Ядовитые галогенопроизводные 


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Ядовитые галогенопроизводные



Хлороформ и хлоралгидрат

Хлороформ (трихлорметан) — бесцветная, прозрачная, подвижная и легколетучая жидкость, обладающая характерным запахом и жгучим вкусом. Температура кипения 59,5—62°. Удельный вес 1,498 при температуре 15°. Растворяется в воде в соотношении 1:200. Со спиртом, эфиром, бензином смешивается во всех отношениях.

Хлоралгидрат (1,1-диокси-2,2,2-трихлорэтан)•—бесцветные кристаллы с острым запахом, слегка горьковатого царапающего вкуса. Легко растворяется в воде, спирте, эфире, хлороформе. На воздухе расплывается и медленно улетучивается. Температура плавления 49—53°.

Хлороформ и хлоралгидрат перегоняются (особенно при малых количествах их в объектах исследования) в первые порции дистиллята. При количестве более 1 г в дистилляте (редко встречается в практике химико-токоикологического анализа) удается наблюдать наличие капель хлороформа и ощущать его характерный запах. При больших количествах хлоралгидрата (что также встречается редко) прибавление едкой щелочи и очень слабое нагревание приводят к появлению запаха хлороформа, а иногда даже капель хлороформа:

Количество веществ, которое может быть изолировано с водяным паром из 100 гбиологического материала животного происхождения, составляет не менее 0,2 г хлороформа и 0,05 г хлоралгидрата.

Токсикологическое значение и метаболизм. Хлороформ является хорошим растворителем эфиров, лаков, некоторых алкалоидов. Поэтому он имеет большое промышленное значение. Как вещество, способное вызывать наркоз, хлороформ применяется в медицине. Хлоралгидрат используется в медицине в качестве быстродействующего снотворного средства.

Хлороформ и хлоралгидрат являются наркотиками, вначале возбуждают, а затем парализуют центральную нервную систему.

Смерть от хлороформа при наркозе объясняется не только токсичностью хлороформа, но и рядом других причин. При типичной интоксикации она наступает от паралича дыхания. Химико-токсикологическое исследование внутренних органов трупов лиц, погибших от отравления хлороформом при наркозе, в подавляющем большинстве случаев приводит к обнаружению его в органах. При введении хлороформа через желудок уже 5—10 г вызывают тяжелые признаки отравления: боли, рвоту и явления общего отравления. Смертельной дозой хлороформа считают 50—70 г.

Хлоралгидрат по общему действию на организм напоминает хлороформ. Сильнее выражено его действие на сердечно-сосудистую систему. При остром отравлении смерть нередко наступает от паралича сердца. Смертельная доза, по данным Н. В. Попова и О. И. Глазовой, составляет около 10 г, при заболеваниях сердца опасны дозы менее 10 г. Секционная картина в большинстве случаев нехарактерна. Иногда от мозга, и внутренних органов трупа ощущается запах хлороформа, что дает наводящие указания для правильного направления хода исследования.

О сохраняемости хлороформа в трупе имеются противоречивые мнения. Одни авторы отмечают, что хлороформ быстро выводится из организма и исчезает из трупа благодаря летучести (И. Гадамер), другие указывают на сравнительно продолжительное сохранение его в трупе. Конечными продуктами метаболизма хлороформа являются НС1 и СО2.

Основные метаболиты хлоралгидрата в организме человека следующие: СС13-СН2ОН — трихлорэтанол, возможно СС13-СООН (частично) трихлоруксусная кислота и глюкуронид трихлорэтанола СС13-СH26Н9O6. Все метаболиты выделяются с мочой.

Качественное обнаружение (см. методичку к лаборатрным занятиям).

Количественное определение. Количественное определение галогенопроизводных основано на отщеплении при нагревании со спиртовым раствором едкого натра органически связанного хлора и аргентометрическом определении хлорид-иона.

Четыреххлористый углерод

Четыреххлористый углерод представляет собой прозрачную, подвижную, тяжелую жидкость с удельным весом 1,594—1,600 и запахом, напоминающим запах хлороформа. Почти не растворяется в воде (растворимость 0,077 г/мл при температуре 25°), хорошо смешивается с безводным спиртом, эфиром, бензолом, бензином. Температура кипения 75,5—77,5°, [α]20D = 1,462—1,464.

Дистиллят при содержании CCl4 в объекте исследования в количестве большем, чем 1—1,2 г, обладает своеобразным запахом. Иногда в нем наблюдается наличие капель CCl4. При меньших количествах CCl4 перегоняется с водяным паром в первые порции дистиллята (5 мл). Количества CCl4, которые могут быть изолированы дистилляцией с водяным паром из 100 г биологического материала животного происхождения, составляют около 1 г.

Токсикологическое значение и метаболизм. Четыреххлористый углерод широко используется как хороший растворитель жиров, лаков, смол, восков, каучука и т. п., а также для удаления жировых пятен и в качестве консервирующего вещества для меховых изделий. Преимущество его как органического растворителя заключается в том, что он не воспламеняется.

В ветеринарной практике четыреххлористый углерод применяется в качестве противоглистного средства. В результате всасывания его из кишечника, особенно в присутствии жиров, при неосторожном применении его имели место отравления.

Четыреххлористый углерод применяется и как средство для гашения пожаров, особенно для тушения горящей нефти, бензина и т. п.: тяжелые пары его изолируют горящее вещество от кислорода воздуха. Однако при этом возможно отравление фосгеном — продуктом разложения четыреххлористого углерода.

Четыреххлористый углерод ядовит при вдыхании и при приеме внутрь. При вдыхании он вызывает наркоз медленнее, чем хлороформ; действие его на организм напоминает действие хлороформа, но изменения в органах (печень, почки, сердце) более глубоки (жировое перерождение). По вопросу о смертельной дозе CCl4 при приеме внутрь сведения разноречивы. Указывают дозы 29—50 мл и больше.

В литературе приводятся случаи отравления CCl4 как произ­водственного характера, так и связанные с применением его в медицине и ветеринарии. Метаболизм четыреххлористого углерода полностью не изучен, хотя известно, что одним из метаболитов является СНС13 (хлороформ).

Качественное обнаружение. 1. Отщепление хлора и последующее доказательство наличия хлорид-иона реакцией взаимодействия с AgNO3 в азотнокислой среде.

2. Реакция образования изонитрила.

3. Получение розового окрашивания с резорцином в щелочной среде.

4. В отличие от хлороформа и хлоралгидрата четыреххлористый углерод не обладает восстановительной способностью, так как при кипячении его с едким натром не образуются вещества, обладающие восстановительным свойством.

Учитывая низкую чувствительность этой реакции в отношении хлороформа и хлоралгидрата, исключать CCl4 при положительных результатах других реакций следует с осторожностью. Нужно также учитывать неспецифичность реакции: кроме хлороформа и хлоралгидрата, способностью восстанавливать Сu(ОН)2 обладают многие альдегиды. Поэтому химико-токсикологическое значение описанные реакции приобретают только в их совокупности

Количественное определение основано на том же принципе, что и определение хлороформа и хлоралгидрата.



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2017-01-25; просмотров: 1091; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 52.54.111.228 (0.022 с.)