Модели молекул метана, этана, пропана, бутана, изобутана

Ход работы:

Задание 1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

А) нонан Б) декан В) гексан Г) октан

 

А____________________________________________________________________________

Б____________________________________________________________________________

В____________________________________________________________________________

Г____________________________________________________________________________

Задание 2. Соберите модель молекулы метана. Для этого из пластилина светлых тонов изготовьте четыре небольших шарика, а из пластилина темных тонов - один шарик, который приблизительно в два раза больше предыдущих. В качестве стержней можно использовать спички. Учтите, что в молекуле метана угол между химическими связями

С-Н составляет 109°, т.е. молекула имеет тетраэдрическое строение. Нарисуйте шаростержневую модель молекулы метана.

Задание 3. Соберите модель молекулы н-бутана, используя пластилин. Аналогично соберите модель молекулы изобутана. Учтите, что в молекуле бутана атомы углерода расположены по соотношению друг к другу под углом 109°, т.е. углеродная цепь должна иметь зигзагообразное строение. В молекуле изобутана все связи центрального атома углерода направлены к вершинам правильного тетраэдра. Сравните строение этих углеводородов. Нарисуйте шаростержневые модели молекул бутана и изобутана.

 

Задание 4.Напишите структурные формулы всех возможных изомеров гексана. Назовите их по международной номенклатуре.

Задание 5.Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

А) 2-метилгексан:

Б) 2,2-диметилпентан;

В) н-пентан;

Г) 2,2-диметил-4этилгексан;

Д) 2,3,4-триметилпентан;

Е) 2-этилпентан

А	Г
Б	Д
В	Е

Вопросы для закрепления материала:

1.Запишите определения.

Органические соединения - _____________________________________________________

_____________________________________________________________________________

 

Органическая химия - __________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

 

Углеводороды - _______________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

 

Гомологический ряд - _________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

 

Гомологи - ___________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

 

Изомеры - ____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

 

Изомерия - ___________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________

 

2. Укажите валентность элементов в органических соединениях:

А) углерода ______; Б) водорода ______; В) кислорода _______; Г) азота ______.

 

3. Подчеркните формулы органических соединений. ВаСО₃, СН₄, СО₂, СН₃ОН, Н₂СО₃, НСl, С₄Н₁₀, СО, С₆Н₆, Na₂СО₃, С₂Н₅СООН, С₂Н₂, NН₃, КНСО₃, СН₃NН₂

Выпишите формулы углеводородов_______________________________________________

_____________________________________________________________________________

 

4.Определите степень окисления элементов в соединениях: СН₄; С₂Н₂; С₂Н₄; С₅Н₁₀; С₂Н₅ОН; СН₃NН₂

 

Условия выполнения задания

1. Место (время) выполнения задания: задание выполняется на занятие в аудиторное время

2. Максимальное время выполнения задания: 90 мин.

3. Вы можете воспользоваться учебником, конспектом лекций

Шкала оценки образовательных достижений:

Критерии оценки: Выполнение работы более 90% –оценка «5»,

70-90% - оценка «4»,

50 -70% - оценка «3»,

Менее 50% - оценка «2».

Лабораторная работа №6

Тема работы: Кислородсодержащие органические соединения.

Цель: изучить химические свойства этилового спирта, глицерина, уксусной кислоты, глюкозы, сахарозы и крахмала.

Техника безопасности

1. Работа с нагревательными приборами.

2. Работа с химической посудой.

3. Работа с химическими реактивами.

Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, медная проволока, гранулы цинка, оксид меди (II), кристаллический карбонат натрия, крахмал, растворы глицерина, гидроксида натрия, сульфата меди (II), глюкозы, сахарозы, этилового спирта, спиртового раствора йода, вода.

Задание: Выполните опыты и оформите отчет, заполнив таблицу.

Теоретическая часть

К кислородсодержащим органическим соединениям, которые состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, относятся спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры, углеводы. Их химические свойства определяются наличием в молекулах различных функциональных групп.

Этиловый спирт С₂Н₅ОН-бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды, хорошо растворим в воде и сам является растворителем многих неорганических и органических веществ. Этанол – ядовитое наркотическое вещество. Спирт легко воспламеняется и горит синеватым почти не светящимся пламенем. Этиловый спирт реагирует со щелочными металлами с образованием алкоголятов.

2С₂H₅OH + 2Na = 2C₂H₅ONa +H₂

Этанол вступает в реакцию дегидратации:

С₂Н₅ОН→С₂Н₄↑ + Н₂О

Межмолекулярная дегидратация:

С₂Н₅ОН + НОС₂Н₅ = С₂Н₅-О-С₂Н₅ + Н₂О

Оксид меди (II) окисляет спирт в альдегид:

С₂Н₅ОН + СuО = СН₃-СНО + Н₂О + Сu

С карбоновыми кислотами спирт образует сложные эфиры:

СН₃-СООН + С₂Н₅ОН = СН₃-СОО-С₂Н₅ + Н₂О

Глицерин -это представитель трехатомных спиртов. Он неограниченно растворим в воде, очень гигроскопичен, не ядовит. Если оставить глицерин в открытом сосуде, его масса увеличивается до 40% за счёт поглощения влаги из воздуха. Это свойство широко используется в парфюмерной промышленности. Глицерин используют как пищевую добавку при изготовлении кондитерских изделий и напитков, при производстве пластмасс, в кожевенном производстве и текстильной промышленности, а также для изготовления взрывчатых веществ. Качественной реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие со свежеполученным осадком гидроксида меди (II), который растворяется с образованием ярко-синего раствора.

Карбоновые кислоты – это органические вещества в состав которых входит карбоксильная группа – СООН, связанная с углеводородным радикалом.

Класс карбоновых кислот очень разнообразен. Начинает гомологический ряд муравьиная кислота или метановая (НСООН). Муравьиная кислота – это жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде, ядовита, при попадании на кожу вызывает ожоги. Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, крапивой, некоторыми видами медуз, содержит эту кислоту. Второй представитель гомологического ряда - уксусная кислота, бесцветная жидкость с характерным запахом, смешивается с водой в любых соотношениях.

Уксусная кислота часто встречается в растениях, в выделениях животных, образуется при окислении органических веществ. Из всех карбоновых кислот она имеет самое широкое применение. Всем известно использование водного раствора уксусной кислоты – уксуса в качестве вкусового и консервирующего средства (приправа к пище, маринование грибов, овощей). Путем различных реакций солеобразования получают соли уксусной кислоты – ацетаты. Уксусная кислота используется для получения искусственных волокон, пластмасс на основе целлюлозы, производства красителей (индиго), медикаментов (аспирин), ядохимикатов, органического стекла. Сама кислота и её эфиры являются хорошими растворителями.

При диссоциации уксусной кислоты образуются ионы водорода:

СН₃COOH → СН₃COO ^- + H⁺

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами и их оксидами, со щелочами:

2СН₃СООН + 2К = 2СН₃СООК + Н₂

ацетат калия

СН₃СООН + КОН = СН₃СООК + Н₂О

Взаимодействуют со спиртами с образованием сложных эфиров:

СН₃CОOН + НOС₂Н₅ → СН₃COО С₂Н₅ + Н₂О

этиловый эфир уксусной кислоты

Углеводы представляют собой конечные продукты фотосинтеза и являются исходными веществами для биосинтеза других органических соединений. Одним из наиболее распространенных моносахаридов является глюкоза, которая имеет молекулярную формулу С₆Н₁₂О₆. Глюкоза – белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде. По химическому строению глюкоза многоатомный спирт и альдегид, содержит пять гидроксильных групп –ОН и одну карбонильную группу. Как альдегид она вступает в реакции гидрирования, дает реакцию «серебряного зеркала». Как многоатомный спирт, вступает в реакцию этерификации. Специфическим свойством глюкозы является процесс брожения. Существует несколько типов брожения: спиртовое, молочнокислое и маслянокислое. В живом организме глюкоза окисляется кислородом воздуха до углекислого газа и воды, с выделением большого количества энергии.

Глюкоза – основной источник энергии в клетке. Именно она используется в лечебных целях (применяют внутрь или вводят внутривенно ослабленным больным). Кроме того глюкозу используют для получения различных соединений: этилового спирта, молочной кислоты и др. В пищевой промышленности ее применяют в качестве заменителя сахарозы. В молекуле глюкозы объединяются свойства альдегида и многоатомного спирта, поэтому глюкозу называют альдегидоспиртом. Подобно многоатомным спиртам глюкоза с гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор.

При нагревании глюкозы с Cu(OH)₂ получается характерная реакция на альдегиды – «медное зеркало».

СН₂ОН ─ (СНОН)₄ ─ C ═ O + 2Cu(OH)₂ = CH₂OH ─ (CHOH)₄ ─ C ═ O + Cu₂O↓ + 2H₂O

│ │

H OH

При нагревании глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра получается характерная реакция на альдегиды – «серебряное зеркало».

СН₂ОН ─(СНОН)₄ ─C ═ O + Ag₂O → CH₂OH ─(CHOH)₄ ─ C ═ O + 2Ag↓

│ │

H OH

Под действием биологических катализаторов – ферментов – глюкоза способна превращаться в спирт – это так называемое спиртовое брожение.

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

Крахмал представляет собой белый аморфный порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде крахмал сначала набухает, а затем дает вязкий раствор, который называется клейстером. Крахмал является смесью полисахаридов, поэтому не дает реакций, свойственных моносахаридам. Он не обладает восстановительными свойствами – не образует красного осадка оксида меди (I). При действии минеральных кислот крахмал гидролизуется до глюкозы.

(С₆Н₁₀О₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

Характерной реакцией на крахмал является реакция его с раствором иода - раствор окрашивается в интенсивный синий цвет.

Ход работы

Опыт	Результаты
Опыт №1 Окисление этилового спирта оксидом меди (II).	В пробирку поместите 4 капли этилового спирта и погрузите в нее прокаленную медную спираль, покрытую черным налетом оксида меди (II).	Что наблюдаете? ___________________________________ ___________________________________ Напишите уравнение реакции   ___________________________________ ___________________________________
Опыт №2 Получение глицерата меди	В пробирку налейте 1 мл 10%-го раствора сульфата меди (II) и добавьте немного 10%-го раствора гидроксида натрия. К полученному осадку добавьте по каплям глицерин. Взболтайте смесь.	Что наблюдаете? ___________________________________ Напишите уравнение реакции ___________________________________ Что наблюдаете? ___________________________________ Напишите уравнение реакции ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________
Опыт №3 Свойства уксусной кислоты.	В три пробирки налейте по 2 мл уксусной кислоты. В первую пробирку добавьте гранулу цинка, во вторую – несколько крупинок оксид меди (II), в третью – кристаллический карбонат натрия.	Что наблюдаете? 1 пробирка__________________________ 2 пробирка__________________________ 3 пробирка__________________________   На­пишите уравнения реакций 1 __________________________________ ___________________________________   2 __________________________________ ___________________________________   3 _________________________________ ___________________________________
Опыт №4 Действие гидроксида меди (II) на глюкозу.	а) В пробирку прилейте 0,5 мл раствора глюкозы и 2 мл раствора гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте 1 мл раствора сульфата меди (II).   б) К полученному раствору добавьте 1 мл воды и нагрейте на пламени спиртовки только верхнюю часть раствора.	Что наблюдаете? ___________________________________ Напишите уравнение реакции ___________________________________ ___________________________________   Что наблюдаете? ___________________________________ Напишите уравнение реакции ___________________________________ ____________________________________
Опыт №5 Действие гидроксида меди (II) на сахарозу.	В пробирку прилейте 0,5 мл раствора сахарозы и 2 мл раствора гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте 1 мл раствора сульфата меди (II). Полученный раствор осторожно нагрейте.	Что наблюдаете? ___________________________________ ___________________________________   Напишите уравнение реакции ___________________________________ ___________________________________
Опыт №6 Действие йода на крахмал.	В стакан с 20 мл воды, нагретой до кипения, добавьте 2 г крахмала, хорошо размешайте образовавшуюся суспензию до образования прозрачного коллоидного раствора – крахмального клейстера. Налейте в пробирку 2-3 мл охлажденного клейстера и добавьте несколько капель спиртового раствора йода. Нагрейте смесь в пробирке.	Что наблюдаете? ___________________________________ __________________________________ __________________________________ __________________________________ ___________________________________ ___________________________________

Общий вывод:_________________________________________________________________

__________________________________________________________________

_______________________________________________________________

________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________

 

Вопросы для закрепления материала:

1. Почему глюкоза проявляет свойства альдегидов и спиртов?

________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________

2. Почему сахароза не дает реакцию «серебряного зеркала»?

________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________

3. Как можно обнаружить крахмал в продуктах питания?

________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________

4. В трех пробирках находятся растворы: уксусной кислоты, глюкозы и глицерина. Определите характерными реакциями, в какой из пробирок находится какое вещество, и напишите уравнения реакций.

________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________

________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

5. Осуществите превращение: CO₂ → C₆H₁₂O₆ → C₂H₅OH → CO₂

______________________________________________________________

________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________

Условия выполнения задания

1. Место (время) выполнения задания: задание выполняется на занятие в аудиторное время

2. Максимальное время выполнения задания: 90 мин.

3. Вы можете воспользоваться учебником, конспектом лекций

Шкала оценки образовательных достижений:

Критерии оценки: Выполнение работы более 90% –оценка «5»,

70-90% - оценка «4»,

50 -70% - оценка «3»,

Менее 50% - оценка «2»

Литература

Основная:

1. Ерохин Ю.М. Химия для профессий и специальностей технического и естественно-научного профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. - М., 2016.

2. Габриелян, О.С. Химия для профессий и специальностей технического профиля. - М., 2014.

3. Егоров А.С. Химия для колледжей. – Ростов н/Д, 2013.

 

Дополнительная:

1. Габриелян, О.С. Химия: тесты, задачи и упражнения: учеб. пособие для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

2. Ерохин Ю.М. Сборник задач и упражнений по химии (с дидактическим материалом). - М., 2005.

3. Маршанова, Г.Л. Техника безопасности в школьной химической лаборатории: Сборник инструкций и рекомендаций. – М., 2002.

 

Интернет – ресурсы:

www. pvg. mk. ru (олимпиада «Покори Воробьевы горы»).

www. hemi. wallst. ru (Образовательный сайт для школьников «Химия»).

www. alhimikov. net (Образовательный сайт для школьников).

www. chem. msu. su (Электронная библиотека по химии).

www. enauki. ru (интернет-издание для учителей «Естественные науки»).

www. 1september. ru (методическая газета «Первое сентября»).

www. hvsh. ru (журнал «Химия в школе»).

www. hij. ru (журнал «Химия и жизнь»).

www. chemistry-chemists. com (электронный журнал «Химики и химия»).