Получение карбоновых кислот путем окисления органических соединений других классов.

Номенклатура карбоновых кислот Таблица №1

Формула	Название по ИЮПАК	Рациональное название	Тривиальное название
	Метановая кислота	--	Муравьиная кислота
	Этановая кислота	--	Уксусная кислота
	Пропановая кислота	Метилуксусная кислота	Пропионовая кислота
	Бутановая кислота	Этилуксусная кислота	Масляная кислота
	2-метилпропановая кислота	Диметилуксусная кислота	Изомасляная кислота
	Пентановая кислота	Пропилуксусная кислота	Валериановая кислота
	2-метилбутановая кислота	Метилэтилуксусная кислота	--
	3-метилбутановая кислота	Изопропилуксусная кислота	Изовалериановая кислота
	2,2-диметилпропановая кислота	Триметилуксусная кислота	Пивалевая кислота
	Гексановая кислота	Бутилуксусная кислота	Капроновая кислота
	Гептановая кислота	Амилуксусная кислота	Энантовая кислота
	Октановая кислота	Гексилуксусная кислота	Каприловая кислота
	Нонановая кислота	Гептилуксусная кислота	Пеларгоновая кислота
	Декановая кислота	Октилуксусная кислота	Каприновая кислота

 

Приведём также пример карбоновой кислоты сложного строения, которую ещё можно назвать по рациональной номенклатуре, не вводя в название цифр (кислота I), и пример кислоты, которую следует называть только по номенклатуре ИЮПАК (кислота II):

Кислота I по рациональной номенклатуре называется трет -бутилизоамил- трет -амилуксусная кислота. По ИЮПАК – 5-метил-2- трет -бутил-2- трет -амилгексановая кислота. Так как в кислоте II радикал слева от карбокильной группы сложен и не имеет узаконенного названия, то эту кислоту можно назвать только по номенклатуре ИЮПАК – 5,6-диметил-2- трет -бутил-2- трет -амилгептановой кислотой.

Все карбоновые кислоты образуют соли. Примеры названий солей некоторых карбоновых кислот приведены в таблице № 2

Таблица № 2

Название кислоты	Пример соли	Название соли по номенклатуре ИЮПАК	Тривиальное название соли
Муравьиная кислота		Метаноат аммония	Формиат аммония
Уксусная кислота		Этаноат кальция	Ацетат кальция
Пропановая кислота		Пропаноат калия	Пропионат калия
Бутановая кислота		Бутаноат натрия	Бутират натрия
2-метилпропановая кислота		2-метилпропаноат лития	Изобутират лития
Валериановая кислота		Пентаноат цезия	Валерат цезия
Изовалериановая кислота		3-метилбутаноат бария	Изовалерат бария
Пивалевая кислота		2,2-диметилпропа- ноат алюминия	Пивалат алюминия
Капроновая кислота		Гексаноат калия	Капронат калия
Энантовая кислота		Гептаноат аммония	Энантоат аммония
Каприловая кислота		Октаноат магния	Каприлат магния
Пеларгоновая кислота		Нонаоат калия	Пеларгонат калия
Каприновая кислота		Деканоат метиламмония	Капринат метиламмония
Бензойная кислота		--	Бензоат натрия

 

Изомерия карбоновых кислот рассмотрена на примере соединений с формулой C₆H₁₂O₂:

 

 

 

 

У карбоновых кислот с числом атомов углерода от четырёх и более имеется множество межфункциональных изомеров. Вот некоторые из них с той же общей формулой C₆H₁₂O₂:

 

1) Сложные эфиры:

 

 

2) Кетоспирты:

 

 

3) Альдегидоспирты:

 

 

4) Непредельные двухатомные спирты:

 

 

 

 

5) Непредельные диэфиры и эфиры-спирты:

 

 

 

6) Циклические спирты и эфиры, а так же циклические эфиры-спирты:

 

 

 

 

 

Электронное и пространственное строение карбоновых кислот на примере уксусной (этановой) кислоты

Способы получения карбоновых кислот

 

Номенклатура карбоновых кислот Таблица №1

Формула	Название по ИЮПАК	Рациональное название	Тривиальное название
	Метановая кислота	--	Муравьиная кислота
	Этановая кислота	--	Уксусная кислота
	Пропановая кислота	Метилуксусная кислота	Пропионовая кислота
	Бутановая кислота	Этилуксусная кислота	Масляная кислота
	2-метилпропановая кислота	Диметилуксусная кислота	Изомасляная кислота
	Пентановая кислота	Пропилуксусная кислота	Валериановая кислота
	2-метилбутановая кислота	Метилэтилуксусная кислота	--
	3-метилбутановая кислота	Изопропилуксусная кислота	Изовалериановая кислота
	2,2-диметилпропановая кислота	Триметилуксусная кислота	Пивалевая кислота
	Гексановая кислота	Бутилуксусная кислота	Капроновая кислота
	Гептановая кислота	Амилуксусная кислота	Энантовая кислота
	Октановая кислота	Гексилуксусная кислота	Каприловая кислота
	Нонановая кислота	Гептилуксусная кислота	Пеларгоновая кислота
	Декановая кислота	Октилуксусная кислота	Каприновая кислота

 

Приведём также пример карбоновой кислоты сложного строения, которую ещё можно назвать по рациональной номенклатуре, не вводя в название цифр (кислота I), и пример кислоты, которую следует называть только по номенклатуре ИЮПАК (кислота II):

Кислота I по рациональной номенклатуре называется трет -бутилизоамил- трет -амилуксусная кислота. По ИЮПАК – 5-метил-2- трет -бутил-2- трет -амилгексановая кислота. Так как в кислоте II радикал слева от карбокильной группы сложен и не имеет узаконенного названия, то эту кислоту можно назвать только по номенклатуре ИЮПАК – 5,6-диметил-2- трет -бутил-2- трет -амилгептановой кислотой.

Все карбоновые кислоты образуют соли. Примеры названий солей некоторых карбоновых кислот приведены в таблице № 2

Таблица № 2

Название кислоты	Пример соли	Название соли по номенклатуре ИЮПАК	Тривиальное название соли
Муравьиная кислота		Метаноат аммония	Формиат аммония
Уксусная кислота		Этаноат кальция	Ацетат кальция
Пропановая кислота		Пропаноат калия	Пропионат калия
Бутановая кислота		Бутаноат натрия	Бутират натрия
2-метилпропановая кислота		2-метилпропаноат лития	Изобутират лития
Валериановая кислота		Пентаноат цезия	Валерат цезия
Изовалериановая кислота		3-метилбутаноат бария	Изовалерат бария
Пивалевая кислота		2,2-диметилпропа- ноат алюминия	Пивалат алюминия
Капроновая кислота		Гексаноат калия	Капронат калия
Энантовая кислота		Гептаноат аммония	Энантоат аммония
Каприловая кислота		Октаноат магния	Каприлат магния
Пеларгоновая кислота		Нонаоат калия	Пеларгонат калия
Каприновая кислота		Деканоат метиламмония	Капринат метиламмония
Бензойная кислота		--	Бензоат натрия

 

Изомерия карбоновых кислот рассмотрена на примере соединений с формулой C₆H₁₂O₂:

 

 

 

 

У карбоновых кислот с числом атомов углерода от четырёх и более имеется множество межфункциональных изомеров. Вот некоторые из них с той же общей формулой C₆H₁₂O₂:

 

1) Сложные эфиры:

 

 

2) Кетоспирты:

 

 

3) Альдегидоспирты:

 

 

4) Непредельные двухатомные спирты:

 

 

 

 

5) Непредельные диэфиры и эфиры-спирты:

 

 

 

6) Циклические спирты и эфиры, а так же циклические эфиры-спирты:

 

 

 

 

 

Электронное и пространственное строение карбоновых кислот на примере уксусной (этановой) кислоты

Способы получения карбоновых кислот

 

Получение карбоновых кислот путем окисления органических соединений других классов.

1.1 Путём газофазного каталитического окисления алканов, например:

1.2 Путём окисления алкенов сильными окислителями в жидкой фазе в кислой среде, например:

 

1.3 Путём окисления алкинов в тех же условиях, например:

 

 

 

 

1.4 Путём окисления алкадиенов могут быть получены одновременно две монокарбоновые и одна дикарбоновая кислоты, например:

 

 

 

 

 

1.5 Путём окисления алкильных производных бензола, например:

 

 

 

 

 

1.6 Путём окисления первичных спиртов сильными окислителями в кислой среде, например:

 

 

 

Из третичных спиртов можно получить кислоты наряду с кетонами и углекислым газом. В отличие от окисления первичных и вторичных спиртов, которые окисляются при 0^оС, третичные реагируют с теми же окислителями только при нагревании и с разрывом С – С связей рядом со связью С – О, например:

 

 

1.7 Путём самопроизвольного окисления альдегидов кислородом воздуха (аутоокисление). Например:

 

1.8 Путём проведения реакции Канниццаро, например:

 

 

 

 

Как видно эта реакция является реакцией диспропорционирования альдегидов до кислот и спиртов.

 

 

1.9 Путём окисления альдегидов гидроксидом меди (II), например:

Реакция является качественной на альдегиды.

1.10 Путём окисления альдегидов гидроксидом диамминсеребра, например:

 

Эта реакция носит название реакции «серебряного зеркала» и так же является качественной на альдегиды.

1.11 Путём окисления сложных эфиров. Если в спиртовой части сложного эфира остаток первичного спирта, то получаются две разные кислоты, например: