванні, дії активних реагентів вони вступають в реакції.

Так, при взаємодії хлору з метаном при опромінюванні світлом проходить реакція заміщення атомів водню на хлор.

H₃C-H + Cl₂ ® H₃C-Cl + HCl

хлорметан

Ця реакція йде по ланцюговому радикальному механізму заміщення.

 

Cl: Cl 2Сl·

 

CH₃: H + Cl· ® CH₃· + HCl

 

CH₃· + Cl: Cl ® CH₃-Cl + Cl· і тощо…

 

При високих температурах проходять реакції розщеплення вуглецевого ланцюга молекул алканів (крекінг).

Наприклад:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

декан

 

® CH₃-CH₂· + ·CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ ®

етил (радикал) октил (радикал)

 

® CH₂=CH₂ + CH₃-(CH₂)₆-CH₃

етен октан

Термінологічний словник

Алкани (насичені вуглеводні або парафінами,— від ла­тинського parum affinis — малоактивний) називають вуглеводні, в молекулах яких атоми вуглецю зв'язані між собою ординарними σ-зв'язками, а всі інші валентності насичені атомами водню. Елек­тронні орбіталі атомів вуглецю в насичених вуглеводнях перебувають у стані sp³- агібридизації (перший валентний стан атома вуглецю).

Алкіл – одновалентний радикал

Сігма σ-зв'язки - зв’язки, в яких максимальне перекриття електронних хмар відбувається на лінії між центрами атомів.

Лабораторно-практичне заняття № 2

Тема 2. Вуглеводні. Алкани

План лабораторного заняття

1. Повторення матеріалу теми.

2. Письмова контрольна робота.

3. Виконання експериментальної частини

4. Оцінка знань теорії.

Завдання для самостійної підготовки

1. Будова атому вуглецю в органічних сполуках.
2. Теорія хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова.
3. Гомологічний ряд насичених вуглеводнів. Номенклатура.
4. Вивести ізомери сполук і назвати по наукових номенклатурах:

а) С₆Н₁₄;

б) С₄Н₁₀.

1. Написати скорочені структурні формули сполук:

а) 2,2,3,3 –тетрахлоргексан,

б) 2,3-диметил-3,4-дихлорпентан,

в) метилетилпропілметан.

1. Привести рівняння реакцій галогенування, нітрування, сульфування, дегідрування, окиснювання, крекінгу 3-метилпентану.

Завдання до лабораторного заняття №1 та методичні рекомендації до їх виконання

ВУГЛЕВОДНІ